Alcohol de bencilo
El
alcohol bencílico (también conocido como α-cresol) es un alcohol aromático con la fórmula C6H5CH2OH. El grupo bencilo a menudo se abrevia "Bn" (no debe confundirse con "Bz", que se utiliza para el benzoilo), por lo que el alcohol bencílico se denomina BnOH. El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un olor aromático suave y agradable. Es útil como disolvente por su polaridad, baja toxicidad y baja presión de vapor. El alcohol bencílico tiene una solubilidad moderada en agua (4 g/100 ml) y es miscible en alcoholes y éter dietílico. El anión producido por la desprotonación del grupo alcohol se conoce como bencilato o bencilóxido.
Ocurrencias naturales
El alcohol bencílico se produce naturalmente en muchas plantas y se encuentra comúnmente en frutas y tés. También se encuentra en una variedad de aceites esenciales, incluidos jazmín, jacinto e ylang-ylang. También se encuentra en el castóreo de los sacos de ricino de los castores. Los ésteres bencílicos también se encuentran de forma natural.
Preparación
El alcohol bencílico se produce industrialmente a partir de tolueno mediante cloruro de bencilo, que se hidroliza:
- C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl
Otra ruta implica la hidrogenación de benzaldehído, un subproducto de la oxidación del tolueno a ácido benzoico.
Para uso en laboratorio, la reacción de Grignard del bromuro de fenilmagnesio (C6H5MgBr) con formaldehído y la reacción de Cannizzaro del benzaldehído también dan alcohol bencílico. Este último también proporciona ácido benzoico, un ejemplo de reacción de desproporción orgánica.
Reacciones
Como la mayoría de los alcoholes, reacciona con ácidos carboxílicos para formar ésteres. En la síntesis orgánica, los ésteres bencílicos son grupos protectores populares porque pueden eliminarse mediante hidrogenólisis suave.
El alcohol bencílico reacciona con el acrilonitrilo para dar N-bencilacrilamida. Este es un ejemplo de una reacción de Ritter:
- C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCHCH2
Aplicaciones
El alcohol bencílico se utiliza como disolvente general para tintas, ceras, lacas, pinturas, lacas y revestimientos de resina epoxi. Por lo tanto, se puede utilizar en decapantes de pintura, especialmente cuando se combina con potenciadores de viscosidad compatibles para favorecer que la mezcla se adhiera a las superficies pintadas.
Es un precursor de una variedad de ésteres y éteres, utilizados en las industrias del jabón, el perfume y los sabores. P.ej. benzoato de bencilo, salicilato de bencilo, cinamato de bencilo, éter dibencílico, ftalato de butilo bencilo.
Puede usarse como anestésico local, especialmente con epinefrina.
Como disolvente de tinte, mejora el proceso de teñido de lana, nailon y cuero.
Uso en el cuidado de la salud
El alcohol bencílico se utiliza como conservante bacteriostático en baja concentración en medicamentos intravenosos, cosméticos y fármacos tópicos. Es necesario tener cierta precaución si se utiliza un alto porcentaje de alcohol bencílico, ya que el benzaldehído surge del alcohol bencílico cuando se utiliza como conservante en una solución de formulación inyectable.
El alcohol bencílico, vendido bajo la marca Ulesfia, fue aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) de EE. UU. en 2009, como una solución al 5 % para el tratamiento de los piojos en personas de 6 meses. de edad y mayores. Afecta a los espiráculos del piojo impidiendo que se cierren. Estos luego se obstruyen con agua, aceite mineral u otra materia y provocan la muerte del insecto por asfixia.
El alcohol bencílico se usa eficazmente para tratar las infestaciones de piojos como ingrediente activo en un champú en loción con 5 % de alcohol bencílico.
El alcohol bencílico es un ingrediente utilizado en la fabricación de jabones, cremas tópicas, lociones para la piel, champús y limpiadores faciales y es popular debido a sus propiedades antibacterianas y antifúngicas. Es un ingrediente común en una variedad de productos domésticos.
Seguridad
La sensibilización al alcohol bencílico ocurre muy raramente, principalmente en pacientes con dermatitis por estasis.
El alcohol bencílico no se considera carcinógeno y no hay datos disponibles sobre sus efectos teratogénicos o reproductivos.
El alcohol bencílico tiene una toxicidad aguda baja con una LD50 de 1,2 g/kg en ratas. Se oxida rápidamente en individuos sanos a ácido benzoico, conjugado con glicina en el hígado y se excreta como ácido hipúrico. Concentraciones muy altas pueden provocar efectos tóxicos que incluyen insuficiencia respiratoria, vasodilatación, hipotensión, convulsiones y parálisis.
El alcohol bencílico es tóxico para los recién nacidos y está asociado con el síndrome de jadeo.