Ácido peracético
El ácido peracético (también conocido como ácido peroxiacético o PAA) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CO3H. Este peroxiácido es un líquido incoloro con un olor acre característico que recuerda al ácido acético. Puede ser muy corrosivo.
El ácido peracético es un ácido más débil que el ácido acético original, con un pKa de 8,2.
Producción
El ácido peracético se produce industrialmente mediante la autooxidación del acetaldehído:
- O2 + CH3CHO → CH3CO3H
En presencia de un catalizador ácido fuerte, como el ácido sulfúrico, el ácido acético y el peróxido de hidrógeno producen ácido peracético:
- H2O2 + CH3CO2H3CO3H + H2O
Sin embargo, en concentraciones (3-6%) de vinagre y peróxido de hidrógeno comercializados para uso doméstico, mezclarlos sin un catalizador ácido fuerte no formará ácido peracético.
Como alternativa, se pueden utilizar cloruro de acetilo y anhídrido acético para generar una solución del ácido con menor contenido de agua.
Algunos detergentes para ropa generan in situ ácido peracético. Esto se logra mediante la acción de activadores del blanqueo, como la tetraacetiletilendiamina y el nonanoiloxibencenosulfonato de sodio, sobre el peróxido de hidrógeno formado a partir de percarbonato de sodio en agua. El ácido peracético es un agente blanqueador más eficaz que el propio peróxido de hidrógeno. El PAA también se forma naturalmente en el medio ambiente a través de una serie de reacciones fotoquímicas que involucran formaldehído y radicales fotooxidantes.
El ácido peracético siempre se vende en solución como una mezcla con ácido acético y peróxido de hidrógeno para mantener su estabilidad. La concentración del ácido como ingrediente activo puede variar.
Usos
La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos registró por primera vez el ácido peracético como antimicrobiano en 1986 para uso en interiores sobre superficies duras. Los sitios de uso incluyen instalaciones agrícolas, establecimientos de alimentos, instalaciones médicas y baños domésticos. El ácido peracético también está registrado para su uso en plantas procesadoras de lácteos y queso, en equipos de procesamiento de alimentos y en pasteurizadores en cervecerías, bodegas y plantas de bebidas. También se aplica para la desinfección de suministros médicos, para prevenir la formación de biopelículas en las industrias de pulpa y como purificador y desinfectante de agua. El ácido peracético se puede utilizar como desinfectante del agua de las torres de enfriamiento, donde previene la formación de biopelículas y controla eficazmente la bacteria Legionella. Nu-Cidex es el nombre comercial de una marca de ácido peracético antimicrobiano.
En la Unión Europea, la EFSA informó sobre el ácido peroxiacético después de la presentación en 2013 por parte del Departamento de Agricultura de EE. UU.
Los kits de descontaminación para limpiar análogos de fentanilo de superficies (como los que utilizan muchas fuerzas policiales, entre otras) a menudo contienen borato de peracetilo sólido, que se mezcla con agua para producir ácido peracético.
Epoxidación
Aunque es menos activo que los perácidos más ácidos (p. ej., m-CPBA), el ácido peracético en diversas formas se utiliza para la epoxidación de varios alquenos (reacción de Prilezhaev). Las aplicaciones útiles son las grasas insaturadas, los cauchos sintéticos y naturales y algunos productos naturales como el pineno. Una variedad de factores afectan la cantidad de ácido libre o ácido sulfúrico (usado para preparar el perácido).
Seguridad
El ácido peracético es un agente oxidante fuerte y un irritante grave para la piel, los ojos y el sistema respiratorio. La Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. publicó los siguientes niveles guía de exposición aguda (AEGL):
| 8 horas TWA AEGL | Definición | mg/m3 | ppm |
|---|---|---|---|
| 1 | La concentración en la que la población general experimentará problemas transitorios y reversibles, como molestias notables, irritación o ciertos efectos no sensoriales asintomáticos. | 0,522 | 0.17 |
| 2 | La concentración que da lugar a efectos adversos de salud irreversibles u otros efectos graves y duraderos o a una capacidad deficiente de escapar. | 1.6 | 0,522 |
| 3 | La concentración que da lugar a efectos de salud potencialmente mortales o muerte. | 4.1 | 1.3 |