Acetato de etilo
El acetato de etilo (sistemáticamente etanoato de etilo, comúnmente abreviado EtOAc, ETAC o EA) es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CO 2 CH 2 CH 3, simplificada a C 4 H 8 O 2. Este líquido incoloro tiene un olor dulce característico (similar a las gotas de pera) y se usa en pegamentos, quitaesmaltes y en el proceso de descafeinado del té y el café. El acetato de etilo es el éster de etanol y ácido acético; se fabrica a gran escala para su uso como disolvente.
Producción y síntesis
El acetato de etilo fue sintetizado por primera vez por el conde de Lauraguais en 1759 mediante la destilación de una mezcla de etanol y ácido acético.
En 2004, se produjeron aproximadamente 1,3 millones de toneladas en todo el mundo. La producción anual combinada en 1985 de Japón, América del Norte y Europa fue de unas 400.000 toneladas. El mercado mundial de acetato de etilo se valoró en 3300 millones de dólares en 2018.
El acetato de etilo se sintetiza en la industria principalmente a través de la clásica reacción de esterificación de Fischer de etanol y ácido acético. Esta mezcla se convierte en el éster con un rendimiento de aproximadamente el 65 % a temperatura ambiente:CH 3 CO 2 H + CH 3 CH 2 OH → CH 3 CO 2 CH 2 CH 3 + H 2 O
La reacción se puede acelerar mediante catálisis ácida y el equilibrio se puede desplazar hacia la derecha mediante la eliminación de agua.
También se prepara en la industria mediante la reacción de Tishchenko, mediante la combinación de dos equivalentes de acetaldehído en presencia de un catalizador de alcóxido:2 CH 3 CHO → CH 3 CO 2 CH 2 CH 3
El ácido silicotúngstico se utiliza para fabricar acetato de etilo mediante la alquilación del ácido acético con etileno:C 2 H 4 + CH 3 CO 2 H → CH 3 CO 2 C 2 H 5
Usos
El acetato de etilo se usa principalmente como solvente y diluyente, siendo favorecido por su bajo costo, baja toxicidad y olor agradable. Por ejemplo, se usa comúnmente para limpiar placas de circuitos y en algunos quitaesmaltes (también se usa acetona). Los granos de café y las hojas de té se descafeinan con este solvente. También se utiliza en pinturas como activador o endurecedor. El acetato de etilo está presente en productos de confitería, perfumes y frutas. En perfumería se evapora rápidamente, dejando el olor del perfume en la piel.
El acetato de etilo es un asfixiante para su uso en la recolección y el estudio de insectos. En un frasco para matar cargado con acetato de etilo, los vapores matarán rápidamente al insecto recolectado sin destruirlo. Debido a que no es higroscópico, el acetato de etilo también mantiene al insecto lo suficientemente suave como para permitir un montaje adecuado para una colección.
Usos de laboratorio
En el laboratorio, las mezclas que contienen acetato de etilo se usan comúnmente en cromatografía en columna y extracciones. El acetato de etilo rara vez se selecciona como disolvente de reacción porque es propenso a la hidrólisis, la transesterificación y las condensaciones.
Ocurrencia en vinos
El acetato de etilo es el éster más común en el vino, siendo el producto del ácido orgánico volátil más común, el ácido acético, y el alcohol etílico generado durante la fermentación. El aroma del acetato de etilo es más intenso en los vinos más jóvenes y contribuye a la percepción general de "afrutado" en el vino. La sensibilidad varía, y la mayoría de las personas tienen un umbral de percepción de alrededor de 120 mg/L. Las cantidades excesivas de acetato de etilo se consideran un defecto del vino.
Reacciones
El acetato de etilo es solo débilmente básico de Lewis, como un éster de ácido carboxílico típico.
El acetato de etilo se hidroliza para dar ácido acético y etanol. Las bases aceleran la hidrólisis, que está sujeta al equilibrio de Fischer mencionado anteriormente. En el laboratorio, y generalmente solo con fines ilustrativos, los ésteres etílicos se hidrolizan típicamente en un proceso de dos pasos que comienza con una cantidad estequiométrica de una base fuerte, como el hidróxido de sodio. Esta reacción da etanol y acetato de sodio, que no reacciona con el etanol:CH 3 CO 2 C 2 H 5 + NaOH → C 2 H 5 OH + CH 3 CO 2 Na
En la condensación de Claisen, el acetato de etilo anhidro y las bases fuertes reaccionan para dar acetoacetato de etilo:
La seguridad
La DL50 para ratas es de 5620 mg/kg, lo que indica una toxicidad aguda baja . Dado que la sustancia química está presente de forma natural en muchos organismos, existe poco riesgo de toxicidad.
La sobreexposición al acetato de etilo puede causar irritación de los ojos, la nariz y la garganta. La sobreexposición severa puede causar debilidad, somnolencia e inconsciencia. Los seres humanos expuestos a una concentración de 400 ppm en 1,4 mg/L de acetato de etilo durante un período breve se vieron afectados por irritación de la nariz y la garganta.El acetato de etilo es un irritante de la conjuntiva y de la mucosa de las vías respiratorias. Los experimentos con animales han demostrado que, en concentraciones muy altas, el éster tiene efectos letales y depresores del sistema nervioso central; a concentraciones de 20.000 a 43.000 ppm (2,0–4,3%), puede haber edema pulmonar con hemorragias, síntomas de depresión del sistema nervioso central, anemia secundaria y daño hepático. En humanos, concentraciones de 400 ppm causan irritación de la nariz y faringe; también se han conocido casos de irritación de la conjuntiva con opacidad temporal de la córnea. En casos raros, la exposición puede causar sensibilización de la membrana mucosa y erupciones en la piel. El efecto irritante del acetato de etilo es más débil que el del acetato de propilo o el acetato de butilo.
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