Ácido 3-metilbutanoico
El ácido 3-metilbutanoico, también conocido como ácido β-metilbutírico o más comúnmente ácido isovalérico, es un ácido alquilcarboxílico de cadena ramificada. con la fórmula química (CH3)2CHCH2CO2H. Está clasificado como un ácido graso de cadena corta. Como otros ácidos carboxílicos de bajo peso molecular, tiene un olor desagradable. El compuesto se produce de forma natural y se puede encontrar en muchos alimentos, como el queso, la leche de soja y el jugo de manzana.
Historia
El ácido 3-metilbutanoico es un componente menor de la planta perenne valeriana (Valeriana officinalis), de la que obtuvo su nombre trivial de ácido isovalérico: un isómero del ácido valérico que comparte su olor desagradable. La raíz seca de esta planta se ha utilizado con fines medicinales desde la antigüedad. Su identidad química se investigó por primera vez en el siglo XIX mediante la oxidación de los componentes del alcohol fusel, que incluye los alcoholes amílicos de cinco carbonos.
Fabricación
En la industria, el ácido 3-metilbutanoico se produce mediante la hidroformilación de isobutileno con gas de síntesis, formando isovaleraldehído, que se oxida hasta obtener el producto final.
- (CH)3)2C=CH2 + H2 + CO → (CH)3)2CHCH2CHO → Ácido 3-metilobutanoico
Reacciones
El ácido 3-metilbutanoico reacciona como un ácido carboxílico típico: puede formar derivados de amida, éster, anhídrido y cloruro. El cloruro de ácido se utiliza comúnmente como intermediario para obtener los demás. El ácido se ha utilizado para sintetizar ácido β-hidroxiisovalérico, también conocido como ácido β-hidroxi β-metilbutírico, mediante oxidación microbiana por parte del hongo Galactomyces reessii.
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Usos
El ácido isovalérico tiene un fuerte olor acre, a queso o a sudor, pero sus ésteres volátiles, como el isovalerato de etilo, tienen olores agradables y se utilizan ampliamente en perfumería. También es el sabor principal que se añade al vino cuando se elabora con levaduras Brettanomyces. Otros compuestos producidos por las levaduras Brettanomyces incluyen el 4-etilfenol, el 4-vinilfenol y el 4-etilguaiacol. Un exceso de ácido isovalérico en el vino generalmente se considera un defecto, ya que puede oler a sudor, a cuero o "a corral", pero en pequeñas cantidades puede oler a humo, especiado o medicinal. Estos fenómenos pueden evitarse matando las levaduras Brettanomyces, por ejemplo mediante filtración estéril, añadiendo cantidades relativamente grandes de dióxido de azufre y, a veces, ácido sórbico, mezclando con alcohol para obtener un vino enriquecido de fuerza suficiente para matar todas las levaduras y bacterias, o mediante pasteurización. El ácido isovalérico también se puede encontrar en la cerveza y, salvo algunas cervezas de estilo inglés, suele considerarse un defecto. Puede producirse por oxidación de resinas de lúpulo o por levaduras Brettanomyces presentes.
Un panel de la FAO y la OMS revisó la seguridad del compuesto como aditivo alimentario y concluyó que no había preocupaciones sobre los niveles probables de ingesta.
Biología
Dado que el ácido isovalérico y sus ésteres son componentes naturales de muchos alimentos, está presente en los mamíferos, incluidos los humanos. Además, la isovaleril-coenzima A es un intermediario en el metabolismo de los aminoácidos de cadena ramificada.
El ácido isovalérico es un componente importante de la causa del olor intenso de pies, ya que es producido por bacterias de la piel que metabolizan la leucina y, en casos raros, una afección llamada acidemia isovalérica puede provocar niveles elevados de este metabolito.
Sales y ésteres
Un ion isovalerato o 3-metilbutanoato es (CH3)2CHCH2< /sub>COO−, la base conjugada del ácido. Es la forma que se encuentra en los sistemas biológicos a pH fisiológico. Un compuesto de isovalerato o 3-metilbutanoato es una sal o éster del ácido.
Ejemplos
- Ethyl isovalerate
- Menthyl isovalerate
- Isovaleryl-CoA
- Testosterona isovalerate