Alcohol terc-butílico
alcohol terc-butílico es el alcohol terciario más simple, con una fórmula de (CH3)3 COH (a veces representado como t-BuOH). Sus isómeros son 1-butanol, isobutanol y butan-2-ol. El alcohol terc-butílico es un sólido incoloro que se derrite cerca de la temperatura ambiente y tiene un olor parecido al del alcanfor. Es miscible con agua, etanol y éter dietílico.
Ocurrencia natural
El alcoholterc-butílico se ha identificado en la cerveza y los garbanzos. También se encuentra en la yuca, que se utiliza como ingrediente de fermentación en determinadas bebidas alcohólicas.
Preparación
ter-El alcohol de butilo se deriva comercialmente de isobutano como coproducto de la producción de óxido de propileno. También puede ser producido por la hidratación catalítica de isobutileno, o por una reacción Grignard entre acetona y cloruro de metilmagnesio.
La purificación no se puede realizar mediante destilación simple debido a la formación de un azeótropo con agua, aunque el secado inicial del disolvente que contiene grandes cantidades de agua se realiza añadiendo benceno para formar un azeótropo terciario y destilando el agua. Las cantidades más pequeñas de agua se eliminan secando con óxido de calcio (CaO), carbonato de potasio (K2CO3), sulfato de calcio (CaSO4 ), o sulfato de magnesio (MgSO4), seguido de destilación fraccionada. El alcohol terc-butílico anhidro se obtiene mediante reflujo adicional y destilación a partir de magnesio activado con yodo o metales alcalinos como sodio o potasio. Otros métodos incluyen el uso de tamices moleculares de 4 Å, terc-butilato de aluminio, hidruro de calcio (CaH2) o cristalización fraccionada en atmósfera inerte.
Aplicaciones
El alcoholterc-butílico se utiliza como disolvente, desnaturalizante de etanol, ingrediente quitapinturas y potenciador y oxigenante del octanaje de la gasolina. Es un intermedio químico utilizado para producir metil terc-butil éter (MTBE) y etil terc-butil éter (ETBE) mediante reacción con metanol y etanol, respectivamente, e hidroperóxido de terc-butilo (TBHP) mediante reacción con peróxido de hidrógeno.
Reacciones
Como alcohol terciario, el alcohol terc-butílico es más resistente a la oxidación que los otros isómeros del butanol.
El alcoholterc-butílico se desprotona con una base fuerte para dar el alcóxido. Particularmente común es el terc-butóxido de potasio, que se prepara tratando el terc-butanol con potasio metálico.
- K + t-BuoH → t-Buo−K+ + 1/2 H2
El terc-butóxido es una base fuerte y no nucleófila en la química orgánica. Extrae fácilmente protones ácidos de los sustratos, pero su masa estérica inhibe que el grupo participe en la sustitución nucleofílica, como en la síntesis de éter de Williamson o en una reacción SN2.
El alcoholterc-butílico reacciona con cloruro de hidrógeno para formar cloruro de terc-butilo.
O-cloración de alcohol terc-butílico con ácido hipocloroso para obtener hipoclorito de terc-butilo:
- (CH)3)3COH + HOCl → (CH3)3COCl + H2O
Farmacología y toxicología
Existen datos limitados sobre la farmacología y toxicología del terc-butanol en humanos y otros animales. La exposición humana puede ocurrir debido al metabolismo del combustible oxigenado. El terc-butanol se absorbe poco a través de la piel, pero se absorbe rápidamente si se inhala o ingiere. El terc-butanol irrita la piel o los ojos. La toxicidad de dosis únicas suele ser baja, pero dosis altas pueden producir un efecto sedante o anestésico.