Ácido abiético

ácido abiético (también conocido como ácido abietínico o ácido silvico) es un compuesto orgánico que se encuentra ampliamente en los árboles. Es el componente principal del ácido resínico, es el principal irritante de la madera de pino y la resina, se aísla de la colofonia (mediante isomerización) y es el más abundante de varios ácidos orgánicos estrechamente relacionados que constituyen la mayor parte de la colofonia, la porción sólida de la oleorresina de arboles coniferos. Su éster o sal se llama abietato. Como componente principal de la colofonia, está aprobado por la FDA como aditivo alimentario diverso.

Preparación

El ácido abiético se extrae de la colofonia de los árboles. El material puro es un sólido incoloro, pero las muestras comerciales suelen ser un sólido amarillento vítreo o parcialmente cristalino que se funde a temperaturas tan bajas como 85 °C (185 °F).

Pertenece al grupo de compuestos orgánicos diterpenos abietanos derivados de cuatro unidades de isopreno. Se utiliza en lacas, barnices y jabones, y para el análisis de resinas y preparación de resinatos metálicos. Se encuentra en Pinus insularis (pino Khasi), Pinus kesiya Royle, Pinus strobus (pino blanco oriental) y Pinus sylvestris. (Pino albar).

Usos

La colofonia se ha utilizado durante siglos para calafatear barcos. También se frota sobre los arcos de los instrumentos musicales para hacerlos menos resbaladizos. En los tiempos modernos se han desarrollado métodos para mejorar las propiedades de los ácidos de colofonia, que por lo demás son blandos, pegajosos y de bajo punto de fusión y están sujetos a un rápido deterioro por oxidación en el aire. La estabilidad aumenta considerablemente mediante el tratamiento térmico.

Los ácidos resínicos se convierten en goma éster mediante la reacción con cantidades controladas de glicerol u otros alcoholes polihídricos. La goma éster tiene propiedades secantes y se utiliza en pinturas, barnices y lacas.

La colofonia se ha utilizado para desempaquetar circuitos integrados de sus recubrimientos epoxi. También se utiliza como núcleo para alambre de soldadura de estaño para aumentar el flujo del estaño fundido cuando se aplica calor.

Efectos in vitro

Los extractos etanólicos al 50% de Resina pini de Pinus sp. (Pinaceae) mostró actividad inhibidora contra la testosterona 5α-reductasa preparada a partir de próstata de rata. La fracción responsable de esta actividad se purificó y el componente activo se aisló e identificó como ácido abiético que exhibía una potente actividad inhibidora de la testosterona 5α-reductasa in vitro.

Seguridad

El ácido abiético se considera una "sustancia natural no peligrosa" en aceite de resina. En los EE. UU., figura en el inventario de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas. El ácido abiético es un alérgeno de contacto; sin embargo, los compuestos resultantes de su oxidación por el aire provocan respuestas más fuertes. Es soluble en alcoholes, acetona y éteres.

Como componente principal de la colofonia, el ácido abiético está aprobado por la FDA como aditivo alimentario diverso. Esta aprobación requiere una revisión a la luz de la investigación de 2010 sobre la potente actividad inhibidora de la testosterona 5α-reductasa in vitro del ácido abiético. Los sustratos bioquímicos de testosterona 5α-reductasa son varias hormonas importantes en los seres humanos, como las hormonas sexuales, el cortisol y la aldosterona. La inhibición fetal del cortisol está asociada a defectos del desarrollo similares al autismo. Los niveles bajos de testosterona están asociados con la obesidad. El ácido abiético, como parte de la goma de colofonia, puede ser de consumo general, ya que grandes nombres como Coca-Cola Company consumen goma de colofonia y no está claro si se utiliza en recetas (secreto de la empresa), pero Utilice únicamente sustancias aprobadas por la FDA.