3,4-Metilendioxianfetamina

La 3,4-Metilendioxianfetamina (también conocida como MDA y sass) es una droga empatógena-entactógena, psicoestimulante y psicodélica del familia de anfetaminas que se encuentra principalmente como droga recreativa. En su farmacología, la MDA es un agente liberador de serotonina, norepinefrina y dopamina (SNDRA). En la mayoría de los países, la droga es una sustancia controlada y su posesión y venta son ilegales.

La MDA rara vez se busca como droga recreativa en comparación con otras anfetaminas; sin embargo, sigue siendo ampliamente utilizado debido a que es un metabolito primario, producto de la N-desalquilación hepática, de la MDMA (éxtasis). También es un adulterante común de la MDMA producida ilícitamente.

Usos

Médica

Actualmente la MDA no tiene ningún uso médico aceptado.

Recreativo

La MDA se compra, vende y utiliza como una "droga del amor" recreativa, debido a que mejora el estado de ánimo y la empatía. A veces se cita una dosis recreativa de MDA entre 100 y 160 mg.

Efectos adversos

La MDA puede producir efectos neurotóxicos serotoninérgicos en roedores, que se cree que se activan mediante el metabolismo inicial de la MDA. Además, la MDA activa una respuesta de la neuroglia, aunque desaparece después de su uso.

Sobredosis

Los síntomas de toxicidad aguda pueden incluir agitación, sudoración, aumento de la presión arterial y del ritmo cardíaco, aumento dramático de la temperatura corporal, convulsiones y muerte. La muerte suele ser causada por efectos cardíacos y una hemorragia posterior en el cerebro (accidente cerebrovascular).

Farmacología

Farmacodinámica

La MDA es un sustrato de los transportadores de serotonina, norepinefrina, dopamina y monoaminas vesiculares, así como un agonista de TAAR1 y, por estas razones, actúa como inhibidor de la recaptación y agente liberador de serotonina, norepinefrina y dopamina (es decir, es un SNDRAInformación sobre herramientas liberadora de serotonina-norepinefrina-dopamina). También es un agonista de los receptores de serotonina 5-HT2A, 5-HT2B y 5-HT2C y muestra afinidad por los receptores adrenérgicos α2A, α2B y α2C y los receptores de serotonina 5-HT1A y 5-HT7.

El isómero óptico (S) de la MDA es más potente que el isómero óptico (R) como psicoestimulante y posee mayor afinidad por los tres transportadores de monoaminas.

En términos de los efectos subjetivos y conductuales de la MDA, se cree que se requiere la liberación de serotonina para sus efectos empatogénicos, la liberación de dopamina es necesaria para sus efectos eufóricos (gratificantes y adictivos), la liberación de dopamina y norepinefrina es necesaria para sus efectos psicoestimulantes. efectos, y se requiere agonismo directo del receptor de serotonina 5-HT_2A para sus efectos psicodélicos leves.

Farmacocinética

Se ha informado que la duración del medicamento es de aproximadamente 6 a 8 horas.

Química

MDA es un derivado de anfetamina y fenetilamina metilendioxilada sustituida. En relación con otras fenetilaminas y anfetaminas, se trata del derivado 3,4-metilendioxi, α-metilo de la β-feniletilamina, el derivado 3,4-metilendioxi de la anfetamina y el derivado N-desmetilo de MDMA.

Sinónimos

Además de 3,4-metilendioxianfetamina, MDA también se conoce con otros sinónimos químicos como los siguientes:

• α-Metil-3,4-metiledioxy-β-fenilamina
• 1-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-propanamina
• 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-propanamina

Síntesis

La MDA normalmente se sintetiza a partir de aceites esenciales como el safrol o el piperonal. Los enfoques comunes de estos precursores incluyen:

• Reacción del grupo funcional alkene de safrole con un halógeno que contiene ácido mineral seguido de alquilatación de amina.

• La oxidación del sarro para producir 3,4-metiledioxyphenylpropan-2-uno (MDP2P) seguido de la amación reductiva o mediante la reducción de su óxido.
• Reacción Henry de piperonal con nitroetano seguido de reducción de compuestos nitro.
• La reacción de Darzens sobre heliotropina también fue hecha por J. Elks, et al. Esto da MDP2P, que luego fue sometido a una reacción Leuckart.
• El método clandestino "dos perros" o "dopeboy", comenzando con helional como precursor. En primer lugar, se crea un óxido usando hidoxilamina. Luego, se realiza una reorganización de Beckmann con acetato de níquel para formar el amide. Luego se realiza una reorganización Hofmann para formar la amina de base libre de MDA. Luego se purifica con una extracción de base de ácido.

Detección en fluidos corporales

La MDA se puede cuantificar en sangre, plasma u orina para controlar su uso, confirmar un diagnóstico de intoxicación o ayudar en la investigación forense de una infracción de tráfico u otra infracción penal o de una muerte súbita. Algunos programas de detección de abuso de drogas se basan en muestras de cabello, saliva o sudor. La mayoría de las pruebas comerciales de detección de inmunoensayos de anfetaminas presentan reacciones cruzadas significativas con la MDA y los principales metabolitos de la MDMA, pero las técnicas cromatográficas pueden distinguir fácilmente y medir por separado cada una de estas sustancias. Las concentraciones de MDA en la sangre o en la orina de una persona que ha tomado sólo MDMA son, en general, menos del 10% de las de la droga original.

Derivados

MDA constituye parte de la estructura central del protokylol, agonista del receptor β-adrenérgico.

Historia

La MDA fue sintetizada por primera vez por Carl Mannich y W. Jacobsohn en 1910. Fue ingerida por primera vez en julio de 1930 por Gordon Alles, quien luego autorizó la droga a Smith, Kline & Francés. La MDA se utilizó por primera vez en pruebas con animales en 1939, y las pruebas en humanos comenzaron en 1941 en la exploración de posibles terapias para la enfermedad de Parkinson. De 1949 a 1957, Smith, Kline & Francés. El ejército de los Estados Unidos también experimentó con la droga, cuyo nombre en código EA-1298, mientras trabajaba para desarrollar una droga verdadera o un agente incapacitante. Harold Blauer murió en enero de 1953 después de que le inyectaran por vía intravenosa, sin su conocimiento ni consentimiento, 450 mg de la droga como parte del Proyecto MKUltra. MDA fue patentado como ataráctico por Smith, Kline & Francés en 1960, y como anoréxico bajo el nombre comercial "Anfedoxamina" en 1961. La MDA comenzó a aparecer en la escena de las drogas recreativas alrededor de 1963 y 1964. En ese entonces era económica y fácilmente disponible como producto químico de investigación en varias casas de suministros científicos. Varios investigadores, entre ellos Claudio Naranjo y Richard Yensen, han explorado la MDA en el campo de la psicoterapia.

Sociedad y cultura

Nombre

Cuando la MDA estaba en desarrollo como posible medicamento farmacéutico, se le dio la denominación común internacional (DCI) de tenamfetamina.

Estatus legal

Australia

MDA es una sustancia prohibida de la lista 9 según los Estándares de Venenos. Una sustancia de la lista 9 figura como "sustancias de las que se puede abusar o utilizar indebidamente, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para investigaciones médicas o científicas, o para fines analíticos, docentes o fines de capacitación con la aprobación de las autoridades sanitarias del Commonwealth y/o estatales o territoriales."

Estados Unidos

La MDA es una sustancia controlada de Lista I en los EE. UU.

Investigación

En 2010, se estudió la capacidad de la MDA para invocar experiencias místicas y alterar la visión en voluntarios sanos. El estudio concluyó que la MDA es una "herramienta potencial para investigar experiencias místicas y la percepción visual".

Un estudio doble ciego de 2019 administró MDA y MDMA a voluntarios sanos. El estudio encontró que la MDA compartía muchas propiedades con la MDMA, incluidos los efectos entactógenos y estimulantes, pero en general duraba más y producía mayores aumentos en efectos similares a los psicodélicos, como imágenes complejas, sinestesia y experiencias espirituales.