Ácido sulfanílico

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El ácido sulfanílico (ácido 4-aminobencenosulfónico) es un compuesto orgánico con la fórmula H₃NC₆H₄SO₃. Es un sólido blanquecino. Es un zwitterión, lo que explica su alto punto de fusión. Es un componente básico común en la química orgánica.

Síntesis

El ácido sulfanílico se puede producir por sulfonación de anilina con ácido sulfúrico concentrado. Esto se produce a través del ácido fenilsulfámico, un zwitterión con un enlace N-S. Eugen Bamberger propuso originalmente un mecanismo que implica una serie de reordenamientos intramoleculares, en los que el ácido fenilsulfámico forma ácido ortanílico, que se reordena en ácido sulfanílico al calentarlo. Estudios posteriores sobre el azufre radiactivo mostraron que el proceso es intermolecular, en el que el ácido fenilsulfámico se desulfata para generar trióxido de azufre, que luego reacciona con la anilina en la posición para de manera similar a un reordenamiento de Bamberger.

Aplicaciones

Como el compuesto forma fácilmente compuestos diazoicos, se utiliza para elaborar colorantes y sulfamidas. Esta propiedad también se utiliza para el análisis cuantitativo de iones nitrato y nitrito mediante la reacción de acoplamiento de diazonio con N-(1-naftil)etilendiamina, lo que da como resultado un colorante azoico, y la concentración de iones nitrato o nitrito se dedujo a partir de la intensidad del color de la solución roja resultante mediante colorimetría.

También se utiliza como estándar en el análisis de la combustión y en la reacción de Pauly.

Aspectos ambientales

Como reflejo de su amplio uso, el ácido sulfanílico se encuentra en los lixiviados de los vertederos. Se produce mediante la reducción de algunos colorantes azoicos.

Derivativos

Metil naranja (azo de acoplamiento con dimetillanilina)
Ácido naranja 7 (azo de acoplamiento con 2 nuftales)
Resorcinol de crisoína (acoplamiento deazo con resorcinol)

Véase también

Ácido orthanilico
Ácido metanilico
Sulfanilamida

Referencias

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