Ácido aspártico

El ácido aspártico (símbolo Asp o D; la forma iónica se conoce como aspartato), es un α-aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de proteínas. Como todos los demás aminoácidos, contiene un grupo amino y un ácido carboxílico. Su grupo α-amino está en el protonado –NH⁺
₃ se forman en condiciones fisiológicas, mientras que su grupo ácido α-carboxílico se desprotona −COO⁻ en condiciones fisiológicas. El ácido aspártico tiene una cadena lateral ácida (CH₂COOH) que reacciona con otros aminoácidos, enzimas y proteínas en el cuerpo. En condiciones fisiológicas (pH 7,4) en las proteínas, la cadena lateral generalmente se presenta como la forma de aspartato cargada negativamente, −COO⁻. Es un aminoácido no esencial en humanos, lo que significa que el cuerpo puede sintetizarlo según sea necesario. Está codificado por los codones GAU y GAC.

D-El aspartato es uno de los dos D-aminoácidos que se encuentran comúnmente en los mamíferos.[3]

En las proteínas, las cadenas laterales de aspartato a menudo están unidas por enlaces de hidrógeno para formar giros asx o motivos asx, que con frecuencia ocurren en los extremos N de las hélices alfa.

El isómero L de Asp es uno de los 22 aminoácidos proteinogénicos, es decir, los componentes básicos de las proteínas. El ácido aspártico, como el ácido glutámico, se clasifica como un aminoácido ácido, con un pKa de 3,9; sin embargo, en un péptido esto depende en gran medida del entorno local y podría llegar a 14. Asp es omnipresente en la biosíntesis.

Descubrimiento

El ácido aspártico fue descubierto por primera vez en 1827 por Auguste-Arthur Plisson y Étienne Ossian Henry mediante la hidrólisis de la asparagina, que se había aislado del jugo de espárragos en 1806. Su método original usaba hidróxido de plomo, pero ahora se utilizan más otros ácidos o bases. comúnmente usado en su lugar.

Formas y nomenclatura

Hay dos formas o enantiómeros de ácido aspártico. El nombre "ácido aspártico" puede referirse a un enantiómero o una mezcla de dos. De estas dos formas, solo una, el "L-ácido aspártico", se incorpora directamente a las proteínas. Las funciones biológicas de su homólogo, el "D-ácido aspártico" son más limitados. Donde la síntesis enzimática producirá uno u otro, la mayoría de las síntesis químicas producirán ambas formas, "DL-ácido aspártico", conocido como mezcla racémica.

Síntesis

Biosíntesis

En el cuerpo humano, el aspartato se sintetiza con mayor frecuencia a través de la transaminación de oxaloacetato. La biosíntesis del aspartato es facilitada por una enzima aminotransferasa: la transferencia de un grupo amino de otra molécula, como la alanina o la glutamina, produce aspartato y un alfa-cetoácido.

Síntesis química

Industrialmente, el aspartato se produce por aminación de fumarato catalizada por L-aspartato amoníaco-liasa.

El ácido aspártico racémico se puede sintetizar a partir de ftalimidomalonato dietílico de sodio, (C₆H₄(CO)₂NC(CO₂Et)₂).

Metabolismo

En plantas y microorganismos, el aspartato es el precursor de varios aminoácidos, incluidos cuatro que son esenciales para los humanos: metionina, treonina, isoleucina y lisina. La conversión de aspartato a estos otros aminoácidos comienza con la reducción de aspartato a su "semialdehído", O₂CCH(NH₂)CH ₂CHO. La asparagina se deriva del aspartato a través de la transamidación:

-O₂CCH(NH)₂)CH₂CO₂- + GC(O)NH₃+ O₂CCH(NH)₂)CH₂CONH₃+ GC(O)O

(donde GC(O)NH₂ y GC(O)OH son glutamina y ácido glutámico, respectivamente)

Otras funciones bioquímicas

El aspartato tiene muchas otras funciones bioquímicas. Es un metabolito en el ciclo de la urea y participa en la gluconeogénesis. Lleva equivalentes reductores en la lanzadera de malato-aspartato, que utiliza la fácil interconversión de aspartato y oxaloacetato, que es el derivado oxidado (deshidrogenado) del ácido málico. El aspartato dona un átomo de nitrógeno en la biosíntesis de la inosina, el precursor de las bases purínicas. Además, el ácido aspártico actúa como aceptor de hidrógeno en una cadena de ATP sintasa. Se ha demostrado que el ácido L-aspártico dietético actúa como un inhibidor de la beta-glucuronidasa, que sirve para regular la circulación enterohepática de bilirrubina y ácidos biliares.

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Neurotransmisor

El aspartato (la base conjugada del ácido aspártico) estimula los receptores NMDA, aunque no con tanta fuerza como lo hace el aminoácido neurotransmisor L-glutamato.

Aplicaciones y aplicaciones mercado

En 2014, el mercado mundial de ácido aspártico era de 39,3 mil toneladas cortas (35,7 mil toneladas) o alrededor de 117 millones de dólares anuales con áreas potenciales de crecimiento que representan un mercado direccionable de $8780 millones (Bn). Los tres segmentos de mercado más grandes incluyen EE. UU., Europa Occidental y China. Las aplicaciones actuales incluyen polímeros biodegradables (ácido poliaspártico), edulcorantes bajos en calorías (aspartamo), inhibidores de incrustaciones y corrosión, y resinas.

Polímeros superabsorbentes

Un área de crecimiento del mercado del ácido aspártico son los polímeros superabsorbentes biodegradables (SAP) y los hidrogeles. Se prevé que el mercado de polímeros superabsorbentes crezca a una tasa de crecimiento anual compuesta del 5,5 % entre 2014 y 2019 para alcanzar un valor de 8780 millones de USD a nivel mundial. Alrededor del 75 % de los polímeros superabsorbentes se utilizan en pañales desechables y un 20 % adicional se utiliza para la incontinencia de adultos y productos de higiene femenina. El ácido poliaspártico, el producto de polimerización del ácido aspártico, es un sustituto biodegradable del poliacrilato. El mercado de poliaspartato comprende una pequeña fracción (est. < 1%) del mercado total de SAP.

Usos adicionales

Además de SAP, el ácido aspártico tiene aplicaciones en la industria de fertilizantes de $ 19 mil millones, donde el poliaspartato mejora la retención de agua y la absorción de nitrógeno; el mercado de revestimientos para pisos de concreto de $ 1.1Bn (2020), donde el poliaspártico es una alternativa de bajo VOC y baja energía a las resinas epoxi tradicionales; y, por último, el mercado de inhibidores de corrosión e incrustaciones de más de 5.000 millones de dólares.