Ácido cinámico

El ácido cinámico es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5-CH=CH-COOH. Es un compuesto cristalino blanco que es ligeramente soluble en agua y fácilmente soluble en muchos disolventes orgánicos. Clasificado como ácido carboxílico insaturado, se encuentra naturalmente en varias plantas. Existe como isómero cis y trans, aunque este último es más común.

Ocurrencia y producción

Biosíntesis

El ácido cinámico es un intermediario central en la biosíntesis de una gran variedad de productos naturales, incluidos lignoles (precursores de la lignina y la lignocelulosa), flavonoides, isoflavonoides, cumarinas, auronas, estilbenos, catequinas y fenilpropanoides. Su biosíntesis implica la acción de la enzima fenilalanina amoníaco-liasa (PAL) sobre la fenilalanina.

Ocurrencia natural

Se obtiene de aceite de canela, o de bálsamo como el storax. También se encuentra en mantequilla de karité. El ácido cinámico tiene un olor similar a miel; y su ester de etilo más volátil, cinnamate de etilo, es un componente de sabor en el aceite esencial de canela, en el que el cinnamaldehído relacionado es el principal componente. También se encuentra en madera de todas las especies de árboles.

Síntesis

El ácido cinámico se sintetizó por primera vez mediante la condensación catalizada por bases de cloruro de acetilo y benzaldehído, seguida de la hidrólisis del producto cloruro de ácido. En 1890, Rainer Ludwig Claisen describió la síntesis de cinamato de etilo mediante la reacción de acetato de etilo con benzaldehído en presencia de sodio como base. Otra forma de preparar ácido cinámico es mediante la reacción de condensación de Knoevenagel. Los reactivos para esto son benzaldehído y ácido malónico en presencia de una base débil, seguido de una descarboxilación catalizada por ácido. También se puede preparar mediante oxidación de cinamaldehído, condensación de cloruro de benzal y acetato de sodio (seguido de hidrólisis ácida) y la reacción de Perkin. La ruta más antigua utilizada comercialmente para obtener ácido cinámico implica la reacción de Perkin, que se muestra en el siguiente esquema.

Metabolismo

El ácido cinámico, obtenido de la autooxidación del cinamaldehído, se metaboliza en benzoato de sodio en el hígado.

Usos

El ácido cinámico se utiliza en saborizantes, índigo sintético y ciertos productos farmacéuticos. Un uso importante es como precursor para producir cinamato de metilo, cinamato de etilo y cinamato de bencilo para la industria del perfume. El ácido cinámico es un precursor del edulcorante aspartamo mediante aminación catalizada por enzimas para dar fenilalanina. El ácido cinámico puede dimerizarse en disolventes no polares, lo que da lugar a diferentes relaciones lineales de energía libre.