Acido sorbico
ácido sórbico, o ácido 2,4-hexadienoico, es un compuesto orgánico natural que se utiliza como conservante de alimentos. Tiene la fórmula química CH3(CH)4CO2H y la estructura H3C−CH=CH−CH=CH−C(= O)OH. Es un sólido incoloro, ligeramente soluble en agua y que se sublima fácilmente. Se aisló por primera vez de las bayas inmaduras del Sorbus aucuparia (árbol de serbal), de ahí su nombre.
Producción
La ruta tradicional para obtener ácido sórbico implica la condensación de ácido malónico y crotonaldehído. También se puede preparar a partir de ácidos hexadienoicos isoméricos, que están disponibles mediante una reacción catalizada por níquel de cloruro de alilo, acetileno y monóxido de carbono. La ruta utilizada comercialmente, sin embargo, es la de crotonaldehído y cetena. Se estima que anualmente se producen 30.000 toneladas.
Historia
El ácido sórbico fue aislado en 1859 mediante la destilación de aceite de serba por A. W. von Hofmann. Esto produce ácido parasórbico, la lactona del ácido sórbico, que convirtió en ácido sórbico mediante hidrólisis. Sus actividades antimicrobianas se descubrieron a finales de los años 1930 y 1940, y estuvo disponible comercialmente a finales de los años 1940 y 1950. A partir de la década de 1980, el ácido sórbico y sus sales se utilizaron como inhibidores de Clostridium botulinum en productos cárnicos para sustituir el uso de nitritos, que pueden producir nitrosaminas cancerígenas.
Propiedades y usos
Con un pKa de 4,76, el ácido sórbico es casi tan ácido como el ácido acético.
El ácido sórbico y sus sales, especialmente el sorbato de potasio y el sorbato de calcio, son agentes antimicrobianos que se utilizan a menudo como conservantes en alimentos y bebidas para prevenir el crecimiento de moho, levaduras y hongos. En general, se prefieren las sales a la forma ácida porque son más solubles en agua, pero la forma activa es el ácido. El pH óptimo para la actividad antimicrobiana es inferior a 6,5. Los sorbatos se utilizan generalmente en concentraciones del 0,025% al 0,10%. Sin embargo, agregar sales de sorbato a los alimentos aumentará ligeramente el pH del alimento, por lo que es posible que sea necesario ajustarlo para garantizar la seguridad. Se encuentra en alimentos como diversos tipos de queso, pan, muffins, rosquillas, pasteles, galletas, barras proteicas, jarabes, limonadas, jugos de frutas, carnes secas, salchichas, nuggets, hamburguesas, sándwiches, tacos, pizzas, pescado ahumado, margarina, salsas, sopas y más.
Los números E son:
- Ácido sorbico E200
- E201 Sodium sorbate
- E202 Sorbato de potasio
- E203 Calcium sorbate
Algunos mohos (en particular, algunas cepas de Trichoderma y Penicillium) y levaduras son capaces de desintoxicar los sorbatos mediante descarboxilación, produciendo trans-1,3-pentadieno. El pentadieno se manifiesta como un olor típico a queroseno o petróleo. Otras reacciones de desintoxicación incluyen la reducción a 4-hexenol y ácido 4-hexenoico.
El ácido sórbico también se puede utilizar como aditivo para el caucho frío y como intermediario en la fabricación de algunos plastificantes y lubricantes.
Seguridad
El ácido sórbico y las sales de sorbato tienen una toxicidad y carcinogenicidad muy bajas para los mamíferos. Su LD50 se estima entre 7,4 y 10 g/kg.