Estructura general de ácidos anacardicos. R es una cadena alquil de longitud variable, que puede ser saturada o insaturada.Los ácidos anacárdicos son lípidos fenólicos, compuestos químicos presentes en la cáscara del anacardo (Anacardium occidentale). Son una forma ácida del urushiol y también causan una erupción cutánea alérgica al contacto, conocida como dermatitis de contacto inducida por urushiol. El ácido anacárdico es un líquido amarillo. Es parcialmente miscible con etanol y éter, pero casi inmiscible con agua. Químicamente, el ácido anacárdico es una mezcla de varios compuestos orgánicos estrechamente relacionados. Cada uno consiste en ácido salicílico sustituido con una cadena alquílica de 15 o 17 átomos de carbono. El grupo alquilo puede ser saturado o insaturado; el ácido anacárdico es una mezcla de moléculas saturadas e insaturadas. La mezcla exacta depende de la especie de la planta. El compuesto de cadena lateral insaturada de 15 carbonos presente en el anacardo es letal para las bacterias grampositivas.Se usa tradicionalmente para los abscesos dentales y también es activo contra el acné, algunos insectos, la tuberculosis y el SARM. Se encuentra principalmente en alimentos como los anacardos, las manzanas de anacardo y el aceite de cáscara de anacardo, pero también en mangos y geranios Pelargonium.
Propiedades antibacterianas experimentales
Compuesto químico
La cadena lateral con tres enlaces insaturados fue la más activa contra Streptococcus mutans, la bacteria de la caries dental, en experimentos de laboratorio. El número de enlaces insaturados no fue significativo contra Cutibacterium acnes, la bacteria del acné. Eichbaum afirma que una solución de una parte de ácido anacárdico por 200.000 partes de agua, hasta una parte por 2.000.000, es letal para las bacterias grampositivas en 15 minutos in vitro. Proporciones algo mayores eliminaron las bacterias de la tuberculosis en 30 minutos. El calentamiento de estos ácidos anacárdicos los convierte en alcoholes (cardanoles) con una actividad reducida en comparación con los ácidos. La descarboxilación, como la que se realiza mediante calentamiento en la mayoría de los procesos comerciales de procesamiento de aceite, produce compuestos con una actividad significativamente reducida. Se dice que los habitantes de la Costa de Oro (actual Ghana) usan hojas y corteza de anacardo para el dolor de muelas.
Usos industriales
El ácido anacárdico es el componente principal del líquido de cáscara de anacardo (CNSL) y se utiliza en la industria química para la producción de cardanol, utilizado en resinas, recubrimientos y materiales de fricción. El cardanol se utiliza para fabricar fenalcaminas, que se utilizan como agentes de curado para los recubrimientos epóxicos duraderos utilizados en pisos de concreto.
Historia
El primer análisis químico del aceite de la cáscara del anacardo del Anacardium occidentale se publicó en 1847. Posteriormente se descubrió que se trataba de una mezcla en lugar de una sola sustancia química; a veces se utiliza el plural "ácidos anacárdicos".
Sinergias
El ácido anacárdico presenta sinergia con el anetol de la semilla de anís (umbelíferas) y el linalol del té verde in vitro [Muroi y Kubo, p. 1782]. El totarol presente en la corteza de árboles de Podocarpus presenta sinergia con el ácido anacárdico en sus efectos bactericidas.
Otros usos y posibles
También se sospecha que la inhibición de los ácidos anacárdicos puede detener el crecimiento de tumores cancerosos, como el cáncer de mama. [Kubo et al., 1993] Se ha demostrado que la inhibición de la lisina acetiltransferasa por el ácido anacárdico aumenta la sensibilidad de las células cancerosas mediante el alargamiento alternativo de los telómeros a la radiación.El ácido anacárdico (ácido 2-hidroxi-6-alquilbenzoico) proporciona resistencia a pequeños insectos plaga (pulgones y ácaros).El ácido anacárdico destruye las células de Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (SARM) más rápidamente que el totarol.
Lista de ácidos anárdicos
6-pentadecilo ácido salicílico (6-PDSA), un potente inhibidor de HAT del líquido de cáscara de nuez de anacardo, y sensibilizador de células cancerosas a la radiación ionizante.
Véase también
Lista de fitoquímicos y alimentos en los que son prominentes
Referencias
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