Acetato de trembolona

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El acetato de trembolona, que se vende bajo marcas como Finajet y Finaplix, entre otras, es un medicamento esteroide anabólico y andrógeno (AAS) que se utiliza en medicina veterinaria, específicamente para aumentar la rentabilidad del ganado al promover el crecimiento muscular del ganado. Se administra mediante inyección en el músculo.

Los efectos secundarios del acetato de trembolona incluyen síntomas de masculinización como acné, aumento del crecimiento del vello corporal, caída del cabello en el cuero cabelludo, cambios en la voz y aumento del deseo sexual. El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). Tiene fuertes efectos anabólicos y efectos altamente androgénicos, así como potentes efectos progestogénicos y débiles efectos glucocorticoides. El acetato de trembolona es un éster de andrógenos y un profármaco de trembolona de corta duración en el cuerpo.

El acetato de trembolona se descubrió en 1963 y se introdujo para uso veterinario a principios de los años 70. Además de su uso veterinario, el acetato de trembolona se utiliza para mejorar el físico y el rendimiento, para lo cual se compra a proveedores del mercado negro. El fármaco es una sustancia controlada en muchos países, por lo que su uso no veterinario suele ser ilícito.

Usos

Usos veterinarios

Un cartucho único de Finaplix-H que contiene 10 implantes. Cada implante contiene 10 pequeñas bolitas amarillas. (Image Adapted from Medi-Vet Animal Health, LLC (https://www.medi-vet.com/Finaplix-H-p/16301.html)).

En la industria ganadera, el acetato de trembolona se denomina más comúnmente Finaplix. Fue desarrollado intencionalmente para promover la andrógenos y ganar masa muscular en el ganado. Debido a sus propiedades, esto permite que el ganado desarrolle la mayor cantidad posible de músculos antes de ser transportado al matadero.

La metilcelulosa y el colorante amarillo suelen estar presentes en los gránulos que se administran al ganado. Una dosis única consta generalmente de diez gránulos, y un paquete de Finaplix suele constar de un cartucho que contiene cien gránulos. El medicamento se administra mediante inyección subcutánea en la parte posterior de la oreja utilizando una pistola implantadora. Finaplix se implanta de forma constante hasta que el animal está listo para ser sacrificado. No hay período de espera. Debido a la práctica común del uso de acetato de trembolona en medicina veterinaria, es bastante común encontrar rastros de metabolitos de trembolona en el ganado de todo el mundo.

Imagen que muestra el área general de la implantación de los pellets de Finaplix-H mostrados en el oído bovino.

Usos no médicos

Bodybuilding

El acetato de trembolona nunca ha sido aprobado para su uso en humanos y, por lo tanto, no existen pautas para el consumo humano. Sin embargo, los atletas y culturistas han estado usando acetato de trembolona como un fármaco para mejorar el físico y el rendimiento durante décadas. Algunos sostienen que existen muchos beneficios para los culturistas que usan acetato de trembolona como un AAS. A diferencia de la testosterona exógena, el acetato de trembolona no causa retención de líquidos, por lo que los culturistas parecen más delgados; por lo tanto, se usa más comúnmente durante la preparación para eventos competitivos. El acetato de trembolona no se convierte en un metabolito estrogénico; por lo tanto, no hay efectos secundarios estrogénicos. El enantato de trembolona es un AAS de uso común y dura mucho más que el acetato de trembolona con inyección intramuscular.

Usos médicos

El acetato de trembolona nunca fue aprobado para su uso en humanos y, por lo tanto, no tiene usos médicos. Sin embargo, como esteroide anabólico, se esperaría que fuera eficaz para tratar indicaciones en las que otros esteroides anabólicos son útiles, como la deficiencia de andrógenos, los síndromes de desgaste, la atrofia muscular y ciertos tipos de anemia.

El hexahidrobencilcarbonato de trembolona fue producido anteriormente para uso humano por Negma Pharmaceuticals de Francia en ampollas de 1,5 ml que contenían 76,2 mg del esteroide.

Efectos secundarios

El acetato de trembolona, como cualquier otro esteroide anabólico, tiene muchos efectos secundarios. Sus fuertes propiedades androgénicas estimulan la virilización, lo que lo hace inadecuado para mujeres que buscan mejorar su físico o su rendimiento. Los efectos secundarios del acetato de trembolona son similares a los de otros esteroides anabólicos; sin embargo, los efectos secundarios negativos específicos del acetato de trembolona son los siguientes:

Androgénico

El acetato de trembolona tiene actividad androgénica. Los efectos secundarios más comunes incluyen piel grasa, acné, seborrea, aumento del crecimiento del vello facial o corporal y caída acelerada del cabello en el cuero cabelludo. La gravedad de estos efectos secundarios varía según la genética de cada individuo. Los hombres susceptibles a la caída del cabello tienen una mayor probabilidad de quedar calvos de forma permanente. En las mujeres, puede producirse engrosamiento de la voz, hirsutismo, agrandamiento del clítoris y virilización general.

Hipógonadismo

El acetato de trembolona contribuye en gran medida al desarrollo de la masa muscular y a la eficiencia alimentaria; sin embargo, la administración de cualquier AAS suprime la producción natural de testosterona y, por lo tanto, tiene el potencial de causar hipogonadismo.

Cardiovascular

La administración de cualquier AAS puede provocar problemas cardiovasculares. El acetato de trembolona puede tener un fuerte impacto negativo en los niveles de colesterol al suprimir la producción de lipoproteínas de alta densidad (HDL) y estimular la producción de lipoproteínas de baja densidad (LDL). En comparación con los AAS orales, el acetato de trembolona ejerce un efecto negativo más fuerte en los niveles de colesterol.

"Tren tos"

No se conocen los mecanismos exactos que subyacen a la "tos de tren"; sin embargo, el efecto androgénico del acetato de trembolona activa una variedad de compuestos activos similares a los lípidos llamados prostaglandinas, muchas de las cuales son inflamatorias y vasoconstrictoras. Las prostaglandinas actúan sobre dos vías de señalización: la ciclooxigenasa (COX) (también conocida como prostaglandina-endoperóxido sintasa) y la lipoxigenasa (LOX) (EC 1.13.11.34, EC 1.13.11.33, etc.). Se sabe que el péptido bradicinina promueve una reacción de tos asociada con los inhibidores de la ECA recetados para la hipertensión.

Estrogénico y progestogénico

La trembolona no es estrogénica, por lo que su uso no produce retención excesiva de líquidos. Sin embargo, debido a la potente actividad progestágena de la trembolona (se une con alta afinidad al receptor de progesterona), puede producirse ginecomastia, caracterizada por el desarrollo e hinchazón del tejido mamario.

Farmacología

Farmacodynamics

La administración de la hormona de trembolona promueve un efecto anabólico directo en la actividad de Receptor de Andrógeno (AR). La actividad AR facilitada por trembolona contribuye a aumentar los niveles de IGF-1 y IGF-1R, que luego aumenta la acreción de proteínas musculares esqueléticas. La activación y proliferación de las células satelitales facilitan un aumento del crecimiento muscular esquelético.

El acetato de trembolona es un profármaco de la trembolona. Al igual que otros esteroides anabólicos, la trembolona es un agonista del receptor de andrógenos (AR) y, por lo tanto, tiene actividad anabólica y androgénica, así como actividad antigonadotrópica. La potencia de la trembolona no se conoce, aunque a menudo se cree erróneamente que es cinco veces mayor que la de la testosterona. Esto se basa en un libro de William Llewellyn, pero no se ha demostrado definitivamente. La trembolona nunca fue aprobada para uso humano y, por lo tanto, existen datos limitados sobre el tema. La literatura relevante, por lo general, se realizó en ratas, lo que hace que el número de potencia 500/100 sea inexacto. Las ratas responden de manera diferente a los andrógenos y son menos sensibles a ellos. Si bien alguna literatura informa una potencia 5 veces mayor, otras dos revisiones científicas informan una potencia 3 veces mayor, lo que no deja claro cuán grande es realmente la potencia relativa. La trembolona es un agonista del receptor de progesterona (PR) y, en relación con esto, tiene una actividad progestágena moderada a fuerte. Por el contrario, el acetato de trembolona no es un sustrato de la aromatasa y, por lo tanto, carece de actividad estrogénica. El compuesto también tiene una actividad glucocorticoide débil.

Al igual que muchos otros esteroides anabólicos, el acetato de trembolona tiene la capacidad de producir el factor de crecimiento similar a la insulina-1 (IGF-1). Esta hormona proteica producida naturalmente afecta a cada célula del cuerpo de un organismo y desempeña un papel importante en la recuperación y el rejuvenecimiento muscular. La administración de acetato de trembolona facilita el crecimiento muscular extremo y la división celular en comparación con otros esteroides anabólicos. La facilitación del IGF-1 desempeña un papel importante en las funciones y propiedades del sistema nervioso central, el sistema pulmonar, el tejido muscular, los ligamentos, el cartílago y los tendones.

El acetato de trembolona también tiene la capacidad de aumentar el recuento de glóbulos rojos. Con una mayor cantidad de glóbulos rojos, se mejora la oxigenación de la sangre. Esto permite una mayor resistencia muscular y, por lo tanto, promueve una tasa de recuperación más rápida. El acetato de trembolona es capaz de inhibir los glucocorticoides como el cortisol. Las propiedades de los glucocorticoides son opuestas a las de los andrógenos, ya que promueven el agotamiento del tejido muscular y la ganancia de grasa. La administración de acetato de trembolona tiene como objetivo disminuir la producción de hormonas glucocorticoides. La contribución del acetato de trembolona a la eficiencia alimentaria, también conocida como eficiencia de nutrientes, es lo que lo convierte en un AAS atractivo para fines agrícolas. Los alimentos son una de las sustancias más anabólicas que cualquier organismo vivo puede consumir y, por lo tanto, con la administración de acetato de trembolona, cada nutriente en el cuerpo se vuelve mucho más valioso. Esto facilita que el cuerpo de un organismo que está expuesto al AAS haga un mejor uso de los nutrientes ya consumidos.

Farmacocinética

El éster de acetato de trembolona permite una liberación lenta después de la inyección. Este éster le otorga a la trembolona una vida media de eliminación activada de aproximadamente 3 días.

Química

El acetato de trembolona, o 17β-acetato de trembolona, es un esteroide sintético de estrano y un derivado de la nandrolona (19-nortestosterona). Es el éster de acetato C17β de trembolona, que a su vez es δ9,11-19-nortestosterona (δ9,11-19-NT) o estra-4,9,11-trien-17β-ol-3-ona. Otros ésteres de trembolona incluyen el enantato de trembolona, el hexahidrobencilcarbonato de trembolona y el undecanoato de trembolona.

  • v
  • t
  • e
Propiedades estructurales de los principales esteres de esteroides anabólicos
esteroides anabólicosEstructuraEsterRelativo
peso.		Relativo
AAS contenidob		Duraciónc
PosiciónMoietyTipoDuracióna
Boldenone undecylenate
C17βÁcido no decilénicoÁcido graso de cadena recta111.580.63Largo
Drostanolone propionate
C17βÁcido propanoicoÁcido graso de cadena recta31.180.84Corto
Acetato de metenolona
C17βÁcido etanoicoÁcido graso de cadena recta21.140.88Corto
Metenolone enanthate
C17βÁcido heptanoicoÁcido graso de cadena recta71.370,73Largo
Nandrolone decanoate
C17βÁcido decanoÁcido graso de cadena recta101.560,644Largo
Nandrolone phenylpropionate
C17βÁcido fenilpropanoicoÁcido graso aromático– (~6–7)1.480,677Largo
Acetato de trembolona
C17βÁcido etanoicoÁcido graso de cadena recta21.160.87Corto
Trenbolone enanthated
C17βÁcido heptanoicoÁcido graso de cadena recta71.410.71Largo
Notas al pie de página: a = Longitud de éster en átomos de carbono para ácidos grasos de cadena recta o longitud aproximada de éster en átomos de carbono para ácidos grasos aromáticos. b = Contenido relativo de esteroide andrógeno/anabólico por peso (es decir, potencia relativa androgénica/anabólico). c = Duración por inyección intramuscular o subcutánea en solución de aceite. d = Nunca comercializado. Fuentes: Ver artículos individuales.

Relaciones de estructura y actividad

El acetato de trembolona es una forma modificada de la nandrolona. La estructura del acetato de trembolona es una clasificación 19-nor, que representa un cambio estructural de la hormona testosterona. El acetato de trembolona carece de un átomo de carbono en la posición 19 y lleva un doble enlace en los carbonos 9 y 11. La posición de estos carbonos ralentiza su metabolismo, lo que aumenta en gran medida su afinidad de unión al AR, e inhibe su aromatización en el metabolito estrogénico correspondiente. El acetato de trembolona contiene trembolona modificada con la adición de un éster de ácido carboxílico (ácido acético) en el grupo 17β-hidroxilo. Esto facilita la liberación lenta del AAS desde el área de inyección.

Historia

El acetato de trembolona se sintetizó por primera vez en 1963 y fue aprobado por la industria ganadera como promotor del crecimiento del ganado vacuno a principios de la década de 1970. Durante este período de su primera administración, el acetato de trembolona se vendió bajo los nombres de Finajet y Finaject. El fabricante original de acetato de trembolona dejó de fabricarlo a fines de la década de 1980 y administró la síntesis de gránulos subcutáneos llamados Finaplix. Estos gránulos tenían como objetivo aumentar la masa muscular y el tejido magro del ganado antes del sacrificio para aumentar la rentabilidad del ganado cuando se mide en libras totales de carne vendida.

El fármaco parece haber sido un proyecto de desarrollo temprano de Roussel Uclaf, una empresa farmacéutica francesa, y a principios de los años 70 se vendía como inyectable. Existen varios ésteres de trembolona, pero el acetato de trembolona es el único que se produce en los fabricantes de esteroides anabólicos veterinarios.

El acetato de trembolona se hizo popular entre los culturistas y los atletas a principios de los años 80. Durante este período, el AAS se transportaba ilegalmente desde Europa en grandes cantidades. Aunque el acetato de trembolona fue muy popular durante un corto período de tiempo, los grandes suministros se interrumpieron en 1987. Esta decisión se basó en la preocupación pública por el dopaje deportivo y sus efectos negativos en los atletas.

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Acetato de trembolona es el nombre genérico del fármaco y su USANTooltip United States Adopted Name, USPTooltip United States Adopted Name, USP Farmacopea de los Estados Unidos y BANMNombre aprobado británico en la descripción emergente.

Marcas

El acetato de trembolona se vende o se ha vendido solo para uso veterinario bajo las marcas comerciales Component TH, Component TS, Finaject, Finajet, Finaplix-H y Finaplix-S. También se vende o se ha vendido en combinación con estradiol o benzoato de estradiol para uso veterinario bajo las marcas comerciales Revalor y Synovex.

Distribución y regulación

El acetato de trembolona, conocido específicamente como Finaplix en la industria ganadera, está disponible para su compra en los mercados de medicamentos veterinarios. Un cartucho típico suele venir en forma de pastillas de 20 mg. Generalmente viene en forma de pastillas de implante que contienen 20 mg de acetato de trembolona cada una. Las preparaciones que contienen acetato de trembolona siguen siendo poco comunes desde que su producción disminuyó después de la década de 1980. El uso de AAS para cualquier otro propósito, o sin receta médica, es ilegal en la mayoría de los países. Las principales organizaciones deportivas y de culturismo prohíben el uso de AAS controlados, y la posesión o venta de drogas puede llevar a arresto y condena por tráfico de drogas en muchos países, incluidos Estados Unidos y Australia. Sin embargo, en el Reino Unido, poseer AAS para uso personal como suplemento para el culturismo no es ilegal, pero vender AAS sin una licencia médica válida o un motivo aún es ilegal.

Doping in sports

Independientemente de su legalidad, los esteroides anabólicos siguen estando prohibidos en la mayoría de las ligas deportivas del país, que realizan de forma rutinaria pruebas de detección de drogas para detectar a los usuarios de cualquier esteroide anabólico. Se conocen casos de dopaje en el deporte con acetato de trembolona por parte de deportistas profesionales.

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Más lectura

  • Meyer HH (enero de 2001). "Bioquímica y fisiología de hormonas anabólicos utilizadas para mejorar la producción de carne". APMIS. 109 (1): S336–S344. doi:10.1111/j.1600-0463.2001.tb05785.x. PMID 11297191. S2CID 23149070.
  • Yarrow JF, McCoy SC, Borst SE (junio de 2010). "La selectividad y las posibles aplicaciones clínicas de trembolona (17beta-hidroxyestra-4,9,11-trien-3-uno): Un potente esteroide anabólico con actividad androgénica y estrogénica reducida". esteroides. 75 (6): 377–389. doi:10.1016/j.steroids.2010.01.019. PMID 20138077. S2CID 205253265.
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