Ácido glucónico
ácido glucónico es un compuesto orgánico con fórmula molecular C6H12O7 y fórmula estructural condensada. HOCH2(CHOH)4CO2H. Sólido de color blanco, forma el anión gluconato en solución acuosa neutra. Las sales del ácido glucónico se conocen como "gluconatos". El ácido glucónico, las sales de gluconato y los ésteres de gluconato se encuentran ampliamente en la naturaleza porque dichas especies surgen de la oxidación de la glucosa. Algunos medicamentos se inyectan en forma de gluconatos.
Estructura química
La estructura química del ácido glucónico consta de una cadena de seis carbonos, con cinco grupos hidroxilo colocados de la misma manera que en la forma de cadena abierta de la glucosa, que termina en un grupo de ácido carboxílico. Es uno de los 16 estereoisómeros del ácido 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanoico.
Producción
El ácido glucónico normalmente se produce mediante la oxidación aeróbica de la glucosa en presencia de la enzima glucosa oxidasa. La conversión produce gluconolactona y peróxido de hidrógeno. La lactona se hidroliza espontáneamente a ácido glucónico en agua.
- C6H12O6 + O2 → C6H10O6 + H2O2
- C6H10O6 + H2O → C6H12O7
Variaciones de la oxidación de la glucosa (u otro sustrato que contenga carbohidratos) mediante fermentación. o catálisis de metales nobles.
El ácido glucónico fue preparado por primera vez por Hlasiwetz y Habermann en 1870 e implicó la oxidación química de la glucosa. En 1880, Boutroux preparó y aisló el ácido glucónico mediante la fermentación de la glucosa.
Ocurrencia y usos
El ácido glucónico se encuentra naturalmente en la fruta, la miel y el vino. Como aditivo alimentario (E574), ahora se lo conoce como regulador de la acidez.
El anión gluconato quela Ca2+, Fe2+, K+, Al3+ y otros metales, incluidos lantánidos y actínidos. También se utiliza en productos de limpieza, donde disuelve los depósitos minerales, especialmente en soluciones alcalinas.
Las inyecciones de gluconato de zinc se utilizan para castrar a los perros machos.
El gluconato también se utiliza en la edificación y la construcción como aditivo para hormigón (retardador) para ralentizar las reacciones de hidratación del cemento y retrasar el tiempo de fraguado del cemento. Permite un mayor tiempo de colocación del hormigón, o repartir el calor de hidratación del cemento durante un mayor periodo de tiempo para evitar una temperatura demasiado elevada y el consiguiente agrietamiento. Los retardadores se mezclan con el hormigón cuando la temperatura ambiente es elevada o para colar losas de hormigón grandes y gruesas en capas sucesivas y suficientemente bien mezcladas.
La solución acuosa de ácido glucónico encuentra aplicación como medio para la síntesis orgánica.
Medicina
En medicina, el gluconato se utiliza más comúnmente como portador biológicamente neutro de Zn2+, Ca2+, Cu2+, Fe2+ y K+ para tratar el desequilibrio electrolítico.
El gluconato de calcio, en forma de gel, se utiliza para tratar quemaduras por ácido fluorhídrico; Las inyecciones de gluconato de calcio pueden usarse en casos más graves para evitar la necrosis de los tejidos profundos, así como para tratar la hipocalcemia en pacientes hospitalizados. El gluconato también es un electrolito presente en determinadas soluciones, como el "plasmalito a", que se utiliza para la reanimación con líquidos intravenosos. El gluconato de quinina es una sal de ácido glucónico y quinina, que se utiliza para inyección intramuscular en el tratamiento de la malaria.
En el pasado se han propuesto inyecciones de gluconato ferroso para tratar la anemia.