Ácido erúcico

ácido erúcico es un ácido graso omega-9 monoinsaturado, denominado 22:1ω9. Tiene la fórmula química:CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂) ₁₁CO₂H. Prevalece en semillas de alhelí y otras plantas de la familia Brassicaceae, con un contenido informado de 20 a 54% en aceite de colza con alto contenido de ácido erúcico y 42% en aceite de mostaza. El ácido erúcico también se conoce como ácido cis-13-docosenoico y el isómero trans se conoce como ácido brasidico.

Usos

El ácido erúcico es un precursor del ácido brasilílico, un ácido dicarboxílico C13 que se usa para fabricar poliamidas y poliésteres especiales. La conversión implica ozonólisis, que escinde selectivamente el enlace C=C en ácido erúcico:

CH₃(CH)₂)₇CH=CH(CH)₂)₁₁CO₂H + O₃ + 0,5 O₂ → CH₃(CH)₂)₇CO₂H + HO₂C(CH)₂)₁₁CO₂H

Las amidas de ácido erúcico se utilizan como lubricantes y tensioactivos.

La hidrogenación del ácido erúcico da alcohol behenílico, CH₃(CH₂)₂₁OH, un depresor del punto de fluidez (que permite que los líquidos fluyan a una temperatura más baja) y behenato de plata, para uso en fotografía.

Fuentes de ácido erúcico

El nombre erucic significa "perteneciente o relativo a Eruca", que es un género de plantas con flores de la familia Brassicaceae. El género incluye colewort (E. sativa), que hoy en día se conoce mejor como rúcula (EE. UU.) o rúcula (Reino Unido).

El ácido erúcico se produce de forma natural (junto con otros ácidos grasos) en una gran variedad de plantas verdes, pero especialmente en miembros del género Brassica. Para fines industriales y producción de ácido erúcico, se utiliza la colza; con fines alimentarios, una 'colza con bajo contenido de ácido erúcico' (LEAR) (canola), que contiene grasas derivadas del ácido oleico en lugar del ácido erúcico.

Bioquímica

El ácido erúcico se produce por elongación del ácido oleico a través de la oleoil-coenzima A y la malonil-CoA. El ácido erúcico se descompone en ácidos grasos de cadena más corta en el hígado humano por la enzima acil CoA deshidrogenasa de cadena larga.

Efectos sobre la salud

Estudios realizados en animales de laboratorio a principios de la década de 1970 muestran que el ácido erúcico parece tener efectos tóxicos en el corazón en dosis suficientemente altas. Sin embargo, investigaciones más recientes han puesto en duda la relevancia de los estudios en ratas para la salud humana del ácido erúcico. Las ratas son inusuales en su incapacidad para procesar el ácido erúcico, y los síntomas en ratas causados por una dieta con altos niveles de ácido erúcico no se han observado en cerdos, primates ni en ningún otro animal. No se ha establecido una asociación entre el consumo de aceite de colza y el aumento de la lipidosis miocárdica, o enfermedad cardíaca, en humanos. Si bien hay informes de toxicidad por el uso a largo plazo del aceite de Lorenzo (que contiene ácido erúcico y otros ingredientes), no hay informes de daño a las personas por el consumo dietético de ácido erúcico.

La publicación de estudios en animales con ácido erúcico durante la década de 1970 hizo que los gobiernos de todo el mundo se alejaran de los aceites con altos niveles de ácido erúcico, y se establecieron niveles de tolerancia para la exposición humana al ácido erúcico en función de los estudios en animales.

En 2003, Food Standards Australia estableció una ingesta diaria tolerable provisional (PTDI, por sus siglas en inglés) para un adulto promedio de aproximadamente 500 mg/día de ácido erúcico, extrapolado en función del "nivel asociado con el aumento de la lipidosis miocárdica en la enfermería". cerdos." "Existe un margen de seguridad de 120 veces entre este nivel y el nivel asociado con un aumento de la lipidosis miocárdica en lechones lactantes. La evaluación de la exposición dietética ha concluido que la mayor parte de la exposición al ácido erúcico por parte de la población en general provendría del consumo de aceite de colza. La ingesta dietética de ácido erúcico por parte de un individuo que consume al nivel promedio está muy por debajo de la PTDI; por lo tanto, no hay motivo de preocupación en términos de salud y seguridad pública. Sin embargo, el individuo que consume en un nivel alto tiene el potencial de acercarse a la PTDI. Esto sería particularmente así si el nivel de ácido erúcico en el aceite de colza fuera superior al 2% del total de ácidos grasos."

El aceite de colza de calidad alimentaria (también conocido como aceite de canola, aceite de colza 00, aceite de colza con bajo contenido de ácido erúcico, aceite LEAR y aceite de colza equivalente) está regulado a un máximo de 2 % de ácido erúcico por peso en EE. UU. y 2% en la UE (era 5% antes del 19-11-2019), con regulaciones especiales para alimentación infantil. La canola se obtuvo a partir de cultivares de colza de B. napus y B. rapa por el Dr. Baldur Stefansson en la Universidad de Manitoba, Canadá, además de ser cultivada por las antiguas culturas china, india y japonesa. El aceite de canola se deriva de una variedad de colza que es baja en ácido erúcico, a diferencia del aceite de colza.