Ácido aldónico
Los ácidos aldónicos son ácidos de azúcar con la fórmula química general HO2C(CHOH)nCH2OH. Se obtienen oxidando el aldehído (grupo -CHO) de una aldosa para formar un ácido carboxílico (grupo -COOH). Los ácidos aldónicos se encuentran generalmente en su forma de anillo. Sin embargo, estos anillos no tienen un carbono quiral en el extremo terminal que lleva el aldehído y no pueden formar enlaces R−O−R′ entre diferentes moléculas.
La nomenclatura de los ácidos aldónicos y sus lactonas se basa en sustituir el sufijo "-osa" por "ácido ónico" o "onolactona". Por tanto, la D-glucosa se oxida a ácido D-glucónico y D-gluconolactona.
Síntesis
Oxidación por bromo y agua
Reacción del estirador
Alternativamente, surgen por homologación de una aldosa mediante la reacción de Strecker. El cianuro en amoníaco reacciona con una aldosa para producir un intermedio, que luego reacciona con un ion hidronio para formar un ácido aldónico.
Oxidación por los reactivos de Benedict y Fehling
Los ácidos aldónicos son productos de la oxidación de las aldosas mediante reactivos de Benedict o de Fehling. Los iones de cobre reaccionan con una aldosa para formar un precipitado rojo, Cu2O.
Síntesis natural
Las bacterias anaeróbicas también pueden realizar la deshidrogenación para producir ácidos aldónicos. Esto se hace sintetizando enzimas que son capaces de oxidar selectivamente las aldosas a su ácido aldónico correspondiente.
Aplicaciones
En el ámbito comercial, la glucosa, la galactosa o la arabinosa se oxidan habitualmente para obtener ácidos aldónicos. Estos productos pueden utilizarse como componentes básicos para conservantes, agentes tampón y otros productos químicos. Por ello, el uso de ácidos aldónicos para aplicaciones químicas despierta un interés creciente en diversas industrias.
Los ácidos aldónicos se pueden utilizar como materia prima natural para productos sintéticos, incluidos poliésteres y poliuretanos. La incorporación de estos azúcares orgánicos a los materiales sintéticos permite una alternativa más renovable a la síntesis de polímeros a base de petróleo y una mayor durabilidad estructural dentro de las cadenas de polímeros.
Propiedades
Los ácidos aldónicos se utilizan normalmente en aplicaciones industriales por su capacidad de degradarse de forma natural en el medio ambiente. Esto se puede atribuir a su afinidad con el agua, ya que los enlaces polares dentro del grupo de ácidos carboxílicos de los ácidos aldónicos les permiten interactuar con los sistemas acuáticos.
La diversidad estructural de los ácidos aldónicos también permite diversas propiedades. Su formación en anillo crea una capa adicional de rigidez cuando se integra con otros materiales.
Véase también
- Ácidos aldaricos
- Ácidos urónicos
Referencias
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