Alizarina

Alizarina (también conocida como 1,2-dihidroxiantraquinona, Mordant Red 11, C.I. 58000, y Turkey Red) es un compuesto orgánico con fórmula C
₁₄H
₈O
₄ que se ha utilizado a lo largo de la historia como un colorante rojo destacado, principalmente para teñir tejidos. Históricamente se derivó de las raíces de plantas del género Madder. En 1869, se convirtió en el primer tinte natural producido sintéticamente.

La alizarina es el ingrediente principal para la fabricación de los pigmentos lacustres más rubios conocidos por los pintores como rosa más loco y alizarina carmesí. La alizarina en el uso más común del término tiene un color rojo intenso, pero el término también es parte del nombre de varios tintes no rojos relacionados, como Alizarine Cyanine Green y Alizarine Brilliant Blue. Un uso notable de la alizarina en los tiempos modernos es como agente de tinción en la investigación biológica porque tiñe el calcio libre y ciertos compuestos de calcio de un color rojo o púrpura claro. La alizarina continúa utilizándose comercialmente como tinte textil rojo, pero en menor medida que en el pasado.

Historia

La rubia se ha cultivado como colorante desde la antigüedad en Asia central y Egipto, donde ya se cultivaba en el año 1500 a. Se encontró tela teñida con pigmento de raíz de rubia en la tumba del faraón Tutankamón, en las ruinas de Pompeya y en las antiguas Atenas y Corinto. En la Edad Media, Carlomagno fomentó el cultivo más loco. Madder fue ampliamente utilizado como tinte en Europa occidental en los siglos medievales tardíos. En la Inglaterra del siglo XVII, la alizarina se utilizó como tinte rojo para la ropa del New Model Army parlamentario. El distintivo color rojo se seguiría usando durante siglos (aunque también producido por otros tintes como la cochinilla), dando a los soldados ingleses y más tarde a los británicos el sobrenombre de "abrigos rojos".

color alizarin

El tinte más loco se combina con un tinte mordiente. De acuerdo con el mordiente utilizado, el color resultante puede variar desde el rosa hasta el púrpura y el marrón oscuro. En el siglo XVIII, el color más valorado era un rojo brillante conocido como "Turkey Red". La combinación de mordientes y la técnica general utilizada para obtener el Pavo Rojo se originó en el Medio Oriente o Turquía (de ahí el nombre). Era una técnica compleja y de varios pasos en su formulación del Medio Oriente, algunas partes de las cuales eran innecesarias. El proceso se simplificó a finales del siglo XVIII en Europa. En 1804, el fabricante de tinturas George Field en Gran Bretaña había perfeccionado una técnica para hacer que el lago fuera más rubio tratándolo con alumbre y un álcali, que convierte el extracto de rubio soluble en agua en un pigmento sólido e insoluble. Este lago más oscuro resultante tiene un color más duradero y se puede usar de manera más eficaz, por ejemplo, mezclándolo con una pintura. Durante los años siguientes, se descubrió que se podían usar otras sales metálicas, incluidas las que contenían hierro, estaño y cromo, en lugar del alumbre para obtener pigmentos a base de rubia de varios otros colores. Este método general de preparar lagos se conoce desde hace siglos, pero se simplificó a fines del siglo XVIII y principios del XIX.

En 1826, el químico francés Pierre-Jean Robiquet descubrió que la raíz de rubia contenía dos colorantes, la alizarina roja y la purpurina, que se desvanece más rápidamente. El componente de alizarina se convirtió en el primer tinte natural en ser duplicado sintéticamente en 1868 cuando los químicos alemanes Carl Graebe y Carl Liebermann, que trabajaban para BASF, encontraron una forma de producirlo a partir del antraceno. La empresa Bayer AG también tiene sus raíces en la alizarina. Casi al mismo tiempo, el químico de tintes inglés William Henry Perkin descubrió de forma independiente la misma síntesis, aunque el grupo BASF presentó su patente ante Perkin un día. El descubrimiento posterior (realizado por Broenner y Gutzhow en 1871) de que el antraceno se podía extraer del alquitrán de hulla avanzó aún más en la importancia y la asequibilidad de la síntesis artificial de alizarina.

La alizarina sintética podía producirse por una fracción del costo del producto natural, y el mercado de la rubia colapsó prácticamente de la noche a la mañana. La síntesis principal implicó la oxidación del ácido antraquinona-2-sulfónico con nitrato de sodio en hidróxido de sodio concentrado. A su vez, la propia alizarina ha sido reemplazada en gran medida por los pigmentos de quinacridona más resistentes a la luz desarrollados en DuPont en 1958.

Estructura y propiedades

1,4-Dihidroxianthraquinona, también llamada quinizarina, es un isómero de alizarina.

La alizarina es uno de los diez isómeros de dihidroxiantraquinona. Es soluble en hexano y cloroformo, y se puede obtener de este último como cristales de color rojo púrpura, con un punto de fusión de 277 a 278 °C.

La alizarina cambia de color según el pH de la solución en la que se encuentra, lo que la convierte en un indicador de pH.

Aplicaciones

Alizarin Red se utiliza en un ensayo bioquímico para determinar, cuantitativamente mediante colorimetría, la presencia de depósitos calcificados por células de un linaje osteogénico. Como tal, es un marcador de etapa temprana (días 10 a 16 de cultivo in vitro) de mineralización de matriz, un paso crucial hacia la formación de matriz extracelular calcificada asociada con hueso verdadero.

Las habilidades de la alizarina como colorante biológico se observaron por primera vez en 1567, cuando se observó que, cuando se alimentaba a los animales, manchaba de rojo sus dientes y huesos. El químico ahora se usa comúnmente en estudios médicos que involucran calcio. El calcio libre (iónico) forma precipitados con alizarina, y el bloque de tejido que contiene calcio se tiñe de rojo inmediatamente cuando se sumerge en alizarina. Por lo tanto, tanto el calcio puro como el calcio de los huesos y otros tejidos pueden teñirse. Estos elementos teñidos con alizarina se pueden visualizar mejor bajo luces fluorescentes, excitadas por 440–460 nm. El proceso de tinción de calcio con alizarina funciona mejor cuando se lleva a cabo en una solución ácida (en muchos laboratorios, funciona mejor con un pH de 4,1 a 4,3).

En la práctica clínica, se utiliza para teñir el líquido sinovial para evaluar la presencia de cristales básicos de fosfato de calcio. La alizarina también se ha utilizado en estudios relacionados con el crecimiento óseo, la osteoporosis, la médula ósea, los depósitos de calcio en el sistema vascular, la señalización celular, la expresión génica, la ingeniería de tejidos y las células madre mesenquimales.

En geología, se utiliza como colorante para diferenciar los minerales de carbonato de calcio, especialmente calcita y aragonito en secciones delgadas o superficies pulidas.

El lago Madder se ha utilizado como pigmento rojo en pinturas desde la antigüedad.

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  Tinificación de alizarina roja de huesos embrionarios de ratas para estudio de osteogénesis

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  Alizarin rojo manchado juvenil Roosterfish (Nematistius pectoralis) iluminado por luz fluorescente.

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  Johannes Vermeer, Cristo en la Casa de Marta y María, 1654-56. La blusa roja de María está pintada en el lago más loco

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  Mantas de reconstrucción teñidas con más loco