Ácido bencílico
El ácido bencílico es un compuesto orgánico con la fórmula C
14H
12O
3 o (C
6H
5)2(HO)C(COOH). Es un ácido aromático cristalino blanco, soluble en muchos alcoholes primarios.
Preparación
El ácido bencílico se puede preparar calentando una mezcla de bencilo, etanol e hidróxido de potasio.
Otra preparación, realizada por Liebig en 1838, es la dimerización del benzaldehído, a bencilo, que se transforma en el producto mediante la reacción de transposición del ácido bencílico.
Usos
El ácido bencílico se utiliza en la fabricación de fármacos a base de glicolato, entre ellos el clidinio, la dilantina, el flutropio y el mepenzolato, que son antagonistas de los receptores muscarínicos de acetilcolina.
Se utiliza en la fabricación del agente incapacitante benzilato de 3-quinuclidinilo (BZ), que está regulado por la Convención sobre Armas Químicas. También está controlado por las fuerzas de seguridad de muchos países, debido a su uso en la fabricación de drogas alucinógenas.
Referencias
- ^ "Front Matter". Nomenclatura de Química Orgánica: IUPAC Recomendaciones y Nombres Preferentes 2013 (Libro Azul). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 748. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Liebig, J. (1838). "Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen". Annalen der Chemie. 25: 1 –31. doi:10.1002/jlac.18380250102.
- ^ "Nerve Agent Precursors: Benzilic acid and Methyl Benzilate", Fichas de datos sobre agentes de guerra química y biológica, precursores químicos.
Enlaces externos
- Datos de seguridad MSDS
- Solubilidad en alcoholes
- Convertir Benzaldehyde en Benzilic Acid
- Síntesis del ácido benzilico