Aldol
En química orgánica, un aldol describe un motivo estructural que consiste en una 3-hidroxicetona o 3-hidroxialdehído. Un aldol que consiste en una 3-hidroxicetona se llama β-hidroxicetona, y un aldol que consiste en un 3-hidroxialdehído se llama β-hidroxialdehído. El término "aldol" puede referirse a 3-hidroxibutanal.
Síntesis y reacciones
Los aldols suelen ser el producto de la adición de aldol, es decir, la condensación de dos aldehídos. La síntesis estereoselectiva de aldols es un área activa de síntesis asimétrica.
La química de los aldoles está dominada por una reacción, la deshidratación:
- RC(O)CH2CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H2O
Aplicaciones
Cuando dos moléculas de aldehídos reaccionan para formar un aldol (β-hidroxialdehído), el aldol generalmente produce compuestos secundarios ya que es inestable. Los compuestos secundarios pueden ser dioles, aldehídos insaturados o alcoholes. El aldol 3-hidroxibutanal es un precursor de la quinaldina, un precursor del colorante amarillo de quinoleína SS.
Los aldols también se utilizan como intermediarios en la síntesis de productos naturales y fármacos. La síntesis de Oseltamivir, un medicamento antiviral utilizado para tratar la gripe, implica la reacción aldólica.
El motivo estructural de los aldoles se encuentra a menudo en productos naturales policétidos, que pueden usarse para fabricar antibióticos.
El hidroxipivaldehído es un raro ejemplo de aldol relativamente robusto.