Acrilamida

acrilamida (o amida acrílica) es un compuesto orgánico con la fórmula química CH₂=CHC(O)NH₂. Es un sólido blanco inodoro, soluble en agua y varios solventes orgánicos. Desde la perspectiva química, la acrilamida es una amida primaria sustituida con vinilo (CONH₂). Se produce industrialmente principalmente como precursor de las poliacrilamidas, que encuentran muchos usos como espesantes solubles en agua y agentes de floculación. La acrilamida se forma en las áreas quemadas de los alimentos, particularmente en los alimentos ricos en almidón como las papas, cuando se cocinan a fuego alto, por encima de los 120 °C (248 °F). La acrilamida es altamente tóxica, relacionada con el cáncer en pruebas con animales, aunque no es probable que sea cancerígena para los humanos, pero su principal derivado, la poliacrilamida, no es tóxico. La posibilidad de que este polímero inocuo contenga trazas de su peligroso precursor ha atraído la atención durante mucho tiempo. Debido a que la acrilamida es volátil y peligrosa, se maneja principalmente como una solución acuosa.

Producción

La acrilamida se puede preparar por hidratación del acrilonitrilo:

CH₂=CHCN + H₂O → CH₂=CHC(O)NH₂

Esta reacción es catalizada por ácido sulfúrico, varias sales metálicas y la enzima nitrilo hidratasa. En 2008 se produjeron aproximadamente 750.000.000 kg de poliacrilamida, principalmente por vía enzimática.

Usos

Proteínas del eritrocito separados por el uso de geles de poliacrilamida (SDS-PAGE)

La mayor parte de la acrilamida se utiliza para fabricar varios polímeros, especialmente poliacrilamida. Este polímero soluble en agua, de muy baja toxicidad, es ampliamente utilizado como espesante y agente floculante. Estas funciones son valiosas en la purificación del agua potable, la inhibición de la corrosión, la extracción de minerales y la fabricación de papel. Los geles de poliacrilamida se utilizan habitualmente en medicina y bioquímica para purificación y ensayos.

Toxicidad y carcinogenicidad

N-(D-glucos-1-yl)-L-asparagina, precursor de acrilamida en alimentos cocidos

La acrilamida puede surgir en algunos alimentos cocinados a través de una serie de pasos por la reacción del aminoácido asparagina y la glucosa. Esta condensación, una de las reacciones de Maillard, seguida de deshidrogenación produce N-(D-glucos-1-yl)-L-asparagina, que tras la pirólisis genera algo de acrilamida.

El descubrimiento en 2002 de que algunos alimentos cocinados contienen acrilamida atrajo mucha atención sobre sus posibles efectos biológicos. IARC, NTP y la EPA lo han clasificado como probable carcinógeno. Aunque los estudios epidemiológicos (a partir de 2019) sugieren que el consumo de acrilamida en la dieta no aumenta significativamente el riesgo de desarrollar cáncer en las personas, el análisis genómico ha revelado una contribución generalizada de la exposición a la acrilamida a la carcinogénesis humana.

Europa

Según la EFSA, los principales riesgos de toxicidad de la acrilamida son "neurotoxicidad, efectos adversos en la reproducción masculina, toxicidad en el desarrollo y carcinogenicidad". Sin embargo, según su investigación, no hay preocupación por los efectos no neoplásicos. Además, aunque se ha demostrado la relación entre el consumo de acrilamida y el cáncer en ratas y ratones, todavía no está claro si el consumo de acrilamida tiene un efecto sobre el riesgo de desarrollar cáncer en humanos, y los estudios epidemiológicos existentes en humanos son muy limitados y no muestran alguna relación entre la acrilamida y el cáncer en humanos. Los trabajadores de la industria alimentaria expuestos al doble del nivel promedio de acrilamida no muestran tasas de cáncer más altas.

Estudio HEATOX (tóxicos alimentarios generados por calor) en Europa

El Proyecto Tóxicos Alimentarios Generados por Calor (HEATOX) fue un proyecto de investigación multidisciplinario financiado por la Comisión Europea que se llevó a cabo desde finales de 2003 hasta principios de 2007. Sus objetivos eran "estimar los riesgos para la salud que pueden estar asociados con compuestos peligrosos en el calor -alimentos tratados, [y para] encontrar métodos de cocción/procesamiento que minimicen las cantidades de estos compuestos, proporcionando así alimentos seguros, nutritivos y de alta calidad." Encontró que "se ha fortalecido la evidencia de que la acrilamida representa un riesgo de cáncer para los humanos" y que "en comparación con muchos carcinógenos alimentarios regulados, la exposición a la acrilamida representa un riesgo estimado mayor para los consumidores europeos." HEATOX también buscó brindar a los consumidores consejos sobre cómo reducir su consumo de acrilamida, señalando específicamente que los alimentos cocinados en casa tienden a contribuir mucho menos a los niveles generales de acrilamida que los alimentos preparados industrialmente, y que evitar la cocción excesiva es uno de los mejores. maneras de minimizar la exposición en el hogar.

Estados Unidos

La acrilamida está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos, según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de los EE. UU. (42 U.S.C. 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que producen almacenarlo o utilizarlo en cantidades significativas.

Las agencias gubernamentales de EE. UU. consideran que la acrilamida es un carcinógeno ocupacional potencial y la IARC la clasifica como carcinógeno del Grupo 2A. La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional y el Instituto Nacional de Salud y Seguridad Ocupacional han establecido límites de exposición ocupacional dérmica en 0,03 mg/m³ durante una jornada laboral de ocho horas.

Opiniones de organizaciones de salud

La Sociedad Estadounidense del Cáncer dice que los estudios de laboratorio han demostrado que es probable que la acrilamida sea un carcinógeno, pero que, a partir de 2019, la evidencia de los estudios epidemiológicos sugiere que es poco probable que la acrilamida en la dieta aumente el riesgo de que las personas desarrollen cáncer.

La Organización Mundial de la Salud (OMS) ha establecido un centro de intercambio de información sobre la acrilamida que incluye una base de datos de investigadores y proveedores de datos; referencias de investigaciones publicadas en otros lugares; actualizaciones de información sobre el estado actual de los esfuerzos de investigación; y actualizaciones sobre información relevante al riesgo para la salud de la acrilamida en los alimentos.

Peligros

La acrilamida también irrita la piel y puede ser un iniciador de tumores en la piel, lo que podría aumentar el riesgo de cáncer de piel. Los síntomas de la exposición a la acrilamida incluyen dermatitis en el área expuesta y neuropatía periférica.

La investigación de laboratorio ha encontrado que algunos fitoquímicos pueden tener el potencial de convertirse en medicamentos que podrían aliviar la toxicidad de la acrilamida.

Presencia en alimentos y riesgos para la salud asociados

La glucidamida es el peligroso metabolito producido a partir de la acrilamida, que a su vez es producido por la calefacción de ciertas proteínas.

Mecanismo de acción

La acrilamida se metaboliza al derivado genotóxico glicidamida. Por otro lado, la acrilamida y la glicidamida pueden desintoxicarse mediante la conjugación con glutatión.

Descubrimiento de la acrilamida en los alimentos

Las patatas fritas calientes se calientan a alta temperatura.

La acrilamida se descubrió en alimentos, principalmente en alimentos ricos en almidón, como papas fritas (RU: papas fritas), papas fritas (RU: chips) y pan que se había calentado a más de 120 °C (248 °F). Se demostró que la producción de acrilamida en el proceso de calentamiento depende de la temperatura. No se encontró en alimentos que habían sido hervidos o en alimentos que no habían sido calentados.

Se ha encontrado acrilamida en el té de cebada tostada, llamado mugicha en japonés. La cebada se tuesta para que adquiera un color marrón oscuro antes de remojarla en agua caliente. El proceso de tostado produjo de 200 a 600 microgramos/kg de acrilamida en mugicha. Esto es menos de los >1000 microgramos/kg encontrados en papas fritas y otros refrigerios de papas enteras fritas citados en el mismo estudio y no está claro cuánto de esto se ingiere después de preparar la bebida. Los niveles de galleta de arroz y camote fueron más bajos que en las papas. Se encontró que las papas cocinadas enteras tenían niveles de acrilamida significativamente más bajos que las otras, lo que sugiere un vínculo entre el método de preparación de alimentos y los niveles de acrilamida.

Los niveles de acrilamida parecen aumentar a medida que los alimentos se calientan durante períodos de tiempo más prolongados. Aunque los investigadores todavía no están seguros de los mecanismos precisos por los que se forma la acrilamida en los alimentos, muchos creen que es un subproducto de la reacción de Maillard. En productos fritos o horneados, la acrilamida puede producirse por la reacción entre la asparagina y azúcares reductores (fructosa, glucosa, etc.) o carbonilos reactivos a temperaturas superiores a 120 °C (248 °F).

Estudios posteriores han encontrado acrilamida en aceitunas negras, ciruelas secas, peras secas, café y maní.

La FDA de EE. UU. ha analizado los niveles de acrilamida en una variedad de productos alimenticios de EE. UU. desde 2002.

Conciencia pública

El 24 de abril de 2002, la Administración Nacional de Alimentos de Suecia anunció que la acrilamida se puede encontrar en alimentos ricos en almidón horneados y fritos, como papas fritas, panes y galletas. Se planteó la preocupación principalmente por los probables efectos cancerígenos de la acrilamida. Las ventas de chips en Suecia disminuyeron entre un 30% y un 50% durante los tres días posteriores al anuncio.

El 26 de agosto de 2005, el fiscal general de California, Bill Lockyer, presentó una demanda contra cuatro fabricantes de papas fritas y papas fritas (H.J. Heinz Co., Frito-Lay, Kettle Foods Inc. y Lance Inc.) para reducir el riesgo a los consumidores de consumir acrilamida. La demanda se resolvió el 1 de agosto de 2008, cuando los productores de alimentos acordaron reducir los niveles de acrilamida a 275 partes por mil millones en tres años, para evitar una etiqueta de advertencia de la Propuesta 65. Las empresas evitaron el juicio al aceptar pagar una suma combinada de $3 millones en multas como acuerdo con la oficina del fiscal general de California.

En 2016, la Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido lanzó una campaña llamada "Go for Gold", advirtiendo del posible riesgo de cáncer asociado con cocinar papas y otros alimentos ricos en almidón a altas temperaturas.

En 2018, un juez de California dictaminó que la industria del café no había proporcionado evidencia suficiente de que el contenido de acrilamida en el café estuviera en niveles lo suficientemente seguros como para no requerir una advertencia de la Proposición 65.

Límites aceptables

Aunque la acrilamida tiene efectos tóxicos conocidos sobre el sistema nervioso y sobre la fertilidad, un informe de junio de 2002 de la Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación y la Organización Mundial de la Salud que intenta establecer la toxicología básica (valor límite umbral, valor límite no observado) niveles de efectos adversos, ingesta diaria tolerable, etc.) concluyó que el nivel de ingesta necesario para observar neuropatía (0,5 mg/kg de peso corporal/día) era 500 veces mayor que la ingesta dietética media de acrilamida (1 μg/kg de peso corporal/día).). En cuanto a los efectos sobre la fertilidad, el nivel es 2.000 veces superior a la ingesta media. A partir de esto, concluyeron que los niveles de acrilamida en los alimentos eran seguros en términos de neuropatía, pero expresaron su preocupación sobre la carcinogenicidad en humanos basándose en la carcinogenicidad conocida en animales de laboratorio. El tratamiento previo de las rodajas de patata con asparaginasa antes de freírlas redujo el contenido de acrilamida en las patatas fritas procesadas hasta en un 81 % en comparación con el control sin tratar.

Presencia en cigarrillos

Fumar cigarrillos es una fuente importante de acrilamida. Se ha demostrado en un estudio que causa un aumento en los niveles de acrilamida en sangre tres veces mayor que cualquier factor dietético.