Ajoene

Ajoene es un compuesto organosulfurado que se encuentra en los extractos de ajo (Allium sativum). Es un líquido incoloro que contiene grupos funcionales sulfóxido y disulfuro. El nombre (y la pronunciación) se deriva de "ajo", la palabra española para ajo. Se encuentra como una mezcla de hasta cuatro estereoisómeros, que difieren en términos de la estereoquímica del alqueno central (E- vs Z-) y la quiralidad del sulfóxido. azufre (R- frente a S-).

Historia y síntesis

La estructura del ajoeno se determinó y se sintetizó basándose en consideraciones biosintéticas en 1984, corrigiendo una estructura incorrecta publicada en 1983. Wirth y sus compañeros de trabajo informaron en 2018 una síntesis total breve y escalable de ajoeno, mientras que una síntesis modelada biosintéticamente de El trifluoroajoeno a partir de difluoroalicina se publicó en 2017. También se han informado síntesis de varios análogos del ajoeno. La química del ajoeno ha sido ampliamente investigada.

Cuando un diente de ajo se tritura o se pica finamente, se libera alicina, con la posterior formación de ajoeno cuando el material se disuelve en varios disolventes, incluidos los aceites comestibles. Ajoene también se encuentra en el extracto de ajo. El ajoene es más estable y abundante en macerado de ajo (ajo picado en aceite comestible).

La secuencia de reacción que forma el ajoeno (2 en el diagrama) involucra dos moléculas de alicina. Primero, una molécula de alicina (1 en el diagrama) se fragmenta para formar ácido 2-propenosulfénico y tioacroleína. Estos dos reaccionan en etapas separadas con otra molécula de alicina mediante un intermedio tiocatiónico conjugado.

Propiedades medicinales

Ajoene tiene múltiples usos medicinales. Funciona como antioxidante al inhibir la liberación de superóxido. Ajoene también tiene propiedades antitrombóticas (anticoagulantes), que ayudan a prevenir que las plaquetas en la sangre formen coágulos, lo que reduce potencialmente el riesgo de enfermedades cardíacas y accidentes cerebrovasculares en humanos. Ajoene ha demostrado posibles propiedades virucidas contra varios virus, incluidos la estomatitis vesicular, vaccinia, parainfluenza por rinovirus humano y herpes simple. En el sistema celular infectado del virus de la inmunodeficiencia humana (VIH), se ha demostrado que bloquea los procesos dependientes de las integrinas.

Ajoene tiene propiedades antimicrobianas (antibacterianas y antifúngicas) de amplio espectro. Por ejemplo, se ha demostrado que Ajoene tiene actividad contra el dermatofito humano Trichophyton rubrum, la causa más común de tinea pedis, comúnmente conocida como pie de atleta. El mecanismo de acción específico no está claro, pero se cree que está relacionado con la inhibición de la biosíntesis de fosfatidilcolina en dermatofitos humanos. En un estudio aleatorizado de Ledezma et al. (2000), 70 soldados de las Fuerzas Armadas de Venezuela con KOH o tinea pedis interdigitalis comprobada mediante cultivo fueron distribuidos aleatoriamente en 3 grupos de tratamiento: 0,6% de ajoeno, 1% de ajoeno y 1% de terbinafina (disponible comercialmente como Lamisil AT®) aplicados dos veces al día. Por 1 semana. A los 60 días de seguimiento, el 72%, el 100% y el 94% de los pacientes tratados con ajoeno al 0,6% y al 1% y terbinafina al 1%, respectivamente, habían mantenido la curación micológica comprobada por cultivo, lo que sugiere que el tratamiento tópico a corto plazo con El ajoene es al menos tan eficaz como la terbinafina tópica para tratar la tiña del pie.

Ajoene ha sido investigado como agente quimioterapéutico para el tratamiento de células madre cancerosas en glioblastoma multiforme, adenocarcinoma de pulmón y como agente antileucémico para la terapia de leucemia mieloide aguda. Se ha descubierto que Ajoene disminuye el tamaño del tumor del carcinoma de células basales al inducir la apoptosis, mientras que también se ha demostrado eficaz para inhibir el crecimiento de las células tumorales al atacar el citoesqueleto de microtúbulos de dichas células y mediante otros mecanismos. Ajoene inhibe genes controlados por la detección de quórum.