Ácido idurónico
El ácido l-idurónico (abreviatura IUPAC: IdoA) es el principal componente de ácido urónico de los glicosaminoglicanos (GAG) dermatán sulfato y heparina. También está presente en el heparán sulfato, aunque en este caso en una cantidad menor en relación con su epímero de carbono 5, el ácido glucurónico.
IdoA es un azúcar piranosa. La mayoría de las piranosas son estables en una de dos conformaciones de silla 1C4 o 4C1. El l-iduronato es diferente y adopta más de una conformación en solución, con un equilibrio existente entre tres confórmeros de baja energía. Estas son las formas de silla 1C4 y 4C1 y una conformación adicional de barco inclinado 2S0.
El IdoA puede modificarse mediante la adición de un grupo O-sulfato en la posición de carbono 2 para formar ácido 2-O-sulfo-l-idurónico (IdoA2S).
En 2000, LK Hallak describió la importancia de este azúcar en la infección por el virus respiratorio sincitial (VRS). El dermatán sulfato y el heparán sulfato eran los únicos GAG que contenían IdoA y eran los únicos que inhibían la infección por VRS en cultivos celulares.
Cuando se encuentran en posición interna dentro de un oligosacárido, predominan las conformaciones 1C4 y 2S0 (mostradas a continuación para IdoA2S).
La espectroscopia de RMN de protones se puede utilizar para rastrear los cambios en el equilibrio de este proceso.
IdoA(2S)1C4 conformación
IdoA(2S)2S0 conformación
Referencias
- ^ Hallak LK, Collins PL, Knudson W, Peeples ME (2000). "Los glucocosaminoglicanos que contienen ácido Idurónico en las células dianas son necesarios para una infección eficaz del virus sincitial respiratorio". Virología. 271 (2): 264-75. doi:10.1006/viro.2000.0293. PMID 10860881.
- ^ Ferro DR, Provasoli A, Ragazzi M, Casu B, Torri G, Bossennec V, Perly B, Sinaÿ P, Petitou M, Choay J (1990). "Poblaciones de contacto de residuos de ácidos residuales L-idurónicos en secuencias glicosaminoglicanas". Carbohydrate Research. 195 (2): 157–167. doi:10.1016/0008-6215(90)84164-P. PMID 2331699.