Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético
El ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (también conocido como 2,4,5-T), una auxina sintética, es un herbicida de ácido clorofenoxiacético utilizado para defoliar las plantas de hoja ancha. Fue desarrollado a finales de la década de 1940, sintetizado mediante la reacción de 2,4,5-triclorofenol y ácido cloroacético. Se utilizó ampliamente en la industria agrícola hasta que se eliminó gradualmente, a partir de finales de la década de 1970, debido a preocupaciones de toxicidad. El Agente Naranja, un defoliante utilizado por los británicos en la Emergencia Malaya y por los Estados Unidos en la Guerra de Vietnam, tenía partes iguales de 2,4,5-T y 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético). El 2,4,5-T en sí es tóxico con un NOAEL de 3 mg/kg/día y un LOAEL de 10 mg/kg/día. Agent Pink contenía 100% 2,4,5-T (incluidos los contaminantes de dioxina). Además, el proceso de fabricación del 2,4,5-T contamina esta sustancia química con trazas de 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD). El TCDD es un contaminante orgánico persistente cancerígeno con efectos a largo plazo en el medio ambiente. Con un control de temperatura adecuado durante la producción de 2,4,5-T, los niveles de TCDD se pueden mantener en aproximadamente 0,005 ppm. Antes de que se comprendiera bien el riesgo de TCDD, las primeras instalaciones de producción carecían de controles de temperatura adecuados y se descubrió que los lotes individuales analizados posteriormente tenían hasta 60 ppm de TCDD.
En 1970, el Departamento de Agricultura de los Estados Unidos detuvo el uso de 2,4,5-T en todos los cultivos alimentarios excepto el arroz, y en 1985, la EPA puso fin a todos los usos restantes de este herbicida en los Estados Unidos. En Canadá, el uso y la venta de 2,4,5-T estuvieron prohibidos después de 1985. El comercio internacional de 2,4,5-T está restringido por el Convenio de Rotterdam. Desde entonces, el 2,4,5-T ha sido reemplazado en gran medida por dicamba y triclopir.
Se desconocen los efectos sobre la salud humana del 2,4,5-T en dosis ambientales bajas o en niveles biomonitoreados por exposiciones ambientales bajas. Las sobredosis intencionales y las exposiciones ocupacionales no intencionales a dosis altas de herbicidas con ácido clorofenoxi han provocado debilidad, dolor de cabeza, mareos, náuseas, dolor abdominal, miotonía, hipotensión, lesión renal y hepática y neuropatía retardada. El cometabolismo del 2,4,5-T es posible para producir 3,5-diclorocatecol que, a su vez, puede ser degradado por la bacteria Pseudomonas. La IARC considera que el grupo de sustancias químicas de los ácidos clorofenoxiacéticos es posiblemente cancerígeno para los seres humanos.
Incidentes
En 1963 explotó un recipiente de producción de 2,4,5-T en la planta Philips-Duphar en los Países Bajos. Seis trabajadores que limpiaron después se intoxicaron gravemente y desarrollaron cloracné. Después de doce años, cuatro de los seis limpiadores habían muerto.