Ácido tioglicólico

ácido tioglicólico (TGA) es el compuesto orgánico HSCH₂CO₂H. El TGA a menudo se denomina ácido mercaptoacético (MAA). Contiene grupos funcionales tiol (mercaptano) y ácido carboxílico. Es un líquido incoloro con un olor muy desagradable. El TGA es miscible con disolventes orgánicos polares.

Usos

El TGA se utiliza como depilatorio químico y todavía se utiliza como tal, especialmente en formas de sal, incluido el tioglicolato de calcio y el tioglicolato de sodio. El TGA es el precursor del tioglicolato de amonio, que se utiliza para las permanentes. El TGA y sus derivados rompen los enlaces disulfuro en la corteza del cabello. Se reforman estos vínculos rotos dándole al cabello una "permanencia". Alternativamente y más comúnmente, el proceso conduce a la depilación, como se hace comúnmente en el procesamiento del cuero. También se utiliza como indicador de acidez, en la fabricación de tioglicolatos y en bacteriología para la preparación de medios de tioglicolato. Las reacciones de tioglucólisis se utilizan en taninos condensados para estudiar su estructura.

El TGA también se ha utilizado para suavizar las uñas, ya sea para remodelar las uñas en forma de pinza y dejarlas en la posición correcta o para ayudar a que los antifúngicos tópicos penetren en la uña.

Los derivados organoestánnicos de los ésteres isooctilos del ácido tioglicólico se utilizan ampliamente como estabilizadores para el PVC. Estas especies tienen la fórmula R₂Sn(SCH₂CO₂C₈H₁₇)₂.

El tioglicolato de sodio es un componente del caldo de tioglicolato, un medio de crecimiento bacteriano especial. También se utiliza en el llamado "removedor de lluvias" o "limpiador de ruedas" para eliminar residuos de óxido de hierro de las ruedas. El hierro ferroso se combina con el tioglicolato para formar tioglicolato férrico rojo violeta.

Producción

El ácido tioglicólico se prepara mediante la reacción de cloroacetato de sodio o potasio con hidrosulfuro de metal alcalino en medio acuoso. También se puede preparar a través de la sal de Bunte obtenida por reacción de tiosulfato de sodio con ácido cloroacético:

ClCH₂CO₂H + Na₂S₂O₃ Na[O]₃S₂CH₂CO₂H] + NaCl

Na [O₃S₂CH₂CO₂H] + H₂O → HSCH₂CO₂H + NaHSO₄

Reacciones

El ácido tioglicólico con un pKa de 3,83 es un ácido aproximadamente 10 veces más fuerte que el ácido acético (pK_a 4,76):

HSCH₂CO₂H → HSCH₂CO₂⁻ + H⁺

La segunda ionización tiene un pK_a de 9,3:

HSCH₂CO₂⁻ → ⁻SCH₂CO₂⁻ + H⁺

El ácido tioglicólico es un agente reductor, especialmente a pH más alto. Se oxida al correspondiente disulfuro (ácido 2-[(carboximetil)disulfanil]acético o ácido ditiodiglicólico):

2 HSCH₂CO₂H + "O" → [SCH₂CO₂H]₂ + H₂O

Con iones metálicos

El ácido tioglicólico, generalmente como su dianión, forma complejos con iones metálicos. Estos complejos se han utilizado para la detección de hierro, molibdeno, plata y estaño. El ácido tioglicólico reacciona con acetilmalonato de dietilo para formar ácido acetilmercaptoacético y malonato de dietilo, el agente reductor en la conversión de Fe (III) en Fe (II).

Historia

El científico David R. Goddard, a principios de la década de 1930, identificó el TGA como un reactivo útil para reducir los enlaces disulfuro en las proteínas, incluida la queratina (proteína del cabello), mientras estudiaba por qué las enzimas proteasas no podían digerir fácilmente el cabello, las uñas, las plumas, y tal. Se dio cuenta de que, si bien los enlaces disulfuro, que estabilizan las proteínas mediante entrecruzamiento, estaban rotos, las estructuras que contenían estas proteínas podían remodelarse fácilmente y que conservarían esta forma después de que se permitiera que los enlaces disulfuro se volvieran a formar. El TGA se desarrolló en la década de 1940 para su uso como depilatorio químico.

Seguridad y detección

La LD50 (oral, rata) es de 261 mg/kg, la CL50 por inhalación para ratas es de 21 mg/m³ durante 4 h y la LD₅₀ cutánea para conejos. es 848 mg/kg. El ácido mercaptoacético en los productos depilatorios y para ondular el cabello que contienen otros mercaptoácidos se puede identificar mediante cromatografía de capa fina y cromatografía de gases. MAA también se ha identificado mediante valoración potenciométrica con solución de nitrato de plata.