Ácido tartárico

El ácido tartárico es un ácido orgánico blanco y cristalino que se encuentra de forma natural en muchas frutas, sobre todo en las uvas, pero también en los plátanos, los tamarindos y los cítricos. Su sal, el bitartrato de potasio, comúnmente conocido como crémor tártaro, se desarrolla naturalmente en el proceso de fermentación. Por lo general, se mezcla con bicarbonato de sodio y se vende como polvo de hornear que se usa como agente leudante en la preparación de alimentos. El ácido en sí se agrega a los alimentos como antioxidante E334 y para impartir su distintivo sabor agrio. El ácido tartárico natural es una materia prima útil en la síntesis química orgánica. El ácido tartárico es un ácido alfa-hidroxi-carboxílico, tiene características ácidas dipróticas y aldáricas y es un derivado dihidroxilado del ácido succínico.

Historia

El ácido tartárico ha sido conocido por los enólogos durante siglos. Sin embargo, el proceso químico de extracción fue desarrollado en 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele.

El ácido tartárico desempeñó un papel importante en el descubrimiento de la quiralidad química. Esta propiedad del ácido tartárico fue observada por primera vez en 1832 por Jean Baptiste Biot, quien observó su capacidad para rotar la luz polarizada. Louis Pasteur continuó esta investigación en 1847 investigando las formas de los cristales de tartrato de sodio y amonio, que descubrió que eran quirales. Al clasificar manualmente los cristales de diferentes formas, Pasteur fue el primero en producir una muestra pura de ácido levotartárico.

Estereoquímica

Cristales de ácido tartárico dibujados como si se viera a través de un microscopio óptico

La forma natural del ácido es ácido dextrotartárico o L-(+)-ácido tartárico (nombre obsoleto ácido d-tartárico). Debido a que está disponible de forma natural, es más barato que su enantiómero y el isómero meso. Los prefijos dextro y levo son términos arcaicos. Los libros de texto modernos se refieren a la forma natural como (2R,3R)-ácido tartárico (L-(+)-ácido tartárico), y su enantiómero como (2S,3S)-ácido tartárico ( D-(-)-ácido tartárico). El diastereoisómero meso se denomina (2R,3S)-ácido tartárico o (2S, 3R)-ácido tartárico.

• Dextro y levo forman cristales esfenoideales monoclínicos y cristales ortomobicos.
• Ácido tartárico ratico forma cristales monoclínicos y triclínicos (grupo espacial P1).
• Anhydrous meso tartaric acid form two anhydrous polymorphs: triclinic and orthorhombic.
• Cristales de ácido tartárico mesohidratado como polimorfias monoclínicas y triclínicas dependiendo de la temperatura a la que se produce cristalización de la solución acuosa.

El ácido tartárico en la solución de Fehling se une a los iones de cobre (II), evitando la formación de sales de hidróxido insolubles.

DL- Ácido totárico (ácido racímico) (cuando en 1:1 ratio)		ácido mesotartarico
ácido dextrotartárico (L-(+)-ácido metatórico)	ácido levotartarico (D-(−)-ácido metatórico)

Producción

Ácido L-(+)-tartárico

El isómero L-(+)-ácido tartárico del ácido tartárico se produce industrialmente en las mayores cantidades. Se obtiene a partir de las lías, subproducto sólido de las fermentaciones. Los primeros subproductos consisten principalmente en bitartrato de potasio (KHC₄H₄O₆). Esta sal de potasio se convierte en tartrato de calcio (CaC₄H₄O₆) tras el tratamiento con hidróxido de calcio "lechada de cal" 34; (Ca(OH)₂):

${displaystyle {ce {KH(C4H4O6) + Ca(OH)2 - título Ca(C4H4O6) + KOH + H2O}}}$

En la práctica, se obtienen mayores rendimientos de tartrato de calcio con la adición de cloruro de calcio. Luego, el tartrato de calcio se convierte en ácido tartárico al tratar la sal con ácido sulfúrico acuoso:

${displaystyle {ce {Ca(C4H4O6) + H2SO4 - titulada H2(C4H4O6) + CaSO4}}}$

Ácido tartárico racémico

El ácido tartárico racémico se puede preparar en una reacción de varios pasos a partir del ácido maleico. En el primer paso, el ácido maleico se epoxida con peróxido de hidrógeno utilizando tungstato de potasio como catalizador.

HOMBRE₂CC₂H₂CO₂H + H₂O₂ → OC₂H₂(CO₂H) ₂

En el siguiente paso, se hidroliza el epóxido.

OC₂H₂(CO₂H)₂ + H₂O → (HOCH)₂(CO₂H)₂

Ácido meso-tartárico

Se forma una mezcla de ácido racémico y ácido meso-tartárico cuando el ácido dextro-tartárico se calienta en agua a 165 °C durante aproximadamente 2 días. El ácido meso-tartárico también se puede preparar a partir del ácido dibromosuccínico utilizando hidróxido de plata:

HOMBRE₂CCHBrCHBrCO₂H + 2 AgOH → HO₂CCH(OH)CH(OH)CO₂H + 2 AgBr

meso-tartárico se puede separar del ácido racémico residual por cristalización, siendo el racemato menos soluble.

Reactividad

Ácido L-(+)-tartárico, puede participar en varias reacciones. Como se muestra en el siguiente esquema de reacción, el ácido dihidroximaleico se produce tras el tratamiento del ácido L-(+)-tartárico con peróxido de hidrógeno en presencia de una sal ferrosa.

HOMBRE₂CCH(OH)CH(OH)CO₂H + H₂O₂ HO₂CC(OH)C(OH)CO₂H + 2 H₂O

El ácido dihidroximaleico se puede oxidar a ácido tartrónico con ácido nítrico.

Derivados

Tártaro emético

Ácido tartárico producido comercialmente

Entre los derivados importantes del ácido tartárico se incluyen sus sales, el cremor tártaro (bitartrato de potasio), la sal de Rochelle (tartrato de potasio y sodio, un laxante suave) y el emético tártaro (tartrato de antimonio y potasio). El tartrato de diisopropilo se utiliza como cocatalizador en la síntesis asimétrica.

El ácido tartárico es una toxina muscular, que actúa inhibiendo la producción de ácido málico, y en dosis altas provoca parálisis y muerte. La dosis letal media (LD₅₀) es de aproximadamente 7,5 gramos/kg para humanos, 5,3 gramos/kg para conejos y 4,4 gramos/kg para ratones. Dada esta cifra, se necesitarían más de 500 g (18 oz) para matar a una persona que pesa 70 kg (150 lb), por lo que se puede incluir de forma segura en muchos alimentos, especialmente en los dulces de sabor ácido. Como aditivo alimentario, el ácido tartárico se utiliza como antioxidante con número E E334; los tartratos son otros aditivos que sirven como antioxidantes o emulsionantes.

Cuando se añade crémor tártaro al agua, se obtiene una suspensión que sirve para limpiar muy bien las monedas de cobre, ya que la solución de tartrato puede disolver la capa de óxido de cobre(II) presente en la superficie de la moneda. El complejo tartrato de cobre (II) resultante es fácilmente soluble en agua.

Ácido tartárico en vino

El bitartato de potasio no purificado puede tomar el color del jugo de uva desde el que se separó.

El ácido tartárico puede ser más inmediatamente reconocible para los bebedores de vino como la fuente de los 'diamantes de vino', los pequeños cristales de bitartrato de potasio que a veces se forman espontáneamente en el corcho o en el fondo de la botella. Estos "tartratos" son inofensivos, a pesar de que a veces se confunden con vidrios rotos, y se previenen en muchos vinos mediante la estabilización por frío (que no siempre es la preferida, ya que puede cambiar el perfil del vino). Los tartratos que quedan en el interior de los barriles de envejecimiento fueron en un momento una importante fuente industrial de bitartrato de potasio.

El ácido tartárico desempeña un papel importante desde el punto de vista químico, ya que reduce el pH del "mosto" a un nivel en el que muchas bacterias dañinas indeseables no pueden vivir, y actúa como conservante después de la fermentación. En boca, el ácido tartárico proporciona parte de la acidez del vino, aunque los ácidos cítrico y málico también juegan un papel.

Ácido tartárico en cítricos

Los resultados de un estudio mostraron que en los cítricos, las frutas producidas en agricultura orgánica contienen niveles más altos de ácido tartárico que las frutas producidas en agricultura convencional.

Aplicaciones

El ácido tartárico y sus derivados tienen una gran cantidad de usos en el campo de los productos farmacéuticos. Por ejemplo, se ha utilizado en la producción de sales efervescentes, en combinación con ácido cítrico, para mejorar el sabor de los medicamentos orales. El antimonil potasio derivado del ácido conocido como emético tártaro se incluye, en pequeñas dosis, en el jarabe para la tos como expectorante.

El ácido tartárico también tiene varias aplicaciones para uso industrial. Se ha observado que el ácido quela iones metálicos como el calcio y el magnesio. Por lo tanto, el ácido ha servido en la industria agrícola y metalúrgica como agente quelante para complejar micronutrientes en fertilizantes de suelo y para limpiar superficies metálicas que consisten en aluminio, cobre, hierro y aleaciones de estos metales, respectivamente.

Toxicidad en caninos

Si bien los humanos y los animales de laboratorio toleran bien el ácido tartárico, una carta de abril de 2021 al editor de JAVMA planteó la hipótesis de que el ácido tartárico en las uvas podría ser la causa de la toxicidad de las uvas y las pasas en los perros.