Acetato

Un acetato es una sal formada por la combinación de ácido acético con una base (p. ej., base alcalina, terrosa, metálica, no metálica o radicalaria). "Acetato" también describe la base conjugada o ion (específicamente, el ion con carga negativa llamado anión) que se encuentra típicamente en una solución acuosa y se escribe con la fórmula química C
₂H
₃O⁻
₂. Las moléculas neutras formadas por la combinación del ion acetato y un ion positivo (llamado catión) también se denominan comúnmente "acetatos" (de ahí, acetato de plomo, acetato de aluminio, etc.). El más simple de estos es el acetato de hidrógeno (llamado ácido acético) con las correspondientes sales, ésteres y el anión poliatómico CH
₃CO⁻
₂ , o CH
₃COO⁻
.

La mayor parte de los aproximadamente 5 millones de toneladas de ácido acético que se producen anualmente en la industria se utilizan en la producción de acetatos, que suelen adoptar la forma de polímeros. En la naturaleza, el acetato es el bloque de construcción más común para la biosíntesis.

Nomenclatura y fórmula común

Cuando forma parte de una sal, la fórmula del ion acetato se escribe como CH
₃CO⁻
₂ , C
₂H
₃O⁻
₂ , o CH
₃COO⁻
. Los químicos a menudo representan el acetato como OAc⁻ o, con menor frecuencia, AcO⁻. Por lo tanto, HOAc es el símbolo del ácido acético, NaOAc del acetato de sodio y EtOAc del acetato de etilo (ya que Ac es el símbolo común del grupo acetilo CH₃CO). El símbolo del pseudoelemento "Ac&# 34; también se encuentra a veces en fórmulas químicas indicando el ion acetato completo (CH
₃CO⁻
₂ ). No debe confundirse con el símbolo del actinio, el primer elemento de la serie de actínidos; el contexto guía la desambiguación. Por ejemplo, la fórmula del acetato de sodio podría abreviarse como "NaOAc", en lugar de "NaC₂H₃O₂ ". También se debe tener cuidado para evitar la confusión con el ácido peracético cuando se usa la abreviatura OAc; para mayor claridad y para evitar errores al traducir, HOAc debe evitarse en la literatura que menciona ambos compuestos.

Aunque su nombre sistemático es etanoato (), el acetato común sigue siendo el nombre preferido por la IUPAC.

Sales

acetato anión

El anión acetato, [CH₃COO]⁻,(o [C₂H₃O ₂]⁻) pertenece a la familia de los carboxilatos. Es la base conjugada del ácido acético. Por encima de un pH de 5,5, el ácido acético se convierte en acetato:

CH₃COOH ⇌ CH₃COO⁻ + H⁺

Muchas sales de acetato son iónicas, lo que se indica por su tendencia a disolverse bien en agua. Un acetato que se encuentra comúnmente en el hogar es el acetato de sodio, un sólido blanco que se puede preparar combinando vinagre y bicarbonato de sodio ("bicarbonato de sodio"):

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COO⁻Na⁺ + H₂O + CO₂

Los metales de transición se pueden complejar con acetato. Los ejemplos de complejos de acetato incluyen acetato de cromo (II) y acetato de zinc básico.

Las sales de acetato de importancia comercial son el acetato de aluminio, que se usa para teñir, el acetato de amonio, un precursor de la acetamida, y el acetato de potasio, que se usa como diurético. Las tres sales son incoloras y altamente solubles en agua.

Ésteres

acetato ester

Los ésteres de acetato tienen la fórmula general CH₃CO₂R, donde R es un grupo organilo. Los ésteres son las formas dominantes de acetato en el mercado. A diferencia de las sales de acetato, los ésteres de acetato suelen ser líquidos, lipofílicos y, a veces, volátiles. Son populares porque tienen olores inofensivos, a menudo dulces, son económicos y, por lo general, son de baja toxicidad.

Casi la mitad de la producción de ácido acético se consume en la producción de acetato de vinilo, precursor del alcohol polivinílico, que es un componente de muchas pinturas. El segundo mayor uso de ácido acético se consume en la producción de acetato de celulosa. De hecho, el "acetato" es la jerga del acetato de celulosa, que se utiliza en la producción de fibras o productos diversos, p. los discos de acetato utilizados en la producción de discos de audio. El acetato de celulosa se puede encontrar en muchos productos para el hogar. Muchos solventes industriales son acetatos, incluidos el acetato de metilo, el acetato de etilo, el acetato de isopropilo y el acetato de etilhexilo. El acetato de butilo es una fragancia utilizada en productos alimenticios.

Acetato en biología

El acetato es un anión común en biología. Es utilizado principalmente por organismos en forma de acetil coenzima A.

Se descubrió que la inyección intraperitoneal de acetato de sodio (20 o 60 mg por kg de masa corporal) induce dolor de cabeza en ratas sensibilizadas, y se ha propuesto que el acetato resultante de la oxidación del etanol es un factor importante en la causa de la resaca. El aumento de los niveles de acetato sérico conduce a la acumulación de adenosina en muchos tejidos, incluido el cerebro, y se descubrió que la administración del antagonista del receptor de adenosina cafeína a ratas después de que el etanol disminuya el comportamiento nociceptivo.

El acetato tiene propiedades inmunomoduladoras conocidas y puede afectar la respuesta inmunitaria innata a bacterias patógenas como el patógeno respiratorio Haemophilus influenzae.

Fermentación acetil CoA a acetato

El piruvato se convierte en acetil-coenzima A (acetil-CoA) mediante la enzima piruvato deshidrogenasa. Este acetil-CoA luego se convierte en acetato en E. coli, mientras produce ATP por fosforilación a nivel de sustrato. La formación de acetato requiere dos enzimas: fosfato acetiltransferasa y acetato quinasa.

La vía de fermentación de ácido mixto es característica de la familia Enterobacteriaceae, que incluye E. coli

acetil-CoA + fosfato → acetil-fosfato + CoA

acetil-fosfato + ADP → acetato + ATP

Fermentación de acetato

El ácido acético también puede sufrir una reacción de dismutación para producir metano y dióxido de carbono:

CH₃COO⁻ + H⁺ → CH₄ + CO₂ ΔG° = −36 kJ/mol

Esta reacción de desproporción es catalizada por arqueas metanógenas en su metabolismo fermentativo. Se transfiere un electrón de la función carbonilo (donante de e−) del grupo carboxílico al grupo metilo (aceptor de e−) del ácido acético para producir respectivamente CO₂ y gas metano.

Estructuras

• 

  Modelo de llenado de espacio del anión de acetato
• 

  híbrido de resonancia del anión de acetato
• 

  formas canónicas del anión de acetato