Acrilato de etilo

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El acrilato de etilo es un compuesto orgánico con la fórmula CH2CHCO2CH2CH3. Es el éster etílico del ácido acrílico. Es un líquido incoloro con un olor acre característico. Se produce principalmente para pinturas, textiles y fibras no tejidas. También es un reactivo en la síntesis de varios intermediarios farmacéuticos.

Producción

El acrilato de etilo se produce mediante la esterificación catalizada por ácido del ácido acrílico, que a su vez se produce por oxidación del propileno. También se puede preparar a partir de acetileno, monóxido de carbono y etanol mediante una reacción de Reppe. Las preparaciones comerciales contienen un inhibidor de la polimerización como hidroquinona, fenotiazina o éter etílico de hidroquinona.

Reacciones y usos

Precursor a polímeros y otros monómeros

El acrilato de etilo se utiliza en la producción de polímeros, entre los que se incluyen resinas, plásticos, caucho y material para dentaduras postizas.

El acrilato de etilo es un reactivo para acrilatos de alquilo homólogos (ésteres acrílicos) mediante transesterificación con alcoholes superiores mediante catálisis ácida o básica. De esta manera se hacen accesibles acrilatos especiales, por ejemplo, acrilato de 2-etilhexilo (de 2-etilhexanol) utilizado para adhesivos sensibles a la presión, acrilato de ciclohexilo (de ciclohexanol) utilizado para lacas transparentes para automóviles, acrilato de 2-hidroxietilo (de etilenglicol) que es reticulable con diisocianatos para formar geles utilizados con acrilatos de cadena larga (de alcoholes C18+) como comonómero para polímeros en forma de peine para la reducción del punto de solidificación de aceites de parafina y acrilato de 2-dimetilaminoetilo (de dimetilaminoetanol) para la preparación de floculantes para la clarificación de aguas residuales y la producción de papel.

El acrilato de etilo se utiliza como monómero reactivo en homopolímeros y copolímeros con, por ejemplo, eteno, ácido acrílico y sus sales, amidas y ésteres, metacrilatos, acrilonitrilo, ésteres maleicos, acetato de vinilo, cloruro de vinilo, cloruro de vinilideno, estireno, butadieno y poliésteres insaturados. Los copolímeros de éster etílico de ácido acrílico con eteno (copolímeros de etileno-acrilato de etilo/EPA) son adecuados como adhesivos y aditivos para polímeros, al igual que los copolímeros de eteno-acetato de vinilo. Los copolímeros con ácido acrílico aumentan el efecto limpiador de los detergentes líquidos, los copolímeros con ácido metacrílico se utilizan como cubiertas de tabletas de jugos gástricos (Eudragit).

El gran número de posibles unidades de comonómero y su combinación en copolímeros y terpolímeros con acrilato de etilo permite la realización de diferentes propiedades de los copolímeros de acrilato en una variedad de aplicaciones en pinturas y adhesivos, papel, textiles y auxiliares de cuero junto con productos cosméticos y farmacéuticos.

Como aceptador Michael y aceptor HX

El acrilato de etilo reacciona con aminas catalizadas por ácidos de Lewis en una adición de Michael a derivados de β-alanina con altos rendimientos:

Michael addition of an amine to ethyl acrylate

La adición nucleofílica del acrilato de etilo como compuesto carbonílico α,β-insaturado es una estrategia frecuente en la síntesis de intermediarios farmacéuticos. Algunos ejemplos son el hipnótico glutetimida o el vasodilatador vincamina (ya obsoleto) o terapias más recientes como el agente para la EPOC cilomilast o el nootrópico leteprinim.

El 3-bromopropionato de etilo se prepara mediante hidrobromación de acrilato de etilo.

Dienophile

Con los dienos, el acrilato de etilo reacciona como un buen dienófilo en las reacciones de Diels-Alder, por ejemplo con buta-1,3-dieno en una reacción de cicloadición [4+2] para dar un éster de ácido carboxílico de ciclohexeno con un alto rendimiento.

Aparición natural

El acrilato de etilo también se utiliza como agente aromatizante. Se ha encontrado como componente volátil en las piñas y el queso Beaufort y es un componente secundario del aroma de vainilla obtenido a partir de la extracción de la vainilla por calor en cantidades de hasta 1 ppm. En concentraciones tan altas, afecta negativamente al aroma extraído.

Seguridad

Un coche de tanque de ferrocarril que transporta acrilato de etilo, mostrando información de materiales peligrosos, incluyendo un cartel U.S. DOT en forma de diamante que muestra un número ONU

La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer declaró: "En términos generales, el acrilato de etilo es posiblemente cancerígeno para los seres humanos (grupo 2B)". La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) afirma: "Los estudios humanos sobre la exposición ocupacional al acrilato de etilo... han sugerido una relación entre la exposición a la(s) sustancia(s) química(s) y el cáncer colorrectal, pero la evidencia es contradictoria y no concluyente. En un estudio realizado por el Programa Nacional de Toxicología (NTP), se observó una mayor incidencia de papilomas de células escamosas y carcinomas del estómago anterior en ratas y ratones expuestos a través de una sonda (colocación experimental de la sustancia química en el estómago). Sin embargo, el NTP determinó recientemente que estos datos no eran relevantes para la carcinogenicidad humana, ya que los seres humanos no tienen estómago anterior, y eliminó el acrilato de etilo de su lista de carcinógenos". Sin embargo, el acrilato de etilo también aumentó la incidencia de adenoma de células foliculares tiroideas en ratones macho, y de adenoma o carcinoma de células foliculares tiroideas (combinados) en ratas macho expuestas por inhalación.

Es posiblemente cancerígeno y tóxico en grandes dosis, con una DL50 (ratas, oral) de 1020 mg/kg. A partir de octubre de 2018, la FDA retiró la autorización para su uso como sustancia aromatizante sintética en alimentos.

Un aspecto de seguridad favorable es que el acrilato de etilo tiene buenas propiedades de advertencia; el umbral de olor es mucho más bajo que la concentración necesaria para crear una atmósfera inmediatamente peligrosa para la vida y la salud. Los informes sobre los niveles exactos varían un poco, pero, por ejemplo, la EPA informa un umbral de olor de 0,0012 partes por millón (ppm), pero el nivel más bajo de preocupación para la salud de la EPA, el Nivel 1 de Directriz de Exposición Aguda (AEGL-1), es de 8,3 ppm, que es casi 7000 veces el umbral de olor.

Sin embargo, como posible carcinógeno, el NIOSH sostiene que "no existe un nivel seguro de exposición a un carcinógeno. La reducción de la exposición de los trabajadores a carcinógenos químicos tanto como sea posible mediante la eliminación o sustitución y controles de ingeniería es la principal forma de prevenir el cáncer ocupacional".

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  • CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Ethyl Acrylate
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