Ácido pirúvico

Ácido pirúvico (nombre IUPAC: ácido 2-oxopropanoico, también llamado ácido acetoico) (CH₃ COCOOH) es el más simple de los alfa-cetoácidos, con un ácido carboxílico y un grupo funcional cetona. Piruvato, la base conjugada, CH₃COCOO⁻, es un intermediario en varias vías metabólicas a lo largo de la célula.

El ácido pirúvico se puede producir a partir de la glucosa a través de la glucólisis, volver a convertirse en carbohidratos (como la glucosa) a través de la gluconeogénesis o en ácidos grasos a través de una reacción con acetil-CoA. También se puede utilizar para construir el aminoácido alanina y se puede convertir en etanol o ácido láctico mediante fermentación.

El ácido pirúvico suministra energía a las células a través del ciclo del ácido cítrico (también conocido como ciclo de Krebs) cuando hay oxígeno presente (respiración aeróbica) y, alternativamente, fermenta para producir lactato cuando falta oxígeno.

Química

En 1834, Théophile-Jules Pelouze destiló ácido tartárico y aisló el ácido glutárico y otro ácido orgánico desconocido. Jöns Jacob Berzelius caracterizó este otro ácido al año siguiente y lo denominó ácido pirúvico porque se destilaba con calor. La estructura molecular correcta se dedujo en la década de 1870. El ácido pirúvico es un líquido incoloro con un olor similar al del ácido acético y es miscible con agua. En el laboratorio, el ácido pirúvico se puede preparar calentando una mezcla de ácido tartárico e hidrogenosulfato de potasio, por oxidación de propilenglicol con un oxidante fuerte (p. ej., permanganato de potasio o lejía), o por hidrólisis de cianuro de acetilo, formado por reacción de cloruro de acetilo con cianuro de potasio:

CH₃COCl + KCN → CH₃COCN + KCl

CH₃COCN → CH₃COCOOH

Bioquímica

El piruvato es un compuesto químico importante en bioquímica. Es la salida del metabolismo de la glucosa conocido como glucólisis. Una molécula de glucosa se descompone en dos moléculas de piruvato, que luego se utilizan para proporcionar más energía, en una de dos formas. El piruvato se convierte en acetil-coenzima A, que es el insumo principal para una serie de reacciones conocidas como ciclo de Krebs (también conocido como ciclo del ácido cítrico o ciclo del ácido tricarboxílico). El piruvato también se convierte en oxaloacetato mediante una reacción anaplerótica, que repone los intermedios del ciclo de Krebs; además, el oxaloacetato se utiliza para la gluconeogénesis. Estas reacciones llevan el nombre de Hans Adolf Krebs, el bioquímico galardonado con el Premio Nobel de fisiología en 1953, junto con Fritz Lipmann, por la investigación de los procesos metabólicos. El ciclo también se conoce como ciclo del ácido cítrico o ciclo del ácido tricarboxílico, porque el ácido cítrico es uno de los compuestos intermedios formados durante las reacciones.

Si no hay suficiente oxígeno disponible, el ácido se descompone anaeróbicamente, creando lactato en animales y etanol en plantas y microorganismos (y carpas). El piruvato de la glucólisis se convierte por fermentación en lactato usando la enzima lactato deshidrogenasa y la coenzima NADH en la fermentación de lactato, o en acetaldehído (con la enzima piruvato descarboxilasa) y luego en etanol en la fermentación alcohólica.

El piruvato es una intersección clave en la red de rutas metabólicas. El piruvato se puede convertir en carbohidratos a través de la gluconeogénesis, en ácidos grasos o energía a través de acetil-CoA, en el aminoácido alanina y en etanol. Por lo tanto, une varios procesos metabólicos clave.

Gamas de referencia para análisis de sangre, comparando el contenido de sangre del piruvato (shown in violet near middle) con otros componentes.

Producción de ácido pirúvico por glucólisis

En la glucólisis, la piruvato quinasa convierte el fosfoenolpiruvato (PEP) en piruvato. Esta reacción es fuertemente exergónica e irreversible; en la gluconeogénesis, se necesitan dos enzimas, la piruvato carboxilasa y la PEP carboxiquinasa, para catalizar la transformación inversa de piruvato en PEP.

fosfoenolpyruvate	pyruvate kinase		pyruvate
	ADP	ATP
	ADP	ATP
	pyruvate carboxylase y PEP carboxykinase

Compuesto C00074 en KEGG Pathway Database. Enzima 2.7.1.40 en KEGG Pathway Database. Compuesto C00022 en KEGG Pathway Database.

Haga clic en genes, proteínas y metabolitos a continuación para vincular a los artículos respectivos.

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prehensialt=Glycolysis y Gluconeogenesis edit]]

Glycolysis y Gluconeogenesis edit

1. ^ El mapa interactivo se puede editar en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534".

Moléculas de piruvato

Descarboxilación a acetil CoA

La descarboxilación del piruvato por el complejo piruvato deshidrogenasa produce acetil-CoA.

pyruvate	pyruvate dehydrogenase complex		acetyl-CoA
	CoA + NAD+	CO2 + NADH + H+

Carboxilación a oxaloacetato

La carboxilación por piruvato carboxilasa produce oxalacetato.

pyruvate	pyruvate carboxylase		oxaloacetación
	ATP + CO2	ADP + Pi

Transaminación a alanina

La transaminación por la alanina transaminasa produce alanina.

pyruvate	alanine transaminase		alanina
	glutamato	α-ketoglutarate
	glutamato	α-ketoglutarate

Reducción a lactato

La reducción por lactato deshidrogenasa produce lactato.

pyruvate	lactate deshidrogenasa		lactate
	NADH	NAD+
	NADH	NAD+

Química ambiental

El ácido pirúvico es un ácido carboxílico abundante en aerosoles orgánicos secundarios.

Usos

El piruvato se vende como un suplemento para bajar de peso, aunque la ciencia confiable aún no ha respaldado esta afirmación. Una revisión sistemática de seis ensayos encontró una diferencia estadísticamente significativa en el peso corporal con piruvato en comparación con placebo. Sin embargo, todos los ensayos tenían debilidades metodológicas y la magnitud del efecto fue pequeña. La revisión también identificó eventos adversos asociados con el piruvato, como diarrea, distensión abdominal, gases y aumento del colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL). Los autores concluyeron que no había pruebas suficientes para respaldar el uso de piruvato para bajar de peso.

También hay pruebas in vitro e in vivo en corazones de que el piruvato mejora el metabolismo mediante la estimulación de la producción de NADH y aumenta la función cardíaca.