Acetofenona

La acetofenona es el compuesto orgánico de fórmula C ₆ H ₅ C(O)CH ₃ (también representado por los símbolos del pseudoelemento PhAc o BzMe). Es la cetona aromática más simple. Este líquido incoloro y viscoso es un precursor de resinas y fragancias útiles.

Producción

La acetofenona se forma como subproducto del proceso de cumeno, la ruta industrial para la síntesis de fenol y acetona. En el reordenamiento de Hock del hidroperóxido de isopropilbenceno, la migración de un grupo metilo en lugar del grupo fenilo da acetofenona y metanol como resultado de un reordenamiento alternativo del intermedio:C ₆ H ₅ C(CH ₃) ₂ O ₂ H → C ₆ H ₅ C(O)CH ₃ + CH ₃ OH

El proceso de cumeno se lleva a cabo a una escala tan grande que incluso la pequeña cantidad de subproducto de acetofenona se puede recuperar en cantidades comercialmente útiles.

La acetofenona también se genera a partir del hidroperóxido de etilbenceno. El hidroperóxido de etilbenceno se convierte principalmente en 1-feniletanol (alcohol α-metilbencílico) en el proceso con una pequeña cantidad de acetofenona como subproducto. La acetofenona se recupera o se hidrogena a 1-feniletanol que luego se deshidrata para producir estireno.

Usos

Precursor de las resinas

Las resinas de importancia comercial se producen a partir del tratamiento de la acetofenona con formaldehído y una base. Los copolímeros resultantes se describen convencionalmente con la fórmula [(C ₆ H ₅ COCH) _x (CH ₂) _x ] _n, resultantes de la condensación aldólica. Estas sustancias son componentes de revestimientos y tintas. Las resinas de acetofenona-formaldehído modificadas se producen mediante la hidrogenación de las resinas que contienen cetonas mencionadas anteriormente. El poliol resultante se puede reticular adicionalmente con diisocianatos. Las resinas modificadas se encuentran en recubrimientos, tintas y adhesivos.

Usos de nicho

La acetofenona es un ingrediente de las fragancias que se asemejan a la almendra, la cereza, la madreselva, el jazmín y la fresa. Se utiliza en la goma de mascar. También figura como excipiente aprobado por la FDA de EE. UU.

Reactivo de laboratorio

En los laboratorios de instrucción, la acetofenona se convierte en estireno en un proceso de dos pasos que ilustra la reducción de carbonilos usando hidruro y la deshidratación de alcoholes:4 C ₆ H ₅ C(O)CH ₃ + NaBH ₄ + 4 H ₂ O → 4 C ₆ H ₅ CH(OH)CH ₃ + NaOH + B(OH) ₃ → C ₆ H ₅ CH=CH ₂

Un proceso similar de dos pasos se usa industrialmente, pero el paso de reducción se realiza por hidrogenación sobre un catalizador de cobre.C ₆ H ₅ C(O)CH ₃ + H ₂ → C ₆ H ₅ CH(OH)CH ₃

Al ser proquiral, la acetofenona también es un sustrato de prueba popular para experimentos de hidrogenación asimétrica.

Drogas

La acetofenona se utiliza para la síntesis de muchos productos farmacéuticos.

Una reacción de Mannich con dimetilamina y formaldehído da β-dimetilaminopropiofenona. El uso de dietilamina en su lugar da el análogo de dietilamino.

Ocurrencia natural

La acetofenona se encuentra naturalmente en muchos alimentos, como la manzana, el queso, el albaricoque, el plátano, la carne de res y la coliflor. También es un componente del castóreo, el exudado de los sacos de ricino del castor maduro.

Farmacología

A finales del siglo XIX y principios del XX, la acetofenona se usaba en medicina. Se comercializó como hipnótico y anticonvulsivo bajo la marca Hypnone. La dosis típica era de 0,12 a 0,3 mililitros. Se consideró que tenía efectos sedantes superiores tanto al paraldehído como al hidrato de cloral. En humanos, la acetofenona se metaboliza a ácido benzoico, ácido carbónico y acetona. El ácido hipúrico se presenta como un metabolito indirecto y su cantidad en la orina puede usarse para confirmar la exposición a la acetofenona, aunque otras sustancias, como el tolueno, también inducen ácido hipúrico en la orina.

Toxicidad

La DL ₅₀ es de 815 mg/kg (oral, ratas). La acetofenona figura actualmente como un carcinógeno del Grupo D, lo que indica que no hay evidencia en la actualidad de que cause cáncer en humanos.