Acilación

En química, la acilación es una clase amplia de reacciones químicas en las que un grupo acilo (R−C=O) se añade a un sustrato. El compuesto que proporciona el grupo acilo se llama agente acilante. El sustrato a acilar y el producto incluyen lo siguiente:

• alcoholes, ésteres
• amines, amides
• arenes, ketones

Un tipo de acilación particularmente común es la acetilación, la adición del grupo acetilo. Estrechamente relacionada con la acilación está la formilación, que emplea fuentes de "HCO⁺ en lugar de "RCO⁺".

Ejemplos

Debido a que forman un electrófilo fuerte cuando se tratan con ácidos de Lewis, los haluros de acilo se usan comúnmente como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilación de Friedel-Crafts utiliza cloruro de acetilo (CH₃COCl) como agente y cloruro de aluminio. (AlCl₃) como catalizador para agregar un grupo acetilo al benceno:

Esta reacción es un ejemplo de sustitución aromática electrófila.

Los haluros de acilo y los anhídridos de ácidos carboxílicos también son agentes acilantes comunes. En algunos casos, los ésteres activos presentan una reactividad comparable. Todos reaccionan con aminas para formar amidas y con alcoholes para formar ésteres mediante sustitución de acilo nucleófilo.

La acilación se puede utilizar para prevenir reacciones de reordenamiento que normalmente ocurrirían en la alquilación. Para ello se realiza una reacción de acilación, luego se elimina el carbonilo mediante reducción de Clemmensen o un proceso similar.

Acilación en biología

La acilación de proteínas es la modificación postraduccional de proteínas mediante la unión de grupos funcionales a través de enlaces acilo. Se ha observado que la acilación de proteínas es un mecanismo que controla la señalización biológica. Un tipo destacado es la acilación de grasas, la adición de ácidos grasos a aminoácidos particulares (por ejemplo, miristoilación, palmitoilación o palmitoleoilación). Diferentes tipos de ácidos grasos participan en la acilación global de proteínas. La palmitoleoilación es un tipo de acilación en el que el ácido graso monoinsaturado palmitoleico se une covalentemente a residuos de serina o treonina de proteínas. La palmitoleoilación parece desempeñar un papel importante en el tráfico, la focalización y la función de las proteínas Wnt.