Alfa-metiltriptamina

α-metiltriptamina (abreviado como αMT, AMT) es una droga psicodélica, estimulante y entactógena de la clase de la triptamina. Los trabajadores de Upjohn lo desarrollaron originalmente como antidepresivo en la década de 1960 y se usó brevemente como antidepresivo en Rusia con el nombre comercial Indopan antes de ser descontinuado.

Química

αMT es una triptamina con un sustituyente metilo en el carbono alfa. Esta sustitución alfa lo convierte en un sustrato relativamente pobre para la monoamino oxidasa A, lo que prolonga la vida media de αMT y le permite llegar al cerebro y al sistema nervioso central. Su relación química con la triptamina es análoga a la de la anfetamina con la fenetilamina, siendo la anfetamina la α-metilfenetilamina. La αMT está estrechamente relacionada con el neurotransmisor serotonina (5-hidroxitriptamina), lo que explica en parte su mecanismo de acción.

Síntesis

La síntesis de αMT se puede lograr a través de varias rutas diferentes, las dos más conocidas son la condensación de nitroaldol entre indol-3-carboxaldehído y nitroetano bajo catálisis de acetato de amonio y la condensación entre indol-3-acetona e hidroxilamina seguida de reducción de la cetoxima obtenida con hidruro de litio y aluminio.

Farmacología

αMT actúa como un inhibidor de la recaptación relativamente equilibrado y como un agente liberador de las tres monoaminas principales; serotonina, noradrenalina y dopamina, y como agonista no selectivo de los receptores de serotonina.

Actividad IMAO

αMT se ha demostrado como un inhibidor reversible de la enzima monoamino oxidasa (MAO) in vitro e in-vivo.

En ratas, la potencia de αMT como inhibidor de la MAO-A en el cerebro fue aproximadamente igual a la de harmalina en dosis equimolares. La dextroanfetamina no mejoró el aumento de serotonina inducido por 5-hidroxitriptófano en ningún nivel.

Metabolismo

Se detectaron 2-oxo-αMT, 6-hidroxi-αMT, 7-hidroxi-αMT y 1′-hidroxi-αMT como metabolitos de αMT en ratas Wistar macho .

Dosificación y efectos

Bajo el nombre comercial Indopan, se usaban de 5 a 10 miligramos para un efecto antidepresivo.

Con 20-30 miligramos, la euforia, la empatía y los efectos psicodélicos se hacen evidentes y pueden durar hasta 12 horas. Una dosis superior a 40 mg generalmente se considera fuerte. En casos raros o dosis extremas, la duración de los efectos puede exceder las 24 horas. Los usuarios informan que se fuma αMT en forma de base libre, con dosis entre 2 y 5 miligramos.

Los efectos secundarios neurológicos de la αMT incluyen agitación, inquietud, confusión y letargo. Manifestaciones físicas que incluyen vómitos, midriasis (dilatación pupilar), apretamiento de la mandíbula, taquicardia, salivación, diaforesis (sudoración) y elevaciones de la presión arterial, la temperatura y la frecuencia respiratoria.

Los efectos secundarios informados por los usuarios recreativos incluyen ansiedad, tensión muscular, tensión en la mandíbula, dilatación de pupilas, taquicardia, dolores de cabeza, náuseas y vómitos, así como efectos psicodélicos que incluyen alucinaciones visuales y un estado mental alterado.

Legalidad

Australia

El análogo de 5-metoxi, 5-MeO-αMT, es el programa 9 en Australia y αMT se controlaría como un análogo de este.

China

Desde octubre de 2015, αMT es una sustancia controlada en China.

Dinamarca

En Dinamarca (2010), el Ministro danés del Interior y Salud colocó αMT en sus listas de sustancias controladas (Lista B).

Canadá

Canadá no menciona la αMT en la Ley de Sustancias y Drogas Controladas.

Alemania

αMT se incluye en la lista 1 de la Ley de estupefacientes (narcóticos no elegibles para el comercio y recetas médicas) en Alemania.

Austria

αMT está incluido en la ley austriaca (NPSG) Grupo 6.

Hungría

αMT se controló en la lista del Anexo C en Hungría en 2013.

Eslovaquia

αMT se colocó en 2013 en la Lista de Sustancias Peligrosas del Anexo, § 2 en Eslovaquia.

Eslovenia

αMT apareció en el Decreto sobre Clasificación de Drogas Ilícitas en Eslovenia (2013).

Lituania

En Lituania (2012), la αMT está controlada como un derivado de la triptamina sujeto a control en la 1.ª lista de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas cuyo uso está prohibido con fines médicos.

España

αMT es legal en España.

Suecia

El ministerio de salud Sveriges riksdags Statens folkhälsoinstitut clasificó a αMT como "peligro para la salud" bajo la ley Lagen om förbud mot visa hälsofarliga varor (traducida Ley sobre la Prohibición de Ciertos Bienes Peligrosos para la Salud) a partir del 1 de marzo de 2005, en su regulación SFS 2005:26 enumerado como alfa-metiltriptamina (AMT), por lo que es ilegal venderlo o poseerlo.

Reino Unido

αMT se declaró ilegal en el Reino Unido a partir del 7 de enero de 2015, junto con 5-MeO-DALT. Esto fue después de los eventos del 10 de junio de 2014 cuando el Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas recomendó que αMT se clasificara como un fármaco de clase A mediante la actualización de la cláusula de prohibición general de las triptaminas.

Estados Unidos

La Administración para el Control de Drogas (DEA) colocó temporalmente a αMT en el anexo I de la Ley de Sustancias Controladas (CSA) el 4 de abril de 2003, de conformidad con las disposiciones de programación temporal de la CSA (68 FR16427). El 29 de septiembre de 2004, αMT se controló de forma permanente como sustancia de la lista I según la CSA (69FR 58050).

Finlandia

AMT, alfa-metiltriptamina es una droga controlada en Finlandia

Muertes reportadas

αMT es capaz de causar efectos secundarios potencialmente mortales, como hipertermia, hipertensión y taquicardia. Se han informado muertes en asociación con dosis altas o el uso concomitante de otras drogas. Las muertes verificadas con toxicología y autopsia incluyen las de un hombre de 22 años en el condado de Miami-Dade y un adolescente británico, quienes murieron después de consumir 1 g de αMT.