Ácido lisérgico

Ácido lisérgico, también conocido como D< /span>ácido -lisérgico y ácido (+)-lisérgico, es un precursor de una amplia gama de alcaloides de la ergolina que son producidos por el hongo cornezuelo y que se encuentran en el semillas de Turbina corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa (bebé woodrose hawaiano) e Ipomoea tricolor (campanillas, tlitliltzin).

Las amidas del ácido lisérgico, las lisergamidas, se utilizan ampliamente como productos farmacéuticos y drogas psicodélicas, p. dietilamida del ácido lisérgico (LSD). El ácido lisérgico figura como precursor de la Tabla I en la Convención de las Naciones Unidas contra el tráfico ilícito de estupefacientes y sustancias psicotrópicas.

El ácido lisérgico recibió su nombre porque era producto de la lisis de varios alcaloides del ergot.

Síntesis

Laboratorio

El ácido lisérgico se produce generalmente por hidrólisis de lisergamidas naturales, pero también puede sintetizarse en el laboratorio mediante una síntesis total compleja, por ejemplo por el equipo de Robert Burns Woodward en 1956. Una síntesis total enantioselectiva basada en paladio La reacción de ciclación dominó catalizada por Fujii y Ohno la describieron en 2011. El monohidrato de ácido lisérgico cristaliza en láminas hexagonales muy delgadas cuando se recristaliza en agua. El monohidrato de ácido lisérgico, cuando se seca (140 °C a 2 mmHg o 270 Pa) forma ácido lisérgico anhidro.

Biosíntesis

La ruta biosintética se basa en la alquilación del aminoácido triptófano con dimetilalil difosfato (isopreno derivado del ácido 3R-mevalónico) dando 4-dimetilalil-< span style="font-variant: small-caps; text-transform: lowercase;">L-triptófano que está N-metilado con S-adenosil-L- metionina. El cierre del anillo oxidativo seguido de descarboxilación, reducción, ciclación, oxidación e isomerización alílica produce D-(+)-ácido lisérgico. La vía biosintética se ha reconstituido en levadura de panadería transgénica.

Isómeros

El ácido lisérgico es un compuesto quiral con dos estereocentros. El isómero con configuración invertida en átomo de carbono 8 cerca del grupo de carboxilo se llama ácido isolístergico. La inversión en carbono 5 cerca del átomo de nitrógeno conduce a L- Ácido lisérgico y L- Ácido isólisisérgico, respectivamente.