Aldosa

Una aldosa es un monosacárido (un azúcar simple) con una cadena principal de carbono con un grupo carbonilo en el último átomo de carbono, lo que lo convierte en un aldehído, y grupos hidroxilo conectados a todos los demás átomos de carbono.. Las aldosas se pueden distinguir de las cetosas, que tienen el grupo carbonilo lejos del final de la molécula y, por lo tanto, son cetonas.

Estructura

Proyección de Fischer D-Giliceraldehyde

Como la mayoría de los carbohidratos, las aldosas simples tienen la fórmula química general C_n(H₂O)_n. Debido a que el formaldehído (n=1) y el glicolaldehído (n=2) generalmente no se consideran carbohidratos, la aldosa más simple posible es la triosa gliceraldehído, que solo contiene tres átomos de carbono.

Debido a que tienen al menos un centro de carbono asimétrico, todas las aldosas exhiben estereoisomerismo. Las aldosas pueden existir en una forma D o L- form. La determinación se realiza en base a la quiralidad del carbono asimétrico más alejado del extremo aldehído, es decir, el penúltimo carbono de la cadena. Las aldosas con grupos de alcohol a la derecha de la proyección de Fischer son D -aldosas, y las que tienen alcoholes a la izquierda son L- aldosas. D-aldosis son más comunes que L-aldosis en la naturaleza.

Ejemplos de aldosas incluyen gliceraldehído, eritrosa, ribosa, glucosa y galactosa. Las cetosas y las aldosas se pueden diferenciar químicamente mediante la prueba de Seliwanoff, donde la muestra se calienta con ácido y resorcinol. La prueba se basa en la reacción de deshidratación que ocurre más rápidamente en las cetosas, de modo que mientras las aldosas reaccionan lentamente y producen un color rosa claro, las cetosas reaccionan más rápida y fuertemente para producir un color rojo oscuro.

Las aldosas pueden isomerizarse a cetosas mediante la transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein.

Nomenclatura y aldosis comunes

Árbol familiar de aldosis: (1) D-(+)-gliceraldehyde; (2a) D-(−)-erythrose; (2b) D-(−)-treose; (3a) D-(−)-ribose; (3b) D-(−)-arabinose; (3c) D-(+)-xylose; (3d) D-(−)-lyxose; (4a) D-(+)-allose; (4b) D-(+)-altrose; (4c) D-(+)-glucosa; (4d) D-(+)-mannose; (4e) D-(−)-gulose; (4f) D-(−)-idose; (4g) D-(+)-galactosa; (4h) D-(+)-talose

Las aldosas se diferencian por el número de átomos de carbono en la cadena principal. El número mínimo de átomos de carbono en una columna vertebral necesarios para formar una molécula que todavía se considera un carbohidrato es 3, y los carbohidratos con tres átomos de carbono se llaman triosas. La única aldotriosa es el gliceraldehído, que tiene un estereocentro quiral con 2 posibles enantiómeros, D - y L-gliceraldehído.

Algunas aldosas comunes son:

• Triose: glicéraldehyde
• Tetroses: eritrose, threose
• Pentos: ribosa, arabinosa, xilosa, lyxose
• Hexoses: glucosa

La categoría de aldosas más comúnmente discutida son las que tienen seis átomos de carbono, las aldohexosas. Algunas aldohexosas que son ampliamente denominadas por nombres comunes son:

• D-(+)-Allose
• D-(+)-Altrose
• D-(+)-Glucose
• D-(+)-Mannose
• D-(−)-Gulose
• D-(+)-Idose
• D-(+)-Galactose
• D-(+)-Talose

Estereoquímica

Las aldosas suelen denominarse con nombres específicos de un estereoisómero del compuesto. Esta distinción es especialmente vital en bioquímica, ya que muchos sistemas solo pueden usar un enantiómero del carbohidrato y no el otro. Sin embargo, las aldosas no están encerradas en ninguna conformación: pueden fluctuar y fluctúan entre diferentes formas.

Las aldosas pueden tautomerizarse a cetosas en un proceso dinámico con un enol intermedio (más específicamente, un enediol). Este proceso es reversible, por lo que se puede pensar que las aldosas y las cetosas están en equilibrio entre sí. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas son casi siempre más estables que las formas enólicas correspondientes, por lo que normalmente predominan las formas aldo y cetona. Este proceso, con su intermedio enol, también permite la estereoisomerización. Las soluciones básicas aceleran la interconversión de los isómeros.

Los carbohidratos con más de cuatro átomos de carbono existen en un equilibrio entre el anillo cerrado o forma cíclica y la forma de cadena abierta. Las aldosas cíclicas generalmente se dibujan como proyecciones de Haworth, y las formas de cadena abierta se dibujan comúnmente como proyecciones de Fischer, las cuales representan información estereoquímica importante sobre las formas que representan.