Ácido vanililmandélico

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El ácido vainilmandélico (VMA) es un intermediario químico en la síntesis de saborizantes artificiales de vainilla y es un metabolito terminal de las catecolaminas (epinefrina y norepinefrina). Se produce a través de metabolitos intermediarios.

Síntesis química

La síntesis de VMA es el primer paso de un proceso de dos pasos que Rhodia practica desde los años 70 para sintetizar vainilla artificial. En concreto, la reacción implica la condensación de guayacol y ácido glioxílico en una solución acuosa helada con hidróxido de sodio.

Eliminación biológica

El VMA se encuentra en la orina, junto con otros metabolitos de catecolaminas, como el ácido homovanílico (HVA), la metanefrina y la normetanefrina. En los análisis de orina cronometrados, se evalúa la cantidad excretada (normalmente cada 24 horas) junto con el aclaramiento de creatinina, y también se mide la cantidad de cortisoles, catecolaminas y metanefrinas excretadas.

Degradación norepinefrina. El ácido vanillylmandelico se muestra en la parte superior derecha. Enzimas se muestran en cajas.

Significado clínico

El VMA urinario está elevado en pacientes con tumores que secretan catecolaminas.

Estos análisis de orina se utilizan para diagnosticar un tumor de la glándula suprarrenal llamado feocromocitoma, un tumor de células cromafines que secretan catecolaminas. Estas pruebas también se pueden utilizar para diagnosticar neuroblastomas y para controlar el tratamiento de estas afecciones.

La noradrenalina se metaboliza en normetanefrina y VMA. La noradrenalina es una de las hormonas producidas por las glándulas suprarrenales, que se encuentran encima de los riñones. Estas hormonas se liberan en la sangre durante períodos de estrés físico o emocional, que son factores que pueden sesgar los resultados de la prueba.

Referencias

  1. ^ a b Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert (1974). "Un procedimiento mejorado para la síntesis del ácido DL-4-Hydroxy-3-metoximandólico (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA)" (PDF). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. 78A (3): 411-412. doi:10.6028/jres.078A.024. PMC 6742820. PMID 32189791. Retrieved 19 de diciembre 2013.
  2. ^ Gráfico 11-4 en: Rod Flower; Humphrey P. Rang; Maureen M. Dale; Ritter, James M. (2007). Farmacia de Rang & Dale. Edimburgo: Churchill Livingstone. ISBN 978-0-443-06911-6.
  3. ^ Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P (mayo de 2003). "Método de espectrometría de masa de cromatografía-tandem líquido para la determinación del ácido vanillylmandelico en la orina". Clin.. 49 (5): 825-6. doi:10.1373/49.5.825. PMID 12709381.
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