Agosto kekulé

Friedrich August Kekulé, más tarde Friedrich August Kekule von Stradonitz (KAY-kə-lay, alemán: [ˈfʁiːdʁɪç ˈʔaʊɡʊst ˈkeːkuleː fɔn ʃtʁaˈdoːnɪts]; 7 de septiembre de 1829 - 13 de julio de 1896), fue un químico orgánico alemán. Desde la década de 1850 hasta su muerte, Kekulé fue uno de los químicos más destacados de Europa, especialmente en química teórica. Fue el principal fundador de la teoría de la estructura química y, en particular, de la estructura de Kekulé del benceno.

Nombre

Kekulé nunca usó su primer nombre de pila; fue conocido durante toda su vida como August Kekulé. Después de que el Kaiser lo ennobleciera en 1895, adoptó el nombre de August Kekule von Stradonitz, sin el acento agudo francés sobre la segunda "e". Aparentemente, el padre de Kekulé había agregado el acento francés al nombre durante la ocupación napoleónica de Hesse por parte de Francia, para asegurarse de que los francófonos pronunciaran la tercera sílaba.

Primeros años

Hijo de un funcionario, Kekulé nació en Darmstadt, la capital del Gran Ducado de Hesse. Después de graduarse de la escuela secundaria (el Grand Ducal Gymnasium en Darmstadt), en el otoño de 1847 ingresó a la Universidad de Giessen, con la intención de estudiar arquitectura. Después de escuchar las conferencias de Justus von Liebig en su primer semestre, decidió estudiar química. Después de cuatro años de estudio en Giessen y un breve servicio militar obligatorio, obtuvo becas temporales en París (1851-1852), en Chur, Suiza (1852-1853) y en Londres (1853-1855), donde fue influenciado decisivamente. por Alexander Williamson. Su doctorado en Giessen fue otorgado en el verano de 1852.

Teoría de la estructura química

En 1856, Kekulé se convirtió en Privatdozent en la Universidad de Heidelberg. En 1858 fue contratado como profesor titular en la Universidad de Gante, luego en 1867 fue llamado a Bonn, donde permaneció el resto de su carrera. Basando sus ideas en las de sus predecesores como Williamson, Charles Gerhardt, Edward Frankland, William Odling, Auguste Laurent, Charles-Adolphe Wurtz y otros, Kekulé fue el principal formulador de la teoría de la estructura química (1857-1858). Esta teoría parte de la idea de la valencia atómica, especialmente la tetravalencia del carbono (que Kekulé anunció a fines de 1857) y la capacidad de los átomos de carbono para unirse entre sí (anunciada en un artículo publicado en mayo de 1858), hasta la determinación de la orden de enlace de todos los átomos en una molécula. Archibald Scott Couper llegó de forma independiente a la idea de la autounión de los átomos de carbono (su artículo apareció en junio de 1858) y proporcionó las primeras fórmulas moleculares donde las líneas simbolizan los enlaces que conectan los átomos. Para los químicos orgánicos, la teoría de la estructura proporcionó una nueva y espectacular claridad de comprensión y una guía confiable para el trabajo analítico y especialmente sintético. Como consecuencia, el campo de la química orgánica se desarrolló explosivamente a partir de este punto. Entre los más activos en la búsqueda de las primeras investigaciones estructurales se encontraban, además de Kekulé y Couper, Frankland, Wurtz, Alexander Crum Brown, Emil Erlenmeyer y Alexander Butlerov.

La idea de Kekulé de asignar ciertos átomos a ciertas posiciones dentro de la molécula y conectarlos esquemáticamente usando lo que él llamó su "Verwandtschaftseinheiten" ("unidades de afinidad", ahora llamadas "valencias" o "enlaces"), se basó en gran medida en evidencia de reacciones químicas, en lugar de métodos instrumentales que podrían mirar directamente en la molécula, como la cristalografía de rayos X. Tales métodos físicos de determinación estructural aún no se habían desarrollado, por lo que los químicos de la época de Kekulé tuvieron que confiar casi por completo en los llamados métodos 'húmedos'. química. Algunos químicos, en particular Hermann Kolbe, criticaron duramente el uso de fórmulas estructurales que se ofrecían, en su opinión, sin pruebas. Sin embargo, la mayoría de los químicos siguieron el ejemplo de Kekulé en la búsqueda y el desarrollo de lo que algunos han llamado 'clásico'. teoría de la estructura, que se modificó tras el descubrimiento de los electrones (1897) y el desarrollo de la mecánica cuántica (en la década de 1920).

La idea de que el número de valencias de un elemento dado era invariable era un componente clave de la versión de química estructural de Kekulé. Esta generalización sufrió muchas excepciones y posteriormente fue reemplazada por la sugerencia de que las valencias estaban fijas en ciertos estados de oxidación. Por ejemplo, el ácido peryódico según la teoría de la estructura de Kekulé podría representarse con la estructura de cadena I-O-O-O-O-H. Por el contrario, la estructura moderna del ácido (meta) periódico tiene los cuatro átomos de oxígeno que rodean al yodo en una geometría tetraédrica.

Benceno

Kekulé estructura de benceno con dobles lazos alternantes

El trabajo más famoso de Kekulé fue sobre la estructura del benceno. En 1865, Kekulé publicó un artículo en francés (porque todavía estaba en Bélgica) en el que sugería que la estructura contenía un anillo de seis miembros de átomos de carbono con enlaces simples y dobles alternantes. Al año siguiente publicó un artículo mucho más extenso en alemán sobre el mismo tema.

La fórmula empírica del benceno se conocía desde hacía mucho tiempo, pero su estructura altamente insaturada era un desafío para determinar. Archibald Scott Couper en 1858 y Joseph Loschmidt en 1861 sugirieron posibles estructuras que contenían múltiples dobles enlaces o múltiples anillos, pero el estudio de los compuestos aromáticos estaba en sus primeros años y entonces había muy poca evidencia disponible para ayudar a los químicos a decidir sobre una estructura en particular.

Había más evidencia disponible en 1865, especialmente con respecto a las relaciones de los isómeros aromáticos. Kekulé defendió su estructura propuesta considerando el número de isómeros observados para los derivados del benceno. Para cada monoderivado del benceno (C₆H₅X, donde X = Cl, OH, CH₃, NH₂, etc.) solo se encontró un isómero, lo que implica que los seis carbonos son equivalentes, por lo que la sustitución de cualquier carbono da solo un producto posible. Para diderivados como las toluidinas, C₆H₄(NH₂)(CH₃), tres isómeros se observaron, para lo cual Kekulé propuso estructuras con los dos átomos de carbono sustituidos separados por uno, dos y tres enlaces carbono-carbono, posteriormente denominados isómeros orto, meta y para respectivamente.

Sin embargo, el recuento de posibles isómeros para diderivados fue criticado por Albert Ladenburg, un ex alumno de Kekulé, quien argumentó que la estructura de Kekulé de 1865 implicaba dos estructuras "orto" estructuras, dependiendo de si los carbonos sustituidos están separados por un enlace simple o doble. Dado que nunca se encontraron derivados orto del benceno en más de una forma isomérica, Kekulé modificó su propuesta en 1872 y sugirió que la molécula de benceno oscila entre dos estructuras equivalentes, de tal manera que los enlaces simple y doble intercambian posiciones continuamente. Esto implica que los seis enlaces carbono-carbono son equivalentes, ya que cada uno es simple la mitad del tiempo y doble la mitad del tiempo. Una base teórica más firme para una idea similar fue propuesta más tarde en 1928 por Linus Pauling, quien reemplazó la oscilación de Kekulé por el concepto de resonancia entre estructuras mecánicas cuánticas.

El sueño de Kekulé

Los Ouroboros, la inspiración de Kekulé para la estructura de benceno.

La nueva comprensión del benceno y, por lo tanto, de todos los compuestos aromáticos, demostró ser tan importante para la química pura y aplicada después de 1865 que en 1890 la Sociedad Química Alemana organizó una elaborada apreciación en honor a Kekulé, celebrando el vigésimo quinto aniversario de su primer artículo sobre benceno. Aquí Kekulé habló de la creación de la teoría. Dijo que había descubierto la forma de anillo de la molécula de benceno después de tener una ensoñación o un sueño de una serpiente que se agarraba la cola (este es un símbolo antiguo conocido como el uróboros). Este es probablemente un ejemplo del ejercicio de un estado imaginativo particular, que involucra procesos homoespaciales y janusianos, seguidos de un pensamiento lógico gradual.

Una descripción humorística similar del benceno había aparecido en 1886 en el Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Diario de la Thirsty Chemical Society), una parodia del Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, solo la parodia tenía seis monos agarrándose en círculo, en lugar de una sola serpiente como en la anécdota de Kekulé. Algunos historiadores han sugerido que la parodia era una parodia de la anécdota de la serpiente, posiblemente ya conocida a través de la transmisión oral, incluso si aún no había aparecido impresa. Otros han especulado que la historia de Kekulé en 1890 fue una nueva parodia de la parodia del mono y fue una mera invención más que un recuerdo de un evento en su vida.

El discurso de Kekulé de 1890, en el que aparecían estas anécdotas, ha sido traducido al inglés. Si uno toma la anécdota como reflejo de un recuerdo exacto de un hecho real, las circunstancias mencionadas en la historia sugieren que debe haber ocurrido a principios de 1862.

Contó otra anécdota autobiográfica en el mismo discurso de 1890, de una visión anterior de átomos y moléculas danzantes que condujo a su teoría de la estructura, publicada en mayo de 1858. Esto sucedió, afirmó, mientras viajaba en la cubierta superior. de un ómnibus tirado por caballos en Londres. Una vez más, si se toma la anécdota como reflejo de un recuerdo exacto de un hecho real, las circunstancias relatadas en la anécdota sugieren que debió ocurrir a fines del verano de 1855.

Obras

• Lehrbuch der Organischen Chemie (en alemán). Vol. 1. Erlangen: Enke. 1859-1861.
• Lehrbuch der Organischen Chemie (en alemán). Vol. 2. Erlangen: Enke. 1862-1866.
• Lehrbuch der Organischen Chemie (en alemán). Vol. 3. Erlangen: Enke. 1867.
• Lehrbuch der Organischen Chemie (en alemán). Vol. 4. Stuttgart: Enke. 1880.
• Lehrbuch der Organischen Chemie (en alemán). Vol. 5. Stuttgart: Enke. 1881.
• Lehrbuch der Organischen Chemie (en alemán). Vol. 6. Stuttgart: Enke. 1882.
• Lehrbuch der Organischen Chemie (en alemán). Vol. 7. Stuttgart: Enke. 1887.

Honores

1964 sello centenario de Alemania Occidental para el descubrimiento de la fórmula molecular de benceno.

En 1895, Kekulé fue ennoblecido por el Kaiser Wilhelm II de Alemania, otorgándole el derecho de agregar "von Stradonitz" a su nombre, refiriéndose a una posesión de sus antepasados patrilineales en Stradonice, Bohemia. Su nombre se convirtió así en Friedrich August Kekule von Stradonitz, sin el acento francés en la última "e" de su nombre, y esta es la forma del nombre que usan algunas bibliotecas. Este título fue heredado por su hijo, el genealogista Stephan Kekule von Stradonitz. De los primeros cinco premios Nobel de Química, los antiguos alumnos de Kekulé ganaron tres: van 't Hoff en 1901, Fischer en 1902 y Baeyer en 1905.

Un monumento más grande que la vida de Kekulé, inaugurado en 1903, está situado frente al antiguo Instituto Químico (terminado en 1868) en la Universidad de Bonn. Su estatua a menudo está decorada con humor por los estudiantes, p. para el día de San Valentín o Halloween.