4-anisaldehído
El 4-anisaldehído, o p-anisaldehído, es un compuesto orgánico con la fórmula CH3OC 6H4CHO. La molécula consta de un anillo de benceno con un grupo formilo y metoxi. Es un líquido incoloro y de fuerte aroma. Aporta olor dulce, floral y fuerte anisado. Se conocen dos isómeros del 4-anisaldehído, el ortoanisaldehído y el meta-anisaldehído. Se encuentran con menos frecuencia.
Producción
El anisaldehído se prepara comercialmente mediante oxidación de 4-metoxitolueno (p-cresil metil éter) utilizando dióxido de manganeso para convertir un grupo metilo en un grupo aldehído. También puede producirse por oxidación del anetol, una fragancia relacionada que se encuentra en algunas bebidas alcohólicas, mediante escisión oxidativa de un alqueno.
Usos
Al estar estructuralmente relacionado con la vainillina, el 4-anisaldehído es ampliamente utilizado en la industria de fragancias y sabores. Se utiliza como intermediario en la síntesis de otros compuestos importantes en productos farmacéuticos y perfumería. El isómero orto relacionado tiene un olor a regaliz.
Una solución de para-anisaldehído en ácido y etanol es una tinción útil en cromatografía en capa fina. Diferentes compuestos químicos en la placa pueden dar diferentes colores, lo que permite una fácil distinción.
Rotura del ADN
El anisaldehído en combinación con cobre (II) puede inducir roturas de una o dos cadenas en el ADN de doble cadena.