Ácido esteárico

El ácido esteárico (STEER-ik, stee-ARR-ik) es un ácido graso saturado con una cadena de 18 carbonos. El nombre IUPAC es ácido octadecanoico. Es un sólido ceroso suave con la fórmula CH₃(CH ₂)₁₆CO₂H. El triglicérido derivado de tres moléculas de ácido esteárico se llama estearina. El ácido esteárico es un AG predominante en la naturaleza, que se encuentra en muchas grasas animales y vegetales, pero generalmente es más alto en la grasa animal que en la grasa vegetal. Tiene un punto de fusión de 69,4 °C y un pKa de 4,50.

Su nombre proviene de la palabra griega στέαρ "stéar", que significa sebo. Las sales y ésteres del ácido esteárico se denominan estearatos. Como su éster, el ácido esteárico es uno de los ácidos grasos saturados más comunes que se encuentran en la naturaleza y en los alimentos, después del ácido palmítico. Las fuentes dietéticas de ácido esteárico incluyen carne, pollo, pescado, huevos, productos lácteos y alimentos preparados con grasas; el sebo de res, la manteca de cerdo, la grasa de mantequilla, la manteca de cacao y la manteca de karité son fuentes grasas ricas en ácido esteárico.

Ocurrencia y producción

Ingesta dietética

De los ácidos grasos saturados consumidos en los Estados Unidos, el consumo de ácido esteárico ocupa el segundo lugar (26 % del consumo total de ácidos grasos saturados) después del ácido palmítico (56 % del consumo total de ácidos grasos saturados). El ácido esteárico es más abundante en la grasa animal (hasta un 33 % en el hígado de res) que en la grasa vegetal (normalmente menos del 5 %). Las excepciones importantes son los alimentos manteca de cacao (34%) y manteca de karité, donde el contenido de ácido esteárico (como triglicérido) es del 28 al 45%. Los ejemplos del uso de ácido esteárico en la fabricación de alimentos incluyen productos horneados, productos lácteos congelados, gelatinas, pudines, dulces duros y bebidas no alcohólicas.

Biosíntesis y fabricación

En la biosíntesis, el ácido esteárico se produce a partir de carbohidratos a través de la maquinaria de síntesis de ácidos grasos en la que el acetil-CoA aporta componentes básicos de dos carbonos.

El ácido esteárico se obtiene a partir de grasas y aceites mediante la saponificación de los triglicéridos con agua caliente (unos 100 °C). A continuación, la mezcla resultante se destila. El ácido esteárico comercial suele ser una mezcla de ácidos esteárico y palmítico, aunque se dispone de ácido esteárico purificado. Comercialmente, el ácido oleico, que se encuentra en la palma y la soja, se puede hidrogenar para dar ácido esteárico.

Usos

En general, las aplicaciones del ácido esteárico explotan su carácter bifuncional, con un grupo de cabeza polar que puede unirse a cationes metálicos y una cadena no polar que le confiere solubilidad en solventes orgánicos. La combinación conduce a usos como agente tensioactivo y suavizante. El ácido esteárico sufre las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos saturados, siendo notable la reducción a alcohol estearílico y la esterificación con una variedad de alcoholes. Esto se utiliza en una amplia gama de manufacturas, desde dispositivos electrónicos simples hasta complejos.

Como aditivo alimentario

El ácido esteárico (número E E570) se encuentra en algunos alimentos.

Jabones y cosmética

El ácido esteárico se utiliza principalmente en la producción de detergentes, jabones y cosméticos como champús y cremas de afeitar. El jabón de estearato, como el estearato de sodio, podría estar hecho de ácido esteárico, pero en su lugar, generalmente se produce por saponificación de triglicéridos que contienen ácido esteárico. Los ésteres de ácido esteárico con etilenglicol (estearato de glicol y diestearato de glicol) se utilizan para producir un efecto nacarado en champús, jabones y otros productos cosméticos.

Lubricantes, suavizantes y desmoldantes

Dada la textura suave de la sal de sodio, que es el componente principal del jabón, otras sales también son útiles por sus propiedades lubricantes. El estearato de litio es un componente importante de la grasa. Las sales de estearato de zinc, calcio, cadmio y plomo se utilizan como estabilizadores térmicos del PVC. El ácido esteárico se usa junto con el aceite de ricino para preparar suavizantes en el encolado de textiles. Se calientan y se mezclan con potasa cáustica o soda cáustica. Las sales relacionadas también se usan comúnmente como agentes de liberación, p. en la producción de neumáticos para automóviles. A modo de ejemplo, se puede utilizar para hacer vaciados a partir de un molde de pieza de yeso o molde de desecho, y para hacer un molde a partir de un original de arcilla descascarillada. En este uso, el ácido esteárico en polvo se mezcla con agua y la suspensión se cepilla sobre la superficie que se separará después del colado. Este reacciona con el calcio en el yeso para formar una fina capa de estearato de calcio, que funciona como agente de liberación.

El ácido estérico se puede convertir en estearato de zinc, que se usa como lubricante para jugar a las cartas (polvo para abanicar) para garantizar un movimiento suave al abanicar. El ácido esteárico es un lubricante común durante el moldeo por inyección y el prensado de polvos cerámicos.

Usos de nicho

Al ser económico, no tóxico y bastante inerte, el ácido esteárico encuentra muchas aplicaciones específicas. Ejemplos variados del uso del ácido esteárico en la fabricación incluyen jabones y grasas, productos de jabón para el hogar, caucho sintético, cremas y lociones cosméticas y farmacéuticas, velas, discos fonográficos, lubricantes, betunes para zapatos y metales, envases de alimentos y compuestos de caucho.

El ácido esteárico se utiliza como aditivo de placa negativa en la fabricación de baterías de plomo-ácido. Se añade a razón de 0,6 g por kg de óxido mientras se prepara la pasta. Se cree que mejora la hidrofobicidad de la placa negativa, particularmente durante el proceso de carga en seco. También reduce la extensión de la oxidación del plomo recién formado (material activo negativo) cuando las placas se mantienen para su secado al aire libre después del proceso de formación del tanque. Como consecuencia, el tiempo de carga de una batería descargada seca durante el llenado y carga inicial (IFC) es comparativamente menor, en comparación con una batería ensamblada con placas que no contienen aditivo de ácido esteárico. Los ácidos grasos son componentes clásicos de la fabricación de velas. El ácido esteárico se usa junto con azúcar simple o jarabe de maíz como endurecedor en los dulces.

Metabolismo

Un estudio de etiquetado de isótopos en humanos concluyó que la fracción de ácido esteárico de la dieta que se desatura oxidativamente a ácido oleico es 2,4 veces mayor que la fracción de ácido palmítico convertido de manera análoga a ácido palmitoleico. Además, es menos probable que el ácido esteárico se incorpore a los ésteres de colesterol. En estudios epidemiológicos y clínicos, se encontró que el ácido esteárico está asociado con una reducción del colesterol LDL en comparación con otros ácidos grasos saturados.

Ejemplos

Salts

• Esteato de potasio
• Este castato de calcio
• Salto cobalto
• Lithium stearate
• Esteato de magnesio
• stearate Mercuric
• Estelar de sodio
• Esturta de zinc

Esters

• Estradiol stearate
• Glycol stearate
• Stearin
• Testosterona stearate