Ácido palmítico

ácido palmítico (ácido hexadecanoico en la nomenclatura IUPAC) es un ácido graso con una cadena de 16 carbonos. Es el ácido graso saturado más común que se encuentra en animales, plantas y microorganismos. Su fórmula química es CH₃(CH₂)₁₄COOH, y su C:D (el número total de átomos de carbono respecto al número de dobles enlaces carbono-carbono) es 16:0. Es un componente importante del aceite del fruto de la palma aceitera (aceite de palma), y representa hasta el 44% del total de grasas. Las carnes, los quesos, la mantequilla y otros productos lácteos también contienen ácido palmítico, que representa entre el 50 y el 60 % del total de grasas. Los palmitatos son las sales y ésteres del ácido palmítico. El anión palmitato es la forma observada del ácido palmítico a pH fisiológico (7,4). Las principales fuentes de C16:0 son el aceite de palma, el aceite de palmiste, el aceite de coco y la grasa láctea.

Ocurrencia y producción

El ácido palmítico fue descubierto por Edmond Frémy en 1840, en el aceite de palma saponificado. Esta sigue siendo la principal ruta industrial para su producción, en la que los triglicéridos (grasas) del aceite de palma se hidrolizan con agua a alta temperatura y la mezcla resultante se destila fraccionadamente.

Fuentes dietéticas

El ácido palmítico es producido por una amplia gama de otras plantas y organismos, normalmente en niveles bajos. Está presente en la mantequilla, el queso, la leche y la carne, así como en la manteca de cacao, el aceite de oliva, el aceite de soja y el aceite de girasol. Karukas contiene 44,90% de ácido palmítico. El éster cetílico del ácido palmítico, palmitato de cetilo, se encuentra en el espermaceti.

Bioquímica

El ácido palmítico es el primer ácido graso producido durante la síntesis de ácidos grasos y es el precursor de los ácidos grasos más largos. Como consecuencia de ello, el ácido palmítico es un componente importante del organismo de los animales. En humanos, un análisis encontró que constituye entre el 21% y el 30% (molar) de la grasa de depósito humana, y es un componente lipídico importante, pero muy variable, de la leche materna humana. El palmitato se retroalimenta negativamente sobre la acetil-CoA carboxilasa (ACC), que es responsable de convertir acetil-CoA en malonil-CoA, que a su vez se utiliza para agregarse a la cadena de acilo en crecimiento, evitando así una mayor generación de palmitato.

Algunas proteínas se modifican mediante la adición de un grupo palmitoilo en un proceso conocido como palmitoilación. La palmitoilación es importante para la localización de muchas proteínas de membrana.

Aplicaciones

Tensioactivo

El ácido palmítico se utiliza para producir jabones, cosméticos y agentes desmoldantes industriales. Estas aplicaciones utilizan palmitato de sodio, que comúnmente se obtiene mediante la saponificación del aceite de palma. Para ello, el aceite de palma, obtenido de la palmera (especie Elaeis guineensis), se trata con hidróxido de sodio (en forma de sosa cáustica o lejía), que provoca la hidrólisis de los grupos éster, obteniéndose glicerol. y palmitato de sodio.

Alimentos

Debido a que es económico y agrega textura y "sensación en boca" Además de los alimentos procesados (comida preparada), el ácido palmítico y su sal sódica encuentran un amplio uso en los productos alimenticios. El palmitato de sodio está permitido como aditivo natural en productos orgánicos.

Militar

Las sales de aluminio del ácido palmítico y del ácido nafténico fueron los agentes gelificantes utilizados con petroquímicos volátiles durante la Segunda Guerra Mundial para producir napalm. La palabra "napalm" Se deriva de las palabras ácido nafténico y ácido palmítico.

Investigación

Está bien aceptado en la comunidad médica que el ácido palmítico procedente de fuentes dietéticas aumenta las lipoproteínas de baja densidad (LDL) y el colesterol total. La Organización Mundial de la Salud ha afirmado que existe evidencia convincente de que el ácido palmítico aumenta el riesgo de enfermedad cardiovascular.

Una revisión de 2021 indicó que reemplazar el ácido palmítico de la dieta y otros ácidos grasos saturados con ácidos grasos insaturados, como el ácido oleico, podría reducir varios biomarcadores de enfermedades cardiovasculares y metabólicas.