Acrilato de metilo
El acrilato de metilo es un compuesto orgánico, más precisamente el éster metílico del ácido acrílico. Es un líquido incoloro con un olor acre característico. Se produce principalmente para fabricar fibra de acrilato, que se utiliza para tejer alfombras sintéticas. También es un reactivo en la síntesis de varios intermediarios farmacéuticos. Debido a la tendencia del acrilato de metilo a polimerizarse, las muestras suelen contener un inhibidor como la hidroquinona.
Producción
La reacción industrial estándar para producir acrilato de metilo es la esterificación del ácido acrílico con metanol bajo catálisis ácida (ácido sulfúrico, ácido p-toluenosulfónico o intercambiadores de iones ácidos). La transesterificación se facilita porque el metanol y el acrilato de metilo forman un azeótropo de bajo punto de ebullición (punto de ebullición 62–63 °C).
La literatura de patentes describe una ruta de un solo paso que implica la oxidación en fase de vapor de propeno o 2-propenal con oxígeno en presencia de metanol.
Otros métodos
El acrilato de metilo se puede preparar mediante la desbromación de 2,3-dibromopropanoato de metilo con cinc. El acrilato de metilo se forma con un buen rendimiento mediante la pirólisis del lactato de metilo en presencia de etenona (cetena). El lactato de metilo es un "químico verde" renovable. Otra patente describe la deshidratación del lactato de metilo sobre zeolitas.
La hidrocarboxilación catalizada por tetracarbonilo de níquel de acetileno con monóxido de carbono en presencia de metanol también produce acrilato de metilo. La reacción de formiato de metilo con acetileno en presencia de catalizadores de metales de transición también produce acrilato de metilo. Tanto la alcoholisis de propiolactona con metanol como la metanólisis de acrilonitrilo a través del sulfato de acrilamida formado de manera intermedia también son procesos probados pero obsoletos.
Uso
El acrilato de metilo es, después del acrilato de butilo y el acrilato de etilo, el tercer éster acrílico más importante, con una producción anual mundial de unas 200.000 toneladas en 2007. El poli(acrilato de metilo) es un material pegajoso cerca de la temperatura ambiente y, como tal, no es particularmente útil como material estructural. Comúnmente, el acrilato de metilo (y otros ésteres de acrilato) se copolimerizan con otros alquenos para dar lugar a plásticos de ingeniería útiles. Se utiliza una variedad de monómeros de vinilo, incluidos el estireno y otros acrilatos. Los copolímeros resultantes dan lugar a pinturas acrílicas que son más duras y quebradizas que las que contienen los acrilatos homólogos. La copolimerización del acrilato de metilo con acrilonitrilo mejora su procesabilidad en estado fundido para formar fibras, que podrían utilizarse como precursoras de las fibras de carbono. El acrilato de metilo es el precursor de las fibras que se tejen para hacer alfombras.
Amino derivados
El acrilato de metilo reacciona catalizado por bases de Lewis en una adición de Michael con aminas con altos rendimientos para formar derivados de β-alanina que proporcionan surfactantes anfóteros cuando se utilizan aminas de cadena larga y la función éster se hidroliza posteriormente.
Los acrilatos también se utilizan en la preparación de dendrímeros de poli(amidoamina) (PAMAM), generalmente mediante la adición de Michael con una amina primaria.
El acrilato de metilo se utiliza para la preparación de acrilato de 2-dimetilaminoetilo mediante transesterificación con dimetilaminoetanol en cantidades significativas de más de 50.000 toneladas/año.
Reacciones
El acrilato de metilo es un aceptor clásico de Michael, lo que significa que agrega nucleófilos en su extremo. Por ejemplo, en presencia de un catalizador básico, agrega sulfuro de hidrógeno para dar el tioéter:
- 2 CH2CHCO2CH3 + H2S → S2CH2CO2CH3)2
También es un buen dienófilo.
Seguridad
Es una toxina aguda con una DL50 (ratas, oral) de 300 mg/kg y un TLV de 10 ppm.
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