Ácido málico
El ácido málico es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C4H6O5. Es un ácido dicarboxílico que producen todos los organismos vivos, contribuye al sabor amargo de las frutas y se usa como aditivo alimentario. El ácido málico tiene dos formas estereoisoméricas (enantiómeros L y D), aunque solo el isómero L existe de forma natural. El material sintético producido comercialmente en Europa y los EE. UU. es una mezcla racémica, mientras que el material natural que se encuentra en las manzanas y muchas otras frutas y plantas es levorrotatorio. Las sales y ésteres del ácido málico se conocen como malatos. El anión malato es un intermediario en el ciclo del ácido cítrico.
Etimología
La palabra 'málico' se deriva del latín 'mālum', que significa 'manzana'. La palabra latina relacionada mālus, que significa 'manzano', se usa como el nombre de el género Malus, que incluye todas las manzanas y manzanos silvestres; y el origen de otras clasificaciones taxonómicas como Maloideae, Malinae y Maleae.
Bioquímica
L-El ácido málico es la forma natural, mientras que una mezcla de L- y D-ácido málico se produce sintéticamente. Es casi inodoro (a veces un olor débil y acre). Este compuesto tiene un sabor agrio, ácido y no picante.
L- Ácido maxilico
D- Ácido maxilico
El malato juega un papel importante en la bioquímica. En el proceso de fijación de carbono C4, el malato es una fuente de CO2 en el ciclo de Calvin. En el ciclo del ácido cítrico, el (S)-malato es un intermediario, formado por la adición de un grupo -OH en la cara si del fumarato. También se puede formar a partir de piruvato a través de reacciones anapleróticas.
El malato también se sintetiza mediante la carboxilación de fosfoenolpiruvato en las células protectoras de las hojas de las plantas. El malato, como anión doble, a menudo acompaña a los cationes de potasio durante la absorción de solutos en las células protectoras para mantener el equilibrio eléctrico en la célula. La acumulación de estos solutos dentro de la celda protectora disminuye el potencial de soluto, lo que permite que el agua ingrese a la celda y promueva la apertura de los estomas.
En la comida
El ácido málico fue aislado por primera vez del jugo de manzana por Carl Wilhelm Scheele en 1785. Antoine Lavoisier en 1787 propuso el nombre acide malique, que se deriva de la palabra latina para manzana, mālum—al igual que su nombre de género Malus. En alemán se llama Äpfelsäure (o Apfelsäure) por el plural o singular de una cosa agria de la manzana, pero la(s) sal(es) se llaman Malat(e). El ácido málico es el ácido principal en muchas frutas, incluidos los albaricoques, moras, arándanos, cerezas, uvas, mirabelles, melocotones, peras, ciruelas y membrillos y está presente en concentraciones más bajas en otras frutas, como los cítricos. Contribuye a la acidez de las manzanas verdes. Las manzanas agrias contienen altas proporciones del ácido. Está presente en las uvas y en la mayoría de los vinos con concentraciones a veces tan altas como 5 g/L. Confiere un sabor agrio al vino; la cantidad disminuye con el aumento de la madurez de la fruta. El sabor del ácido málico es muy claro y puro en el ruibarbo, una planta para la que es el sabor principal. También es el compuesto responsable del sabor agrio de la especia zumaque. También es un componente de algunos sabores de vinagre artificial, como "sal y vinagre" patatas fritas de sabores.
En cítricos, las frutas producidas en agricultura ecológica contienen niveles más altos de ácido málico que las frutas producidas en agricultura convencional.
El proceso de fermentación maloláctica convierte el ácido málico en ácido láctico mucho más suave. El ácido málico se encuentra naturalmente en todas las frutas y muchas verduras, y se genera en el metabolismo de las frutas.
El ácido málico, cuando se agrega a los productos alimenticios, se indica con el número E E296. A veces se usa con o en lugar del ácido cítrico menos ácido en los dulces ácidos. Estos dulces a veces se etiquetan con una advertencia que indica que el consumo excesivo puede causar irritación en la boca. Está aprobado para su uso como aditivo alimentario en la UE, los EE. UU., Australia y Nueva Zelanda (donde figura por su número 296 del SIN).
El ácido málico contiene 10 kJ (2,39 kilocalorías) de energía por gramo.
Producción y reacciones principales
El ácido málico racémico se produce industrialmente mediante la doble hidratación del anhídrido maleico. En 2000, la capacidad de producción estadounidense era de 5.000 toneladas por año. Los enantiómeros pueden separarse por resolución quiral de la mezcla racémica. El S-ácido málico se obtiene por fermentación del ácido fumárico.
La autocondensación del ácido málico en presencia de ácido sulfúrico fumante da el ácido cumálico de pirona:
Tenga en cuenta que este esquema es incorrecto. Durante la condensación se liberan 4 H2O y 2CO (monóxido de carbono, no dióxido de carbono).
El ácido málico fue importante en el descubrimiento de la inversión de Walden y el ciclo de Walden, en el que el ácido (-)-málico primero se convierte en ácido (+)-clorosuccínico por acción del pentacloruro de fósforo. El óxido de plata húmedo luego convierte el compuesto de cloro en ácido (+)-málico, que luego reacciona con PCl5 al ácido (-)-clorosuccínico. El ciclo se completa cuando el óxido de plata devuelve este compuesto a ácido (-)-málico.
Usos
El ácido málico, HOOCCH(OH).CH2COOH, también conocido como ácido hidroxisuccínico, se usa en medicina para hacer un buen favor a los pacientes. L-el ácido málico se usa para resolver la α-feniletilamina, un agente de resolución versátil por derecho propio.
Defensa de las plantas
La suplementación del suelo con melaza aumenta la síntesis microbiana de MA. Se cree que esto ocurre naturalmente como parte de la supresión de enfermedades por parte de los microbios del suelo, por lo que la enmienda del suelo con melaza se puede usar como tratamiento de cultivos en horticultura.
Mapa interactivo de rutas
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- ^ El mapa interactivo se puede editar en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534".
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