4-Aminofenol
Como reflejo de su carácter ligeramente hidrófilo, el polvo blanco es moderadamente soluble en alcoholes y se puede recristalizar en agua caliente. En presencia de una base, se oxida fácilmente. Los derivados metilados N-metilaminofenol y N,N-dimetilaminofenol tienen valor comercial.
El compuesto es uno de los tres aminofenoles isoméricos, siendo los otros dos el 2-aminofenol y el 3-aminofenol.
Preparación
De fenol
Se produce a partir del fenol mediante nitración seguida de reducción con hierro. Alternativamente, la hidrogenación parcial del nitrobenceno produce fenilhidroxilamina, que se reordena principalmente en 4-aminofenol (reordenamiento de Bamberger).
- C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
- C6H5NHOH → HOC6H4NH2
De nitrobenceno
Se puede producir a partir de nitrobenceno por conversión electrolítica a fenilhidroxilamina, que se reorganiza espontáneamente en 4-aminofenol.
De 4-nitrophenol
El 4-nitrofenol se puede reducir mediante diversos métodos para obtener 4-aminofenol. Un método implica la hidrogenación sobre un catalizador de níquel Raney. Un segundo método implica la reducción selectiva del grupo nitro mediante cloruro de estaño (II) en etanol anhidro o etanoato de etilo.
Usos
El 4-aminofenol es un componente básico que se utiliza en la química orgánica. Es el intermediario final en la síntesis industrial del paracetamol. El tratamiento del 4-aminofenol con anhídrido acético da como resultado paracetamol:
Es un precursor de la amodiaquina, mesalazina, AM404, parapropamol, B-86810 y B-87836 (véase WO 2001042204).
El 4-aminofenol se convierte fácilmente en sal de diazonio.
Referencias
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