Ácido fenilacético

ácido fenilacético (base conjugada fenilacetato), también conocido con varios sinónimos, es un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional fenilo y un grupo funcional ácido carboxílico. Es un sólido blanco con un fuerte olor a miel. Endógenamente, es un catabolito de fenilalanina. Como producto químico comercial, debido a que puede usarse en la producción ilícita de fenilacetona (utilizada en la fabricación de anfetaminas sustituidas), está sujeto a controles en países como Estados Unidos y China.

Ocurrencia

Se ha descubierto que el ácido fenilacético es una auxina activa (un tipo de hormona vegetal) que se encuentra predominantemente en las frutas. Sin embargo, su efecto es mucho más débil que el efecto de la molécula de auxina básica del ácido indol-3-acético. Además, la molécula es producida naturalmente por la glándula metapleural de la mayoría de las especies de hormigas y se utiliza como antimicrobiano. También es el producto de oxidación de la fenetilamina en humanos después del metabolismo por la monoaminooxidasa y el posterior metabolismo del producto intermedio, fenilacetaldehído, por la enzima aldehído deshidrogenasa; Estas enzimas también se encuentran en muchos otros organismos.

Preparación

Este compuesto puede prepararse mediante hidrólisis de cianuro de bencilo:

Reacciones

El ácido fenilacético sufre descarboxilación cetónica para formar cetonas. Puede condensarse consigo mismo para formar dibencilcetona, o con un gran exceso de otro ácido carboxílico (en forma de anhídrido de ácido), como con anhídrido acético para formar fenilacetona.

Aplicaciones

El ácido fenilacético se utiliza en algunos perfumes, ya que posee un olor parecido a la miel incluso en bajas concentraciones. También se utiliza en la producción de penicilina G y diclofenaco. También se emplea para tratar la hiperamonemia tipo II para ayudar a reducir las cantidades de amoníaco en el torrente sanguíneo del paciente mediante la formación de fenilacetil-CoA, que luego reacciona con la glutamina rica en nitrógeno para formar fenilacetilglutamina. Luego, este compuesto se excreta del cuerpo del paciente. También se utiliza en la producción ilícita de fenilacetona, que se utiliza en la fabricación de metanfetamina.

La sal sódica del ácido fenilacético, el fenilacetato de sodio, se utiliza como fármaco para el tratamiento de los trastornos del ciclo de la urea, incluso como fármaco combinado fenilacetato de sodio/benzoato de sodio (Ammonul).

El ácido fenilacético se utiliza en la preparación y se deriva de varios fármacos, incluidos camylofin, bendazol, triafungina, fenacemida, lorcainida, fenindiona, fenelzina y ciclopentolato.

En la cultura popular

En el drama criminal Breaking Bad, el ácido fenilacético aparece dos veces como precursor de la metanfetamina, primero en el episodio titulado "A No-Rough-Stuff-Type Deal", luego en "Salud".