Alicina
Alicina es un compuesto organosulfurado obtenido del ajo. Cuando el ajo fresco se pica o tritura, la enzima alinasa convierte la aliina en alicina, que es la responsable del aroma del ajo fresco. La alicina es inestable y cambia rápidamente a una serie de otros compuestos que contienen azufre, como el disulfuro de dialilo. La alicina es un antialimentario, es decir, el mecanismo de defensa contra los ataques de plagas en la planta de ajo.
La alicina es un líquido aceitoso ligeramente amarillo que le da al ajo su olor característico. Es un tioéster de ácido sulfénico. También se conoce como tiosulfinato de alilo. Su actividad biológica puede atribuirse tanto a su actividad antioxidante como a su reacción con proteínas que contienen tioles.
Estructura y ocurrencia
La alicina presenta el grupo funcional tiosulfinato, R-S-(O)-S-R. El compuesto no está presente en el ajo a menos que se produzca daño tisular, y se forma por la acción de la enzima alinasa sobre la aliina. La alicina es quiral pero ocurre naturalmente solo como un racemato. La forma racémica también se puede generar por oxidación de disulfuro de dialilo:
- (SCH)2CH=CH2)2 + 2 RCO3H + H2O → 2 CH2= CHCH2SOH + 2 RCO2H
- 2 CH2= CHCH2SOH → CH2= CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + H2O
La alinasa se desactiva irreversiblemente por debajo de pH 3; como tal, la alicina generalmente no se produce en el cuerpo por el consumo de ajo fresco o en polvo. Además, la alicina puede ser inestable y se descompone en 16 horas a 23 °C.
Biosíntesis
La biosíntesis de la alicina comienza con la conversión de la cisteína en S-alil-L-cisteína. La oxidación de este tioéter da el sulfóxido (aliina). La enzima alinasa, que contiene fosfato de piridoxal (PLP), escinde la aliina y genera ácido alilsulfénico (CH2=CHCH2SOH), piruvato e iones de amonio. A temperatura ambiente, dos moléculas de ácido alilsulfénico se condensan para formar alicina.
Investigación
La alicina se ha estudiado por su potencial para tratar varios tipos de infecciones bacterianas resistentes a múltiples medicamentos, así como infecciones virales y fúngicas in vitro, pero a partir de 2016, la seguridad y la eficacia de la alicina para tratar infecciones en personas no estaban claras.
En un pequeño ensayo clínico, una dosis alta diaria de alicina extraída (20 veces la cantidad de un diente de ajo) demostró ser eficaz para prevenir el resfriado común. Una revisión Cochrane encontró que esto no es suficiente para sacar conclusiones.
Un estudio de 2021 ha demostrado que "una combinación de vida media corta, alta reactividad y falta de especificidad para proteínas particulares son las razones por las que la mayoría de las bacterias no pueden lidiar con el modo de acción de la alicina y desarrollar un mecanismo de defensa efectivo" y argumentan que 'esa podría ser la clave para el diseño de fármacos sostenibles que aborden problemas graves con la aparición creciente de cepas bacterianas resistentes a múltiples fármacos'.
Historia
Fue aislado y estudiado por primera vez en el laboratorio por Chester J. Cavallito y John Hays Bailey en 1944. La alicina se descubrió como parte de los esfuerzos para crear derivados de tiamina en la década de 1940, principalmente en Japón. La alicina se convirtió en un modelo para los esfuerzos de la química médica para crear otros disulfuros de tiamina. Los resultados incluyeron sulbutiamina, fursultiamina (disulfuro de tetrahidrofurfurilo de tiamina) y benfotiamina. Estos compuestos son hidrofóbicos, pasan fácilmente de los intestinos al torrente sanguíneo y se reducen a tiamina por la cisteína o el glutatión.