Alcohol de azúcar

Los alcoholes de azúcar (también llamados alcoholes polihídricos, polialcoholes, alditoles o glicitoles) son compuestos orgánicos, generalmente derivados de azúcares, que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido a cada átomo de carbono. Son sólidos blancos solubles en agua que pueden ocurrir naturalmente o ser producidos industrialmente por hidrogenación de azúcares. Como contienen múltiples grupos –OH, se clasifican como polioles.

Los alcoholes de azúcar se utilizan ampliamente en la industria alimentaria como espesantes y edulcorantes. En los productos alimenticios comerciales, los alcoholes de azúcar se usan comúnmente en lugar del azúcar de mesa (sacarosa), a menudo en combinación con edulcorantes artificiales de alta intensidad, para compensar su baja dulzura. El xilitol y el sorbitol son alcoholes de azúcar populares en los alimentos comerciales.

Estructura química

Los alcoholes de azúcar tienen la fórmula general HOCH ₂ (CHOH) _n CH ₂ OH. En cambio, los azúcares tienen dos átomos de hidrógeno menos, por ejemplo HOCH ₂ (CHOH) _n CHO o HOCH ₂ (CHOH) _{n −1} C(O)CH ₂OH. Los alcoholes de azúcar difieren en la longitud de la cadena. La mayoría tiene cadenas de cinco o seis carbonos, porque se derivan de pentosas (azúcares de cinco carbonos) y hexosas (azúcares de seis carbonos), respectivamente. Tienen un grupo –OH unido a cada carbono. Se diferencian aún más por la orientación relativa (estereoquímica) de estos grupos –OH. A diferencia de los azúcares, que tienden a existir en forma de anillos, los alcoholes de azúcar no. Sin embargo, se pueden deshidratar para dar éteres cíclicos, por ejemplo, el sorbitol se puede deshidratar para dar isosorbida.

Producción

Sorbitol y manitol

El manitol ya no se obtiene de fuentes naturales; actualmente, el sorbitol y el manitol se obtienen por hidrogenación de azúcares, utilizando catalizadores de níquel Raney. La conversión de glucosa y manosa a sorbitol y manitol se da como:HOCH ₂ CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO + H ₂ → HOCH ₂ CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH H O H

De esta forma se producen más de un millón de toneladas de sorbitol cada año. El xilitol y el lactitol se obtienen de manera similar.

Eritritol

El eritritol se obtiene por fermentación de glucosa y sacarosa.

Efectos en la salud

Los alcoholes de azúcar no contribuyen a la caries dental; por el contrario, el xilitol es un elemento disuasorio de las caries.

Los alcoholes de azúcar se absorben al 50 % de la tasa de los azúcares, lo que da como resultado un efecto menor en los niveles de azúcar en la sangre, medido al comparar su efecto con la sacarosa utilizando el índice glucémico. Los alcoholes de azúcar no absorbidos pueden causar hinchazón y diarrea debido a su efecto osmótico, si se consumen en cantidades suficientes.

Alcoholes de azúcar comunes

• Etilenglicol (2 carbonos)
• Glicerol (3 carbonos)
• Eritritol (4 carbonos)
• Treitol (4 carbonos)
• Arabitol (5 carbonos)
• Xilitol (5 carbonos)
• Ribitol (5 carbonos)
• Manitol (6 carbonos)
• Sorbitol (6 carbonos)
• Galactitol (6 carbonos)
• Fucitol (6 carbonos)
• Iditol (6 carbonos)
• Inositol (6 carbonos; un alcohol de azúcar cíclico)
• Volemitol (7 carbonos)
• Isomalt (12 carbonos)
• Maltitol (12 carbonos)
• Lactitol (12 carbonos)
• Maltotriitol (18 carbonos)
• Maltotetraitol (24 carbonos)
• poliglicitol

Tanto los disacáridos como los monosacáridos pueden formar alcoholes de azúcar; sin embargo, los alcoholes de azúcar derivados de disacáridos (p. ej., maltitol y lactitol) no se hidrogenan por completo porque solo un grupo aldehído está disponible para la reducción.

Alcoholes de azúcar como aditivos alimentarios

Esta tabla presenta la dulzura relativa y la energía alimentaria de los alcoholes de azúcar más utilizados. A pesar de la variación en el contenido de energía alimentaria de los alcoholes de azúcar, los requisitos de etiquetado de la UE asignan un valor general de 2,4 kcal/g a todos los alcoholes de azúcar.

Nombre	Dulzura relativa (%)	Energía alimentaria (kcal/g)	Energía alimentaria relativa (%)	Índice glucémico	Dosis máxima no laxante (g/kg de peso corporal)	Acidez dental
Arabitol	70	0.2	5.0	?	?	?
eritritol	60–80	0.21	5.3	0	0.66–1.0+	Ninguna
Glicerol	60	4.3	108	3	?	?
HSH	40–90	3.0	75	35	?	?
isomaltosa	45–65	2.0	50	2–9	0.3	?
lactitol	30–40	2.0	50	5–6	0.34	Menor
maltitol	90	2.1	53	35–52	0.3	Menor
manitol	40–70	1.6	40	0	0.3	Menor
Sorbitol	40–70	2.6	sesenta y cinco	9	0,17–0,24	Menor
Xilitol	100	2.4	60	12–13	0,3–0,42	Ninguna
Notas al pie: = La sacarosa es 100%. = Los carbohidratos, incluidos los azúcares como la glucosa, la sacarosa y la fructosa, son ~4,0 kcal/g y 100 %. = La glucosa es 100 y la sacarosa es 60–68. = Los azúcares, como la glucosa, la sacarosa y la fructosa, son altos. Referencias:

Características

Como grupo, los alcoholes de azúcar no son tan dulces como la sacarosa y tienen un poco menos de energía alimentaria que la sacarosa. Su sabor es similar al de la sacarosa y se pueden utilizar para enmascarar los regustos desagradables de algunos edulcorantes de alta intensidad.

Los alcoholes de azúcar no son metabolizados por bacterias orales, por lo que no contribuyen a la caries dental. No se doran ni caramelizan cuando se calientan.

Además de su dulzura, algunos alcoholes de azúcar pueden producir una notable sensación refrescante en la boca cuando están muy concentrados, por ejemplo, en caramelos duros o chicles sin azúcar. Esto sucede, por ejemplo, con la fase cristalina de sorbitol, eritritol, xilitol, manitol, lactitol y maltitol. La sensación refrescante se debe a que la disolución del alcohol de azúcar es una reacción endotérmica (absorción de calor), con un fuerte calor de disolución.

Absorción desde el intestino delgado

Los alcoholes de azúcar generalmente se absorben de manera incompleta en el torrente sanguíneo desde el intestino delgado, lo que generalmente da como resultado un cambio menor en la glucosa en sangre que el azúcar "regular" (sacarosa). Esta propiedad los convierte en edulcorantes populares entre los diabéticos y las personas con dietas bajas en carbohidratos. Como excepción, el eritritol en realidad se absorbe en el intestino delgado y se excreta sin cambios a través de la orina, por lo que no aporta calorías a pesar de que es bastante dulce.

Efectos secundarios

Al igual que muchas otras sustancias digeribles de forma incompleta, el consumo excesivo de alcoholes de azúcar puede provocar hinchazón, diarrea y flatulencia porque no se absorben completamente en el intestino delgado. Algunas personas experimentan tales síntomas incluso en una sola porción. Con el uso continuo, la mayoría de las personas desarrollan un grado de tolerancia a los alcoholes de azúcar y ya no experimentan estos síntomas.