Ácidos cloroacéticos

En química orgánica, los ácidos cloroacéticos (nombre sistemático ácidos cloroetanoicos) son tres ácidos carboxílicos clorocarbonados relacionados:

• Ácido cloroacético (ácido cloroetanoico), CH₂ClCOOH
• Ácido dicloroacetico (ácido dicloroetenoico; ácido bicloroacético, BCA), CHCl₂COOH
• Ácido tricloroacetico (ácido tricloroetanoico), CCl₃COOH

Propiedades

A medida que aumenta el número de átomos de cloro, aumenta la electronegatividad de ese extremo de la molécula, y la molécula adopta un carácter progresivamente más iónico: su densidad, punto de ebullición y acidez aumentan.

Acid	Punto de fusión (°C)	Punto de encuentro (°C)	Densidad (g/cm3)	pKa
Ácido acético	16,5	118.1	1.05	4.76
Ácido cloroacético	61 a 63	189	1.58	2.87
Ácido dicloroacetico	9.5	194	1.57	1.25
Ácido tricloroacetico	57	196	1.63	0,777

Producción

• El ácido cloroacético está hecho principalmente por tricloroetileno hidrolizante en presencia de ácido sulfúrico:

  CCl₂=CHCl + 2 H₂O → CH₂ClCOOH + 2 HCl

• El ácido dicloroacetico se fabrica en pequeñas cantidades reduciendo el ácido tricloroacético.
• El ácido tricloroacético se hace mediante la reacción directa del cloro con ácido acético utilizando un catalizador adecuado.

Usos

• El ácido cloroacético es intermedio químico para la producción de diversos fármacos e insecticidas.
• El ácido tricloroacético se utiliza para varias pruebas analíticas en bioquímica. En suficiente concentración causará proteínas, ADN y ARN precipitarse fuera de la solución.
• La sal de sodio del ácido tricloroaciatico se utiliza como analgésico.

Seguridad

Todos estos ácidos son inusualmente fuertes para los ácidos orgánicos y, en general, deben tratarse con el mismo cuidado que los ácidos minerales fuertes como el ácido clorhídrico. Sin embargo, incluso las sales neutras tienden a ser significativamente tóxicas, porque los iones interfieren en procesos biológicos (como el ciclo del ácido cítrico) que normalmente procesan iones de acetato simples. El anión cloroacetato es el más tóxico, con una LD50 oral en ratas de aproximadamente 0,5 g/kg.