Ácido docosapentaenoico
El ácido docosapentaenoico (DPA) designa cualquier ácido graso poliinsaturado (PUFA) de cadena abierta lineal que contiene 22 carbonos y 5 enlaces dobles. El DPA se utiliza principalmente para designar dos isómeros, el ácido all-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoico (es decir, ácido 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaenoico) y el ácido all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoico (es decir, ácido 7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosapentaenoico). También se denominan comúnmente n-6 DPA y n-3 DPA, respectivamente; Estas designaciones describen la posición del doble enlace, que es el carbono 6 o 3 más cercano al carbono (omega) en el extremo metilo de la molécula, y se basan en la diferencia biológicamente importante de que los PUFA n-6 y n-3 son clases de PUFA separadas, es decir, los ácidos grasos omega-6 y los ácidos grasos omega-3, respectivamente. Los mamíferos, incluidos los humanos, no pueden interconvertir estas dos clases y, por lo tanto, deben obtener ácidos grasos PUFA esenciales de ambas clases para mantener una salud normal (consulte ácidos grasos esenciales).
Isomers
Los dos isómeros, ácido osbónico y ácido clupanodónico, tienen el mismo número de enlaces dobles, pero en posiciones diferentes a lo largo de la cadena, por lo que son regioisómeros.
Ácido todo-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoico (ácido osbond)
El n-6 DPA es un ácido graso ω-6 con el nombre trivial de ácido osbónico. Se forma en dos pasos a partir del ácido eicosatetraenoico (5,8,11,14-20:4n-6 o ácido araquidónico, AA). El ácido araquidónico se alarga hasta el ácido docosatetraenoico (7,10,13,16-22:4n-6 o ácido adrenico, AdA), que a su vez es convertido por la Δ4-desaturasa en ácido osbónico.
Ácido todo-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoico (ácido clubónico)
El ácido n-3 DPA es un ácido graso n-3 con el nombre trivial de ácido clupanodónico. Es un compuesto intermedio entre el ácido eicosapentaenoico (EPA 5,8,11,14,17-20:5n-3 o ácido timnodónico) y el ácido docosahexaenoico (DHA 4,7,10,13,16,19-22:6n-3 o ácido cervónico) en la vía metabólica del DHA en eucariotas. El ácido eicosapentaenoico se alarga hasta convertirse en ácido clupanodónico, que a su vez es convertido por la Δ4-desaturasa en ácido docosahexaenoico 22:6n-3 (véase Ácido docosahexaenoico § Biosíntesis).
Las células de mamíferos, incluidas las células humanas, metabolizan DPAn-3 en una serie de productos que son miembros de la clase especializada de mediadores pro-resolución de metabolitos PUFA. Estos metabolitos incluyen cuatro resolvinas de la serie T y tres de la serie D (RvT1, RvT2, RvT3, RvT4, RvD1n-3, RvD2n-3 y RvD5n-3 (no confundir con las resolvinas de la serie D derivadas de DHA); ver Mediadores prorresolutivos especializados § n-3 Resolvin y resolvinas derivadas de DPA), dos protectinas (PD1n-3 y PD2n-3; ver Mediadores prorresolutivos especializados § n-3 Protectinas/neuroprotectinas derivadas de DPA y Neuroprotectina), y tres maresinas (MaR1n-3, MaR2n-3 y MaR3n-3; ver Mediadores prorresolutivos especializados § n-3 Maresinas derivadas de DPA y Maresina).
Nutrición
El ácido docosapentaenoico (DPA) es un ácido graso n-3 estructuralmente similar al ácido eicosapentaenoico (EPA), con el mismo número de enlaces dobles, pero con dos unidades de cadena carbonada más.
Fuentes dietéticas
Estas son las cinco principales fuentes de DPA según el Servicio de Investigación Agrícola del USDA:
- Aceite de pescado, menhaden 0.668 g en 1 tbsp. (13.6 g)
- Aceite de pescado, salmón 0.407 g en 1 tbsp. (13.6 g)
- Salmón, rojo (sockeye), filetes con piel, ahumado (Alaska Native) 0.335 g en 1 filete (108 g)
- Pescado, salmón, Atlántico, cultivado, crudo 0,34 g en 3 oz (85 g)
- Carne de carne, carnes de variedad y subproductos, cerebro, cocido, cocido 0,26 g en 3 oz (85 g)
La carne de foca y la leche materna humana son ricas en DPA.
Funciones
El ácido clupanodónico, un ácido graso omega-3, junto con su metabolito DHA y otros ácidos grasos omega-3 de cadena larga, se encuentran en estudio para determinar las propiedades de las grasas omega-3 en humanos, como por ejemplo en los mecanismos de inflamación.
Véase también
- Lista de ácidos grasos omega-3
Referencias
- ^ Edwards IJ, O'Flaherty JT (2008). "Omega-3 Fatty Acids and PPARgamma in Cancer". PPAR Research. 2008: 358052. doi:10.1155/2008/358052. PMC 2526161. PMID 18769551.
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