Alilamina
La alilamina es un compuesto orgánico con la fórmula C3H5NH2. Este líquido incoloro es la amina insaturada estable más simple.
Producción y reacciones
Las tres alilaminas, mono-, di- y trialilamina, se producen mediante el tratamiento del cloruro de alilo con amoníaco seguido de destilación, o mediante la reacción del cloruro de alilo con hexamina. Se pueden preparar muestras puras mediante hidrólisis del isotiocianato de alilo, que se comporta como una amina típica.
La polimerización se puede utilizar para preparar homopolímeros (polialilamina) o copolímeros. Los polímeros son membranas prometedoras para su uso en ósmosis inversa.
Otras allylaminas
La dialilamina es un precursor de productos industriales. Las alilaminas funcionalizadas tienen aplicaciones farmacéuticas. Las alilaminas farmacéuticamente importantes incluyen flunarizina y naftifina; esta última estimuló el desarrollo de la reacción de borono-Mannich de Petasis. La flunarizina ayuda a aliviar las migrañas, mientras que la naftifina actúa para combatir infecciones comunes causadas por hongos, como el pie de atleta, la tiña inguinal y la tiña.

Seguridad
La alilamina, al igual que otros derivados alílicos, es un lacrimógeno e irritante de la piel. Su DL50 oral es de 106 mg/kg para ratas.
Referencias
- ^ Nomenclatura de Química Orgánica: IUPAC Recomendaciones y Nombres Preferentes 2013 (Libro Azul). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 681. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Hall, H. K. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". Journal of the American Chemical Society. 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
- ^ a b Ludger Krähling; Jürgen Krey; Gerald Jakobson; Johann Grolig; Leopold Miksche (2002). "Allyl Compounds". Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_425. ISBN 3527306730.
- ^ "Sintesis de allylamina en etanol". ResearchGate. Retrieved 2020-06-30.
- ^ M. T. Leffler (1938). "Allylamine". Sintetías orgánicas. 18: 5. doi:10.15227/orgsyn.018.0005.
- ^ Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" en Enciclopedia de Reagentes para la Síntesis Orgánica, 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi:10.1002/047084289X.ra043 Artículo Fecha de publicación en línea: 15 de abril de 2001
- ^ Beck, John F.; Samblanet, Danielle C.; Schmidt, Joseph A. R. (1 de enero de 2013). "La hidroamación intermolecular catalizada por Palladium de los alanos sustituidos: un método atom-económico para la síntesis de las N-allylaminas". RSC Advances. 3 (43): 20708. código:2013RSCAd...320708B. doi:10.1039/c3ra43870h.
Enlaces externos
- Allylamine from PubChem at National Center for Biotechnology Information