Ácido oleico
El ácido oleico es un ácido graso que se encuentra naturalmente en diversas grasas y aceites animales y vegetales. Es un aceite inodoro e incoloro, aunque las muestras comerciales pueden presentar un color amarillento debido a la presencia de impurezas. En términos químicos, el ácido oleico se clasifica como un ácido graso omega-9 monoinsaturado, abreviado con un número de lípidos de 18:1 cis-9 y un producto principal de la Δ9-desaturasa. Tiene la fórmula CH3−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−COOH. El nombre deriva de la palabra latina oleum, que significa aceite. Es el ácido graso más común en la naturaleza. Las sales y ésteres del ácido oleico se denominan oleatos. Es un componente común de los aceites y, por tanto, se encuentra en muchos tipos de alimentos, así como en el jabón.
Ocurrencia
Los ácidos grasos (o sus sales) a menudo no se encuentran como tales en los sistemas biológicos. En cambio, los ácidos grasos como el ácido oleico se presentan como sus ésteres, comúnmente triglicéridos, que son los materiales grasos en muchos aceites naturales. El ácido oleico es el ácido graso monoinsaturado más común en la naturaleza. Se encuentra en las grasas (triglicéridos), los fosfolípidos que forman las membranas, los ésteres de colesterol y los ésteres de cera.
Los triglicéridos del ácido oleico constituyen la mayor parte del aceite de oliva (alrededor del 70%). El aceite de oliva que supere el 2% de ácido oleico libre se clasifica como no apto para el consumo humano. También constituye entre el 59% y el 75% del aceite de nuez, el 61% del aceite de canola, el 36% y el 67% del aceite de maní, el 60% del aceite de macadamia, el 20% y el 80% del aceite de girasol, el 15% y el 20% del aceite de semilla de uva, el aceite de mar. aceite de espino amarillo, 40% de aceite de sésamo y 14% de aceite de semilla de amapola. También se han desarrollado variantes con alto contenido oleico de fuentes vegetales como el aceite de girasol (~80%) y de canola (70%). Karuka contiene 52,39% de ácido oleico. Está presente en abundancia en muchas grasas animales y constituye del 37 al 56% de la grasa de pollo y pavo, y del 44 al 47% de la manteca de cerdo.
El ácido oleico es el ácido graso más abundante en el tejido adiposo humano y el segundo en abundancia en los tejidos humanos en general, después del ácido palmítico.
Producción y comportamiento químico
La biosíntesis del ácido oleico implica la acción de la enzima estearoil-CoA 9-desaturasa que actúa sobre la estearoil-CoA. En efecto, el ácido esteárico se deshidrogena para dar el derivado monoinsaturado, el ácido oleico.
El ácido oleico sufre las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos y los alquenos. Es soluble en base acuosa para dar jabones llamados oleatos. El yodo se añade a través del doble enlace. La hidrogenación del doble enlace produce el ácido esteárico derivado saturado. La oxidación del doble enlace se produce lentamente en el aire y se conoce como rancidificación en los productos alimenticios y secado en los recubrimientos.
La reducción del grupo ácido carboxílico produce alcohol oleílico. La ozonólisis del ácido oleico es una ruta importante hacia el ácido azelaico. El coproducto es ácido nonanoico:
- H17C8CH=CHC7H14CO2H + 4"O" → HO2CC7H14CO2H + H17C8CO2H
Los esters de ácido azelaico encuentran aplicaciones en lubricación y plasticizadores.
La neutralización del ácido oleico con etanolaminas proporciona el líquido iónico prótico oleato de monoetanolamina.
Compuestos relacionados
El isómero trans de ácido oleico se llama ácido elaidico o trans-9-ácido octadecenoico. Estos isómeros tienen propiedades físicas distintas y propiedades bioquímicas. El ácido elaidic, el ácido graso trans más abundante en la dieta, parece tener un efecto adverso en la salud. Una reacción que convierte el ácido oleico al ácido elaidico se llama elaidinización.
Otro isómero natural de ácido oleico es el ácido petroselínico.
En el análisis químico, los ácidos grasos se separan mediante cromatografía de gases de sus derivados éster metílico. Alternativamente, la separación de isómeros insaturados es posible mediante cromatografía de capa fina de argentación.
En la etenólisis, el oleato de metilo, el éster metílico del ácido, se convierte en 1-deceno y 9-decenoato de metilo:
- CH3(CH)2)7CH=CH(CH)2)7CO2Me + CH2= CH2 → CH3(CH)2)7CH=CH2 + MeO2C(CH)2)7CH=CH2
Fuentes dietéticas
| Tipo | Procesamiento tratamiento | Saturated ácidos grasos | Monounsaturated ácidos grasos | Polyunsaturated ácidos grasos | Punto de humo | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Total | Oleic ácido (ω-9) | Total | α-Linolénico ácido (ω-3) | Linoleic ácido (ω-6) | ω-6:3ratio | ||||
| Avocado | 11.6 | 70,6 | 52 a 66 | 13.5 | 1 | 12,5 | 12.5:1 | 250 °C (482 °F) | |
| Brasil nuez | 24.8 | 32,7 | 31.3 | 42.0 | 0.1 | 41.9 | 419:1 | 208 °C (406 °F) | |
| Canola | 7.4 | 63.3 | 61.8 | 28.1 | 9.1 | 18.6 | 2:1 | 204 °C (400 °F) | |
| Coco | 82,5 | 6.3 | 6 | 1.7 | 0,019 | 1.68 | 88:1 | 175 °C (347 °F) | |
| Corn | 12.9 | 27.6 | 27.3 | 54,7 | 1 | 58 | 58:1 | 232 °C (450 °F) | |
| Cottonseed | 25.9 | 17.8 | 19 | 51.9 | 1 | 54 | 54:1 | 216 °C (420 °F) | |
| Cottonseed | hidrógeno | 93,6 | 1,5 | 0.6 | 0.2 | 0.3 | 1.5:1 | ||
| Flaxseed/linseed | 9.0 | 18.4 | 18 | 67.8 | 53 | 13 | 0.2:1 | 107 °C (225 °F) | |
| Semillas de uva | 10.4 | 14.8 | 14.3 | 74,9 | 0.15 | 74,7 | muy alto | 216 °C (421 °F) | |
| semilla de cáñamo | 7.0 | 9.0 | 9.0 | 82.0 | 22.0 | 54.0 | 2.5:1 | 166 °C (330 °F) | |
| Aceite de alto oleo | 7.5 | 75.2 | 75.2 | 12.8 | 0 | 12.8 | muy alto | 212 °C (414 °F) | |
| Olive, Extra Virgin | 13.8 | 73.0 | 71.3 | 10,5 | 0.7 | 9.8 | 14:1 | 193 °C (380 °F) | |
| Palm | 49.3 | 37.0 | 40 | 9.3 | 0.2 | 9.1 | 45,5:1 | 235 °C (455 °F) | |
| Palm | hidrógeno | 88.2 | 5.7 | 0 | |||||
| Maní | 16.2 | 57.1 | 55.4 | 19.9 | 0.318 | 19.6 | 61.6:1 | 232 °C (450 °F) | |
| Aceite de salvado de arroz | 25 | 38.4 | 38.4 | 36,6 | 2.2 | 34,4 | 15.6:1 | 232 °C (450 °F) | |
| Sésamo | 14.2 | 39,7 | 39.3 | 41,7 | 0.3 | 41.3 | 138:1 | ||
| Soybean | 15.6 | 22.8 | 22.6 | 57,7 | 7 | 51 | 7.3:1 | 238 °C (460 °F) | |
| Soybean | parcialmente hidrogenada | 14.9 | 43.0 | 42,5 | 37,6 | 2.6 | 34.9 | 13.4:1 | |
| girasol | 8.99 | 63,4 | 62,9 | 20,7 | 0.16 | 20,5 | 128:1 | 227 °C (440 °F) | |
| Aceite de nuez | sin refinar | 9.1 | 22.8 | 22.2 | 63.3 | 10.4 | 52.9 | 5:1 | 160 °C (320 °F) |
Usos
El ácido oleico se utiliza como componente de muchos alimentos, en forma de triglicéridos. Es un componente de la dieta humana normal y forma parte de las grasas animales y los aceites vegetales.
El ácido oleico como su sal sódica es un componente importante del jabón como agente emulsionante. También se utiliza como emoliente. Pequeñas cantidades de ácido oleico se utilizan como excipiente en productos farmacéuticos y como agente emulsionante o solubilizante en productos en aerosol.
E.O. Wilson descubrió que las hormigas utilizan el ácido oleico; Cuando el cadáver de una hormiga muerta comienza a emitir ácido oleico, otras hormigas de la colonia lo transportan al montón de desechos de hormigas.
Usos especializados
El ácido oleico se utiliza para inducir daño pulmonar en ciertos tipos de animales con el fin de probar nuevos medicamentos y otros medios para tratar enfermedades pulmonares. Específicamente en ovejas, la administración intravenosa de ácido oleico provoca una lesión pulmonar aguda con el correspondiente edema pulmonar.
El ácido oleico se utiliza como fundente de soldadura en vidrieras para unir plomo.
Efectos sobre la salud
El ácido oleico es la grasa monoinsaturada más común en la dieta humana (~90 % de todas las grasas monoinsaturadas). El consumo de grasas monoinsaturadas se ha asociado con una disminución del colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL) y posiblemente con un aumento del colesterol de lipoproteínas de alta densidad (HDL). El ácido oleico puede ser responsable de los efectos hipotensivos (reductores de la presión arterial) del aceite de oliva, lo que se considera un beneficio para la salud. Una revisión de 2017 encontró que las dietas enriquecidas en ácido oleico son beneficiosas para regular el peso corporal.
La FDA de los Estados Unidos ha aprobado una declaración de propiedades saludables sobre el riesgo reducido de enfermedad coronaria para los aceites con alto contenido de oleico (>70 % de ácido oleico). Algunas plantas oleaginosas tienen cultivares creados para aumentar la cantidad de ácido oleico en los aceites. Además de proporcionar una declaración de propiedades saludables, la estabilidad al calor y la vida útil también pueden mejorarse, pero solo si el aumento en los niveles de ácido oleico monoinsaturado corresponde a una reducción sustancial en el contenido de ácidos grasos poliinsaturados (especialmente ácido α-linolénico). Cuando las grasas saturadas o trans de un alimento frito se reemplazan con un aceite estable con alto contenido de oleico, los consumidores pueden evitar ciertos riesgos para la salud asociados con el consumo de grasas saturadas y trans.