8-Hidroxiquinolina
La 8-hidroxiquinolina (también conocida como oxina) es un compuesto orgánico derivado del heterociclo quinolina. Es un sólido incoloro y su base conjugada es un agente quelante que se utiliza para la determinación cuantitativa de iones metálicos.
En solución acuosa, la 8-hidroxiquinolina tiene un valor pKa de aproximadamente 9,9. Reacciona con iones metálicos, perdiendo el protón y formando complejos de 8-hidroxiquinolinato-quelato.
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El complejo de aluminio es un componente común de los diodos orgánicos emisores de luz (OLED). Los sustituyentes en el anillo de quinolina afectan las propiedades de luminiscencia.
En su estado excitado fotoinducido, la 8-hidroxiquinolina se convierte en isómeros zwitteriónicos, en los que el átomo de hidrógeno se transfiere del oxígeno al nitrógeno.
Historia
La 8-hidroxiquinolina fue obtenida por primera vez por Hugo Weidel y su alumno Albert Cobenzl en 1880. Descarboxilaron el llamado ácido oxicinconínico (de cinconina) y caracterizaron el compuesto resultante como un compuesto que se funde a unos 70 °C. Identificaron que el grupo hidroxi está en el anillo de benceno (pero no en su lugar particular) y llamaron al compuesto oxiquinolina y α-quinofenol.
Al año siguiente, más químicos encontraron otras formas de fabricar el compuesto. Zdenko Hans Skraup descubrió una forma de sintetizar quinolinas sustituidas a partir de fenoles sustituidos y describió tres isómeros de oxiquinolina, identificando la estructura de la 8-hidroxiquinolina. Otto Fischer y su alumno Karl Bedall fabricaron el compuesto a partir de un ácido sulfónico de forma independiente aproximadamente al mismo tiempo, pero identificaron erróneamente su estructura.
En 1888 se empezaron a fabricar colorantes azoicos a partir de este compuesto.
En la década de 1920 se descubrieron quelatos insolubles de 8-hidroxiquinolina.
Bioactividad
Tanto los complejos como el propio heterociclo presentan propiedades antisépticas, desinfectantes y pesticidas, y funcionan como inhibidores de la transcripción. Su solución en alcohol se utiliza en vendajes líquidos. En su momento fue de interés como fármaco anticancerígeno.
También se conoce un análogo del tiol, la 8-mercaptoquinolina.
Las raíces de la planta invasora Centaurea diffusa liberan 8-hidroxiquinolina, que tiene un efecto negativo en las plantas que no han coevolucionado con ella.
Véase también
- Nitroxolina (5-nitro-8-hidroxiquinolina), fármaco antiprotozoal
- PBT2
- QUPIC
- Ionophore
- Prueba de detección de metales de rastreo
Referencias
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