Ácido undecilénico
El ácido undecilénico es un compuesto orgánico con la fórmula CH2=CH(CH2)8CO2H. Es un ácido graso insaturado. Es un aceite incoloro. El ácido undecilénico se utiliza principalmente para la producción de nailon-11 y en el tratamiento de infecciones fúngicas de la piel, pero también es un precursor en la fabricación de muchos productos farmacéuticos, productos de higiene personal, cosméticos y perfumes. Las sales y ésteres del ácido undecilénico se conocen como undecilenatos.
Preparación
El ácido undecilénico se prepara por pirólisis del ácido ricinoleico, que se deriva del aceite de ricino. En concreto, el éster metílico del ácido ricinoleico se craquea para producir ácido undecilénico y heptanal. El proceso se lleva a cabo a 500–600 °C en presencia de vapor. A continuación, el éster metílico se hidroliza.
Pyrolyse von Ricinolsäuremethylester
Usos comerciales generales
El ácido undecilénico se convierte en ácido 11-aminoundecanoico a escala industrial. Este ácido aminocarboxílico es el precursor del nailon-11.
El ácido undecilénico se reduce a undecilenaldehído, que es apreciado en perfumería. El ácido se convierte primero en cloruro de ácido, lo que permite una reducción selectiva.
Usos médicos
El ácido undecilénico es un ingrediente activo en medicamentos para infecciones de la piel y para aliviar la picazón, el ardor y la irritación asociados con problemas de la piel. Por ejemplo, se utiliza contra infecciones fúngicas de la piel, como el pie de atleta, la tiña, la tiña crural u otras infecciones generalizadas por Candida albicans. Cuando se utiliza para la tiña crural, puede provocar un ardor extremo. En algunos estudios de casos de tiña versicolor, el dolor y el ardor son resultado de la aplicación de fungicidas. En una revisión de ensayos controlados con placebo, el ácido undecenoico se consideró eficaz, junto con los azoles de prescripción (p. ej., clotrimazol) y las alilaminas (p. ej., terbinafina). El ácido undecilénico también es un precursor de champús anticaspa y polvos antimicrobianos.
En términos del mecanismo subyacente a sus efectos antimicóticos contra Candida albicans, el ácido undecilénico inhibe la morfogénesis. En un estudio sobre revestimientos para dentaduras postizas, se descubrió que el ácido undecilénico presente en los revestimientos inhibe la conversión de levadura a la forma hifal (que se asocia con la infección activa), a través de la inhibición de la biosíntesis de ácidos grasos. El mecanismo de acción y la eficacia de los antimicóticos de tipo ácido graso dependen del número de átomos de carbono en la cadena, y la eficacia aumenta con el número de átomos en la cadena.
Aprobación de la FDA
El ácido undecilénico está aprobado por la FDA de los EE. UU. para su uso tópico y figura en el Código de Regulaciones Federales.
Usos de la investigación
El ácido undecilénico se ha utilizado como molécula de enlace, ya que es un compuesto bifuncional. En concreto, es un agente bifuncional α,ω- (funcionalizado terminalmente). Por ejemplo, el compuesto del título se ha utilizado para preparar biosensores basados en silicio, uniendo las superficies de los transductores de silicio al doble enlace terminal del ácido undecilénico (formando un enlace Si-C), dejando los grupos de ácido carboxílico disponibles para la conjugación de biomoléculas (por ejemplo, proteínas).
Véase también
- Lista de ácidos grasos insaturados
Referencias
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